2-[(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)oxy]acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)oxy]acetohydrazide
• 英文别名: 2-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-7-yloxy)acetohydrazide；2-[(2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinolin-7-yl)oxy]acetohydrazide
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: IZZREXZIORSESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)oxy]acetohydrazide 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 7-((5-(hexylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥活性及其与GABAA受体结合的3,4-二氢喹啉-2（1H）-one衍生物的合成。

  摘要：

  在这项研究中，使用最大电击（MES）和皮下戊烯四唑（scPTZ）这两个实验模型设计并合成了一系列3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物，以测试其抗惊厥活性。体内靶向化合物（昆明小鼠腹腔注射）。通过旋转棒法（ip在昆明小鼠中）测量目标化合物的神经毒性（NT）。从两个实验模型中选择六种具有潜在活性的化合物，以测试50％有效剂量（ED 50）。GABA A的体外结合实验受体也进行了。药理实验结果表明，化合物7-（（5-（戊硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲氧基）-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（5b）表现出最佳的抗惊厥活性（MES，ED 50  = 10.1 mg / kg; scPTZ，ED 50  = 9.3 mg / kg），优于卡马西平和乙磺酰亚胺的活性，并且对GABA A的结合力最强受体（IC 50  = 0.12μM）。还研究了Wistar大鼠大脑（ip）中的GABA含

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104182
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-[(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)oxy]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有抗抑郁活性的 1,3,4-恶二唑衍生物的合成及其与 5-HT1A 受体的结合

  摘要：

  本研究采用强迫游泳试验（FST）模型设计合成了两个系列的1,3,4-恶二唑衍生物，以测试目标化合物在体内的抗抑郁活性。从 FST 模型中选择了 5 种具有潜在活性的化合物，以在体外测试与 5-HT 1A受体的亲和力。FST实验结果表明化合物N- (3-((5-((4-氯苄基)硫代)-1,3,4-恶二唑-2-基)甲氧基)苯基)乙酰胺( 10g )表现最好抗抑郁活性（DID = 58.93，FST 中不动持续时间减少百分比），类似于阳性药物氟西汀的活性。化合物10g还表现出对 5-HT 最有效的结合亲和力1A受体 ( K i = 1.52 nM)。小鼠体内5-HT 浓度估计结果表明，化合物10g可能对大脑有影响。小鼠探索性活动实验结果表明，复方10g在旷场试验模型中不影响自发活动。分子对接用于研究化合物10g与5-HT 1A受体的结合方式。化合物10g与 5-HT 1A活性位点上的残基有显着的相互作用受体。使用

  DOI：

  10.1039/d0ra05886f