N-[2-(1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)phenyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-(1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)phenyl]benzamide
• 英文别名: N-[2-(1H-pyrrol-2-carbonyl)phenyl]benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: COLQSZLOVRWTTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)phenyl]benzamide 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2-isothiocyanatophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  VPA-985的新型吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂analogue类似物的合成

  摘要：

  VPA-985的新型结构异构体N- [3-氯-4-（5 H-吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂-6-6 （11 H）-基羰基）苯基的七步合成描述了] -5-氟-2-甲基苯甲酰胺。用硫光气将（2-氨基苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮转化为（2-异硫氰酸根合苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮，在碱存在下将其环化为5-硫代- 5,6-二氢-11 H-吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂-11--。后者用阮内镍进行脱硫，然后在三氯化铝和所得的6,11-dihydro-5 H下用氢化铝锂还原-2-吡咯并[1,2- c ] [1.3]-苯并二氮杂苯并用2-氯-4-硝基苯甲酰氯酰化，得到6-（2-氯-4-硝基苯甲酰基）-6,11-二氢-5 H-吡咯并[1 ，2- c ] [1.3]苯并二氮杂pine。用锌和氯化铵还原后一化合物中的硝基，得到相应的苯胺衍生物，然后将其用2-甲基-5-氟苯甲酰氯酰化，得到最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.083
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 乙基氯化镁 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 N-[2-(1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  VPA-985的新型吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂analogue类似物的合成

  摘要：

  VPA-985的新型结构异构体N- [3-氯-4-（5 H-吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂-6-6 （11 H）-基羰基）苯基的七步合成描述了] -5-氟-2-甲基苯甲酰胺。用硫光气将（2-氨基苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮转化为（2-异硫氰酸根合苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮，在碱存在下将其环化为5-硫代- 5,6-二氢-11 H-吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂-11--。后者用阮内镍进行脱硫，然后在三氯化铝和所得的6,11-dihydro-5 H下用氢化铝锂还原-2-吡咯并[1,2- c ] [1.3]-苯并二氮杂苯并用2-氯-4-硝基苯甲酰氯酰化，得到6-（2-氯-4-硝基苯甲酰基）-6,11-二氢-5 H-吡咯并[1 ，2- c ] [1.3]苯并二氮杂pine。用锌和氯化铵还原后一化合物中的硝基，得到相应的苯胺衍生物，然后将其用2-甲基-5-氟苯甲酰氯酰化，得到最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.083

文献信息

• Synthesis, characterisation, and reactivity of novel pseudocyclic hypervalent iodine reagents with heteroaryl carbonyl substituents
  作者：Jihan Qurban、Mohamed Elsherbini、Haifa Alharbi、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/c9cc03905h

  日期：——

  containing furan and thiophene moieties in addition to a carbonyl group in the vicinity of the iodine atom were synthesised and characterised. The X-ray analysis of both compounds revealed a strong intramolecular contact between the carbonyl oxygen and the hypervalent iodine atom with tosylate as a counter ion. The two reagents showed a broad range of synthetic applications and proved to be versatile oxidizing

  合成并表征了两种新的高价碘试剂，它们在碘原子附近还含有一个呋喃基和噻吩基。两种化合物的X射线分析表明，羰基氧和高价碘原子之间都存在强分子内接触，甲苯磺酸酯为抗衡离子。这两种试剂显示出广泛的合成应用，并被证明是通用的氧化剂。