(E)-butyl 3-(2-acetamidophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(2-acetamidophenyl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(2-acetamidophenyl)acrylate；butyl (E)-3-(2-acetamidophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: QORWHVVLCHYUTK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丁炔 、 (E)-butyl 3-(2-acetamidophenyl)acrylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以47.9%的产率得到(E)-butyl 3-(1-acetyl-3-ethyl-2-phenyl-1H-indol-7-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  的C铑催化氧化烯化？苯乙酮和苯甲酰胺中的H键

  摘要：

  好邻居！富电子芳烃的金属催化氧化CH官能化是公认的，但贫电子底物的类似反应很少见。一项新的应用在铑催化的氧化Heck反应中利用了常见的吸电子官能团（COMe，CONH 2，CONEt 2）来生成复杂的有机分子。的Cp * =η 5 -C 5我5。

  DOI：

  10.1002/anie.201006222
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 2,2'-硫代二丙烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-butyl 3-(2-acetamidophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A Pd-Catalyzed one-pot dehydrogenative aromatization and ortho-functionalization sequence of N-acetyl enamides

  摘要：

  一锅脱氢和邻位官能化序列提供了从易于获得的环状 N-乙酰烯酰胺获得高度官能化的含芳胺衍生物的途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc00027g

文献信息

• Highly Effective Pd-Catalyzed ortho Olefination of Acetanilides: Broad Substrate Scope and High Tolerability
  作者：Byung Seok Kim、Chungsik Jang、Dong Jin Lee、So Won Youn

  DOI：10.1002/asia.201000613

  日期：2010.11.2

  Bring it on! An effective Pd‐catalyzed ortho olefination of various acetanilides has been developed. This transformation has a broad substrate scope and wide functional‐group tolerability, regardless of the electronic and steric properties of acetanilide substrates, providing a straightforward access to highly functionalized arenes.

  来吧！已经开发出一种有效的Pd催化的各种乙酰苯胺的邻位烯烃化反应。不管乙酰苯胺底物的电子和位阻特性如何，这种转化都具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，可直接进入高度官能化的芳烃。
• Aerobic waste-minimized Pd-catalysed C–H alkenylation in GVL using a tube-in-tube heterogeneous flow reactor
  作者：Francesco Ferlin、Ioannis Anastasiou、Luigi Carpisassi、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01870a

  日期：——

  packed-bed flow reactor for the first time for the development of a heterogeneous palladium catalysed oxidative C–C bond formation process. In particular, we have defined an innovative tube-in-tube protocol for the Fujiwara–Moritani C–H alkenylation reaction in biomass-derived γ-valerolactone. Thanks to this novel flow system, the oxidative C–H activation process has been conducted using a sub-stoichiometric

  在此，我们首次报告了管中管填充床流动反应器的设计和应用，用于开发多相钯催化氧化 C-C 键形成过程。特别是，我们为生物质衍生的 γ-戊内酯中的藤原-森谷 C-H 烯基化反应定义了一种创新的管中管协议。由于这种新型流动系统，在分子氧作为良性牺牲氧化剂存在的情况下，使用亚化学计量量的外部有机氧化剂（苯醌）进行氧化 C-H 活化过程。该协议具有非常有限的金属浸出和催化剂随时间的高稳定性。在本研究中，该方案对一系列取代乙酰苯胺和N的适用性-甲氧基苯甲酰胺和各种缺电子烯烃已被证明。管中管反应器的实际效用也已通过在多克规模上执行流动方法得到证明。
• Heterogeneous C–H alkenylations in continuous-flow: oxidative palladium-catalysis in a biomass-derived reaction medium
  作者：Francesco Ferlin、Stefano Santoro、Lutz Ackermann、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c7gc01103b

  日期：——

  Fujiwara–Moritani reaction catalysed by the commercially available heterogeneous palladium catalyst Pd/C. The reaction works efficiently in GVL, a biomass derived solvent, in the coupling between variously substituted acetanilides and electron-poor alkenes, with complete selectivity towards the ortho-substitution. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused for consecutive reaction runs. We also

  在本文中，我们报道了由市售的非均相钯催化剂Pd / C催化的空前的藤原森之反应。该反应在生物质衍生的溶剂GVL中有效地进行，在各种取代的乙酰苯胺和贫电子烯烃之间的偶联中，对邻位取代具有完全选择性。此外，该催化剂可以容易地再循环并再用于连续的反应运行。我们还通过易于使用的量身定制的反应器开发了一种连续流程序，该程序可以每小时克数生产C–H链烯基化产品。
• CC Bond Formation via CH Activation and CN Bond Formation via Oxidative Amination Catalyzed by Palladium- Polyoxometalate Nanomaterials Using Dioxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Leng Leng Chng、Jie Zhang、Jinhua Yang、Makhlouf Amoura、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/adsc.201100362

  日期：2011.11

  An efficient heterogeneous palladium-polyoxometalate catalyst with the formula Pd-H6PV3Mo9O40/C has been successfully developed for carbon-carbon (CC) bond formation via carbon-hydrogen (CH) activation and carbon-nitrogen (CN) bond formation via oxidative amination using oxygen as the terminal oxidant. The coupling processes are simple, and use relatively mild conditions to form the desired products

  已成功开发出一种有效的多相钯-多金属氧酸盐钯-H 6 PV 3 Mo 9 O 40 / C催化剂，用于通过碳-氢（CH）活化和碳-氮（CN）形成碳-碳（CC）键通过使用氧作为末端氧化剂的氧化胺化形成键。偶联过程很简单，并且使用相对温和的条件来形成所需的产物。此外，由于不需要其他试剂（例如有机/无机氧化剂），因此产生的废物更少，并且水是唯一产生的副产物。
• Pd-catalyzed aerobic oxidative coupling of anilides with olefins through regioselective C–H bond activation
  作者：Jia-Rui Wang、Chu-Ting Yang、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.001

  日期：2007.7

  Pd-catalyzed aerobic oxidative coupling of anilides with olefins was achieved through selective C–H bond activation. Compared to the previous studies, not only did we successfully use molecular oxygen to replace the chemical oxidant, but we also obtained improved yields for a number of substrates. The reaction tended to give high yields for electron-rich anilides and electron-deficient olefins, with

  通过选择性的C–H键活化，实现了Pd催化的苯甲酸酯与烯烃的好氧氧化偶联。与以前的研究相比，我们不仅成功地使用了分子氧来代替化学氧化剂，而且还提高了许多底物的产率。该反应趋于为富含电子的苯甲酸酯和缺乏电子的烯烃提供高产率，最高达91％的最佳产率。