allyl (sodium 2-acetamido-2-deoxy-3-O-sulfonato-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-α-L-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (sodium 2-acetamido-2-deoxy-3-O-sulfonato-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-α-L-galactopyranoside
• 英文别名: sodium;[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] sulfate
• 化学式: C₁₇H₂₈NO₁₄S*Na
• 分子量: 525.463
• InChiKey: ZPJFQUJMOHTAQI-LENQYDOCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.55
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-己二硫醇 、 allyl (sodium 2-acetamido-2-deoxy-3-O-sulfonato-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-α-L-galactopyranoside 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-(6-mercaptohexylthio)propyl (sodium 2-acetamido-2-deoxy-3-O-sulfonato-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-半乳糖 在 吗啉 、 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 4 A molecular sieve 、 sulfur trioxide trimethylamine 、 四丁基氟化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 甲胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 179.25h， 生成 allyl (sodium 2-acetamido-2-deoxy-3-O-sulfonato-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255

文献信息

• Synthesis of Gold Glyconanoparticles: Possible Probes for the Exploration of Carbohydrate-Mediated Self-Recognition of Marine Sponge Cells
  作者：Adriana�Carvalho� de Souza、Koen�M. Halkes、Johannes�D. Meeldijk、Arie�J. Verkleij、Johannes�F.�G. Vliegenthart、Johannis�P. Kamerling

  DOI：10.1002/ejoc.200400255

  日期：2004.11

  step in marine sponge cell recognition and adhesion operates via a calcium-dependent proteoglycan− proteoglycan interaction. For the marine sponge Microciona prolifera, one of the carbohydrate epitopes involved in the proteoglycan self-recognition is a sulfated disaccharide [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]. Earlier surface plasmon resonance studies have demonstrated that the proteoglycan self-recognition can be

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L