methyl (1R,2R,6S,8R)-8-acetyl-4-(2,2-dimethyltrimethylenedioxy)-1,2-dimethylbicyclo<4.3.0>nonane-8-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,2R,6S,8R)-8-acetyl-4-(2,2-dimethyltrimethylenedioxy)-1,2-dimethylbicyclo<4.3.0>nonane-8-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,6S,8R)-8-acetyl-4-(2,2-dimethyltrimethylenedioxy)-1,2-dimethylbicyclo[4.3.0]nonane-8-carboxylate；methyl (2R,3aS,7S,7aR)-2-acetyl-5',5',7,7a-tetramethylspiro[1,3,3a,4,6,7-hexahydroindene-5,2'-1,3-dioxane]-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: PGDAMGFZZCMEOL-JECZMYCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 methyl (1R,2R,6S,8R)-8-acetyl-4-(2,2-dimethyltrimethylenedioxy)-1,2-dimethylbicyclo<4.3.0>nonane-8-carboxylate 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXIV: (-)-Homogynolide A, an Insect Antifeedant Isolated from Homogyne alpina

  摘要：

  (-)-Homogynolide A (1)，一种从合叶子（菊科）中分离得到的拒食剂，以(1R,4S,6S)-6-羟基-1-甲基双环[2.2.2]辛烷-2-酮 (7)作为起始原料进行合成。该起始原料可通过相应的非手性β-二酮在酵母作用下还原得到。关键步骤为6的氧代-科普重排反应，生成5。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4004
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (1R,2R,6S,8R)-8-acetyl-4-(2,2-dimethyltrimethylenedioxy)-1,2-dimethylbicyclo<4.3.0>nonane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXIV: (-)-Homogynolide A, an Insect Antifeedant Isolated from Homogyne alpina

  摘要：

  (-)-Homogynolide A (1)，一种从合叶子（菊科）中分离得到的拒食剂，以(1R,4S,6S)-6-羟基-1-甲基双环[2.2.2]辛烷-2-酮 (7)作为起始原料进行合成。该起始原料可通过相应的非手性β-二酮在酵母作用下还原得到。关键步骤为6的氧代-科普重排反应，生成5。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4004

文献信息

• Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXIV: (-)-Homogynolide A, an Insect Antifeedant Isolated from Homogyne alpina
  作者：Kenji Mori、Yoshitaka Matsushima

  DOI：10.1055/s-1995-4004

  日期：1995.7

  (-)-Homogynolide A (1), an insect antifeedant isolated from Homogyne alpina (Compositae), was synthesized from (1R,4S,6S)-6-hydroxy-1-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one (7), which was readily prepared by the yeast reduction of the corresponding prochiral β-diketone. The key step was the oxy-Cope rearrangement of 6 to give 5.

  (-)-Homogynolide A (1)，一种从合叶子（菊科）中分离得到的拒食剂，以(1R,4S,6S)-6-羟基-1-甲基双环[2.2.2]辛烷-2-酮 (7)作为起始原料进行合成。该起始原料可通过相应的非手性β-二酮在酵母作用下还原得到。关键步骤为6的氧代-科普重排反应，生成5。