(1'S*,6'S*)-6-hydroxy-6'-isopropyl-3'-methyl-4-pentyl-[1,1'-bi(cyclohexane)]-2',3,6-triene-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'S*,6'S*)-6-hydroxy-6'-isopropyl-3'-methyl-4-pentyl-[1,1'-bi(cyclohexane)]-2',3,6-triene-2,5-dione
• 英文别名: 3-hydroxy-2-[(1S,6S)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: FITOIPXLJSUPRA-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基戊苯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1'S*,6'S*)-6-hydroxy-6'-isopropyl-3'-methyl-4-pentyl-[1,1'-bi(cyclohexane)]-2',3,6-triene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  单环醌结构活性模式：拓扑异构酶II具有强抗增殖活性的催化抑制剂的合成。

  摘要：

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900548

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC USE OF QUINONOID DERIVATIVES OF CANNABINOIDS<br/>[FR] UTILISATION THERAPEUTIQUE DE DERIVES QUINONOIDES DE CANNABINOIDES
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2005067917A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention relates to cannabinoic quinone compounds, and especially to their medical use. In particular five cannabinoic quinones, designated HU-331, HU-336, HU-345, HU-395 and HU-396 are herein described as active agents in pharmaceutical compositions. Said compounds and compositions thereof are intended for the treatment of inflammatory, infectious, auto-immune and particularly hyperproliferative disorders. Thus, the compounds of the invention may be used as anti-tumor agents, or for the treatment of cancer. Furthermore, three of these compounds, HU-345, HU-395 and HU-396, are novel cannabinoic quinones and thus are also claimed herein.

  本发明涉及大麻醌类化合物，特别是它们的医疗用途。具体来说，本文描述了五种大麻醌类化合物，分别为HU-331、HU-336、HU-345、HU-395和HU-396，作为药物组合物中的活性成分。所述化合物及其组合物用于治疗炎症、感染、自身免疫和特别是过度增殖性疾病。因此，本发明的化合物可用作抗肿瘤剂，或用于癌症治疗。此外，其中三种化合物，HU-345、HU-395和HU-396，是新型大麻醌类化合物，因此也在此进行了申请。
• US8497299B2
  申请人：——

  公开号：US8497299B2

  公开（公告）日：2013-07-30
• Monocyclic Quinone Structure‐Activity Patterns: Synthesis of Catalytic Inhibitors of Topoisomerase II with Potent Antiproliferative Activity
  作者：Thomas M. Waugh、John Masters、Abil E. Aliev、Charles M. Marson

  DOI：10.1002/cmdc.201900548

  日期：2020.1.7

  oxidation product of cannabidiol, inhibits the catalytic activity of topoisomerase II but without inducing DNA strand breaks or generating free radicals, and unlike many fused-ring quinones exhibits minimal cardiotoxicity. Thus, monocyclic quinones have potential as anticancer agents, and investigation of the structural origins of their biological activity is warranted. New syntheses of cannabidiol and (±)-HU-331

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。