ethyl 1-cyanoacetyl-2-methoxyazulene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: ethyl 1-cyanoacetyl-2-methoxyazulene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(2-cyanoacetyl)-2-methoxyazulene-3-carboxylate；Ethyl 3-(2-cyanoacetyl)-2-methoxyazulene-1-carboxylate；ethyl 3-(2-cyanoacetyl)-2-methoxyazulene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: YFJXVWMVSVWDCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸醛 、 ethyl 1-cyanoacetyl-2-methoxyazulene-3-carboxylate 在 咪唑 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Gewald反应有效地一锅合成噻吩稠合的吡啶并[3,2-a] azulenes

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法，可适度合成11 H（2 H）-4-氧代噻吩[3'，4'：6,5]吡啶基[3,2-a] azulene-10-羧酸盐（3）通过使用咪唑作为催化剂的1-氰基乙酰基-2-甲氧基azulene-3-羧酸乙酯（1）与羰基化合物（2）和元素硫的Gewald反应，可得到良好的收率。该反应提供了合成吡啶酮-融合的天青石的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.07.007

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of Azuleno[2,1-b]pyridazines
  作者：Dao-Lin Wang、Jian Ma、Xiao-Ce Shi、Jian-Ying Wu

  DOI：10.3987/com-15-13364

  日期：——

  A simple and efficient procedure was developed for the synthesis of 1-aryl-3-cyano-4-oxo- 10-ethoxycarb onylazuleno [2,1-b]pyridazines (3) in good yields by condensation of ethyl 1-cyanoacetyl-2-methoxyazulene-3-carboxylate (1) with aryldiazonium salt (2) in pyridine via a domino reaction. This reaction provides a new procedure for synthesis of heterocyle-fused azulenes.
• An efficient one-pot synthesis of thiophene-fused pyrido[3,2-a]azulenes via Gewald reaction
  作者：Dao-Lin Wang、Jian-Ying Wu、Qing-Tao Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.07.007

  日期：2014.12

  A simple and efficient procedure was developed for the synthesis of 11H(2H)-4-oxothiophene[3′,4′:6,5]pyrido[3,2-a]azulene-10-carboxylates (3) in moderate to good yields via the Gewald reaction of ethyl 1-cyanoacetyl-2-methoxyazulene-3-carboxylate (1) with carbonyl compounds (2) and elemental sulfur utilizing imidazole as catalyst. This reaction provides a new procedure for synthesis of pyridinone-fused

  开发了一种简单有效的方法，可适度合成11 H（2 H）-4-氧代噻吩[3'，4'：6,5]吡啶基[3,2-a] azulene-10-羧酸盐（3）通过使用咪唑作为催化剂的1-氰基乙酰基-2-甲氧基azulene-3-羧酸乙酯（1）与羰基化合物（2）和元素硫的Gewald反应，可得到良好的收率。该反应提供了合成吡啶酮-融合的天青石的新方法。