(1R,3R)‑2,2‑dimethyl‑3‑(2‑methylprop‑1‑en‑1‑yl)cyclopropane‑1‑carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R)‑2,2‑dimethyl‑3‑(2‑methylprop‑1‑en‑1‑yl)cyclopropane‑1‑carbohydrazide
• 英文别名: (1r,3r)-2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropane-1-carbohydrazide；(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carbohydrazide
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• 分子量: 182.266
• InChiKey: ONNOJEVCFHFAQR-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)‑2,2‑dimethyl‑3‑(2‑methylprop‑1‑en‑1‑yl)cyclopropane‑1‑carbohydrazide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2‑((5‑((1R,3R)‑2,2‑dimethyl‑3‑(2‑methylprop‑1‑en‑1‑yl)cyclopropyl)‑1,3,4‑oxadiazol‑2‑yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  含有腙和 1,3,4-恶二唑硫醚部分的新型除虫菊酯衍生物：设计、合成和杀虫活性

  摘要：

  摘要 设计、合成了一系列含有腙和 1,3,4-恶二唑硫醚部分的新型除虫菊酯衍生物，并对其杀虫活性进行了评价。生物测定表明，部分目标化合物对小菜蛾（P. xylostella）、植物蚜虫（V. aphids）和小菜蛾（E. vitis）表现出良好的杀虫活性。特别地，化合物(E)-2-((5-(2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯-1-基)环丙基)-1,3,4-恶二唑-2-基) )硫代)-N'-(4-(三氟甲基)亚苄基)乙酰肼 (6s) 显示出对小菜蛾、蚜虫和葡萄球菌的优异杀虫活性，50% 致死浓度 (LC50) 值为 5.23, 7.07和 1.61 mg/L，与毒死蜱、氯氰菊酯、多杀菌素和印楝素相似甚至更好。这些结果表明，含有腙和 1,3,4-恶二唑硫醚部分的新型除虫菊酯衍生物可以开发为新型且有前景的杀虫剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1700416
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans ethyl chrysanthemate 在 一水合肼 作用下， 反应 18.0h， 生成 (1R,3R)‑2,2‑dimethyl‑3‑(2‑methylprop‑1‑en‑1‑yl)cyclopropane‑1‑carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含有腙和 1,3,4-恶二唑硫醚部分的新型除虫菊酯衍生物：设计、合成和杀虫活性

  摘要：

  摘要 设计、合成了一系列含有腙和 1,3,4-恶二唑硫醚部分的新型除虫菊酯衍生物，并对其杀虫活性进行了评价。生物测定表明，部分目标化合物对小菜蛾（P. xylostella）、植物蚜虫（V. aphids）和小菜蛾（E. vitis）表现出良好的杀虫活性。特别地，化合物(E)-2-((5-(2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯-1-基)环丙基)-1,3,4-恶二唑-2-基) )硫代)-N'-(4-(三氟甲基)亚苄基)乙酰肼 (6s) 显示出对小菜蛾、蚜虫和葡萄球菌的优异杀虫活性，50% 致死浓度 (LC50) 值为 5.23, 7.07和 1.61 mg/L，与毒死蜱、氯氰菊酯、多杀菌素和印楝素相似甚至更好。这些结果表明，含有腙和 1,3,4-恶二唑硫醚部分的新型除虫菊酯衍生物可以开发为新型且有前景的杀虫剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1700416

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel pyrethrin derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and thioether moieties as active insecticidal agents
  作者：Zaibo Yang、Pei Li、Yinju He、Jun Luo、Jing Zhou、Yinghong Wu、Liantao Chen

  DOI：10.1007/s11696-019-01012-4

  日期：2020.5

  To discover and develop novel active molecules, in this study, a series of novel pyrethrin derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and thioether moieties were designed and synthesized. Bioassay results revealed that some of the target compounds possessed good insecticidal activities against Plutella xylostella (P. xylostella), Vegetable aphids (V. aphids), and Empoasca vitis (E. vitis), respectively

  为了发现和开发新型活性分子，在这项研究中，设计并合成了一系列含有1,3,4-恶二唑和硫醚部分的新型除虫菊酯衍生物。生物测定结果表明，某些目标化合物对小菜蛾（P. xylostella），蔬菜蚜虫（V. aphids）和Empoasca vitis（E. vitis）具有良好的杀虫活性。），甚至比市售杀虫剂毒死rif，β氯氰菊酯，多杀菌素和印za素更佳。结果有利于我们合理的设计意图，并提供了一类新的小分子抑制剂，可用于开发针对小菜蛾，蚜虫和葡萄球菌的活性杀虫剂。