2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionate triethylene glycol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionate triethylene glycol
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: CLHHFRXUAMBBHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘普生 、 三乙二醇 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 以73%的产率得到2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionate triethylene glycol
  参考文献：
  名称：

  聚氧乙烯酯作为酮洛芬，萘普生和双氯芬酸的皮肤前药的体外和体内评价。

  摘要：

  合成了酮洛芬（1（ae）），萘普生（2（ae））和双氯芬酸（3（ae））的新型聚氧乙烯酯，并将其评价为萘普生，酮洛芬和双氯芬酸的潜在皮肤前药。这些酯是通过琥珀酸间隔基使这些药物与聚氧乙二醇偶联而获得的。在缓冲溶液和猪酯酶中测定酯1（ae），2（ae）和3（ae）的水溶解度，亲脂性和水解速率。在体外研究了这些前药通过切除的人皮肤的渗透性。此外，我们研究了酯1（d），酯2（e）和酯3（e）的体内局部抗炎活性，它们具有最佳的体外分布，评估了这些化合物抑制烟酸甲酯（MN）的能力。在健康的人类志愿者身上引起皮肤红斑。酯1（ae），2（ae）和3（ae）显示出良好的水稳定性和快速的酶促裂解，并且它们的水解速率，无论是化学的还是酶促的，都不受用作促成性的聚氧乙烯链的长度的显着影响。关于体外经皮吸收研究，与它们各自的母体药物相比，只有酯1（de），2（de）和3（ce）表现出通过角质层和表皮膜的通量增加。

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(01)00163-4

文献信息

• In vitro and in vivo evaluation of polyoxyethylene esters as dermal prodrugs of ketoprofen, naproxen and diclofenac
  作者：Francesco Paolo Bonina、Carmelo Puglia、Tony Barbuzzi、Paolo de Caprariis、Francesco Palagiano、Maria Grazia Rimoli、Antonella Saija

  DOI：10.1016/s0928-0987(01)00163-4

  日期：2001.9

  Novel polyoxyethylene esters of ketoprofen (1(a-e)), naproxen (2(a-e)) and diclofenac (3(a-e)) were synthesized and evaluated as potential dermal prodrugs of naproxen, ketoprofen and diclofenac. These esters were obtained by coupling these drugs with polyoxyethylene glycols by a succinic acid spacer. The aqueous solubilities, lipophilicities and hydrolysis rates of esters 1(a-e), 2(a-e) and 3(a-e)

  合成了酮洛芬（1（ae）），萘普生（2（ae））和双氯芬酸（3（ae））的新型聚氧乙烯酯，并将其评价为萘普生，酮洛芬和双氯芬酸的潜在皮肤前药。这些酯是通过琥珀酸间隔基使这些药物与聚氧乙二醇偶联而获得的。在缓冲溶液和猪酯酶中测定酯1（ae），2（ae）和3（ae）的水溶解度，亲脂性和水解速率。在体外研究了这些前药通过切除的人皮肤的渗透性。此外，我们研究了酯1（d），酯2（e）和酯3（e）的体内局部抗炎活性，它们具有最佳的体外分布，评估了这些化合物抑制烟酸甲酯（MN）的能力。在健康的人类志愿者身上引起皮肤红斑。酯1（ae），2（ae）和3（ae）显示出良好的水稳定性和快速的酶促裂解，并且它们的水解速率，无论是化学的还是酶促的，都不受用作促成性的聚氧乙烯链的长度的显着影响。关于体外经皮吸收研究，与它们各自的母体药物相比，只有酯1（de），2（de）和3（ce）表现出通过角质层和表皮膜的通量增加。