N¹,5'-O-dibenzyl-2',3'-bis-O-[(methylthio)thiocarbonyl]inosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N¹,5'-O-dibenzyl-2',3'-bis-O-[(methylthio)thiocarbonyl]inosine
• 英文别名: n1,5'-o-Dibenzyl-2',3'-bis-o-[(methylthio)thiocarbonyl]inosine；O-[(2R,3R,4R,5R)-5-(1-benzyl-6-oxopurin-9-yl)-4-methylsulfanylcarbothioyloxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O₅S₄
• 分子量: 628.818
• InChiKey: DSSSSGDLWBZODV-HUBRGWSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,5'-O-dibenzyl-2',3'-bis-O-[(methylthio)thiocarbonyl]inosine 在 N-ethylpiperidine hypophosphite 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N1,5'-O-dibenzyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基脱氧合成 2',3'-双脱氧肌苷

  摘要：

  通过肌苷衍生物的N1,5'-O-diprotected-2',3'-双-S-甲基二硫代碳酸酯的自由基脱氧，建立了由肌苷合成2',3'-二脱氧肌苷(ddI)的方法。使用 1-乙基哌啶鎓次磷酸盐和三乙基硼烷，自由基脱氧顺利进行，以良好的收率得到所需的双脱氧化合物。N1、5'-O-位肌苷的苄基或对甲氧基苄基保护对ddI合成有效。

  DOI：

  10.1080/15257770701508414
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-(2',3'-Dihydroxy-5'-O-benzyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N¹-benzylinosine 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以88%的产率得到N¹,5'-O-dibenzyl-2',3'-bis-O-[(methylthio)thiocarbonyl]inosine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基脱氧合成 2',3'-双脱氧肌苷

  摘要：

  通过肌苷衍生物的N1,5'-O-diprotected-2',3'-双-S-甲基二硫代碳酸酯的自由基脱氧，建立了由肌苷合成2',3'-二脱氧肌苷(ddI)的方法。使用 1-乙基哌啶鎓次磷酸盐和三乙基硼烷，自由基脱氧顺利进行，以良好的收率得到所需的双脱氧化合物。N1、5'-O-位肌苷的苄基或对甲氧基苄基保护对ddI合成有效。

  DOI：

  10.1080/15257770701508414

文献信息

• Inosine derivatives and production methods therefor
  申请人：Torii Takayoshi

  公开号：US20060094870A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a method for producing an inosine derivative represented by the following general formula (1) including the steps of subjecting an inosine derivative of general formula (3) to dithiocarbonylation and carrying out radical reduction of the obtained compound. According to the present invention there can be produced compounds useful as anti-AIDS drugs on industrial scale. wherein R1 may be the same or different and are each benzyl group, benzhydryl group or trityl group, each of which may have a substituent in general formulas (1) and (3).

  本发明提供了一种制备以下一般式（1）所表示的肌苷衍生物的方法，包括将一般式（3）的肌苷衍生物进行二硫代氨基甲酸酯化和进行获得化合物的自由基还原的步骤。根据本发明，可以在工业规模上生产有用作为抗艾滋病药物的化合物。其中R1可以相同或不同，分别为苄基、苯甲基或三苯甲基基团，每个基团可以在一般式（1）和（3）中具有取代基。
• INOSINE DERIVATIVES AND PRODUCTION METHODS THEREFOR
  申请人：TORII Takayoshi

  公开号：US20110028706A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides a method for producing an inosine derivative represented by the following general formula (1) including the steps of subjecting an inosine derivative of general formula (3) to dithiocarbonylation and carrying out radical reduction of the obtained compound. According to the present invention there can be produced compounds useful as anti-AIDS drugs on industrial scale. wherein R1 may be the same or different and are each benzyl group, benzhydryl group or trityl group, each of which may have a substituent in general formulas (1) and (3).

  本发明提供了一种生产肌苷衍生物的方法，其通式表示为（1），包括将通式（3）的肌苷衍生物进行二硫代氨基甲酸酯化和进行得到化合物的自由基还原的步骤。根据本发明，可以在工业规模上生产用作抗艾滋病药物的化合物。其中R1可以相同或不同，分别为苄基、苯甲基或三苯甲基基团，每个基团在通式（1）和（3）中都可以有取代基。
• EP1634882
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——