ethyl 5,6-difluoro-1-methyl-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5,6-difluoro-1-methyl-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline carboxylate
• 英文别名: 5,6-difluoro-1-methyl-4-oxo-4H-[1,3]-thiazeto-[3,2-a]-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5,6-difluoro-1-methyl-4-oxo-1H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂NO₃S
• 分子量: 311.309
• InChiKey: LKPNXFLDZIYZDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,6-difluoro-1-methyl-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline carboxylate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.34h， 生成 普卢利沙星
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE FORM OF PRULIFLOXACIN AND PROCESSES FOR ITS PREPARATION
  [FR] FORME CRISTALLINE DE LA PRULIFLOXACINE ET PROCÉDÉS POUR SA PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及6-氟-1-甲基-7-{4-[(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊-4-基)甲基]哌嗪-1-基}-4-氧代-4H-[1,3]-噻唑- [3,2-a]-喹啉-3-羧酸（普鲁氟沙星）的结晶多形形式。更具体地，本发明涉及普鲁氟沙星的结晶形式（以下简称为A型），以及制备A型晶体的方法。本发明还提供了包含新型普鲁氟沙星形式的药物配方。

  公开号：

  WO2012001357A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 氢氧化钾 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl 5,6-difluoro-1-methyl-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。1.7-取代的6-卤代-4-氧代-4H- [1，3]噻嗪并[3，2-a]喹啉-3-羧酸的合成和抗菌评价。

  摘要：

  制备了一系列的[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸及其酯，并对其抗菌活性进行了评估。在C-1处具有氢或甲基，在C-6处具有氟和在C-7处具有哌嗪基或4-甲基-1-哌嗪基的衍生物显示出优异的体外抗菌活性，而具有4-甲基-1的衍生物C-7处的哌嗪基具有强大的体内活性。化合物29a（NM394）表现出优异的体外抗菌活性和低毒性，但从胃肠道吸收不良。发现化合物29ee（NM441），一种29a的N-[（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧四环-4-基）甲基]衍生物，具有良好的药代动力学特性和口服活性，优于实验动物中的环丙沙星。

  DOI：

  10.1021/jm00103a011