1-bromo-5-(prop-2-yn-1-yloxy)pentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-5-(prop-2-yn-1-yloxy)pentane
• 英文别名: 3-[(5-Bromopentyl)oxy]-1-propyne；1-bromo-5-prop-2-ynoxypentane
• 化学式: C₈H₁₃BrO
• 分子量: 205.095
• InChiKey: JEYKCENRYBMFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-(prop-2-yn-1-yloxy)pentane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-(prop-2-yn-1-yloxy)pentane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生试剂作为双氧化剂和氨基供体，用于铁催化从硫醇制备未保护的亚磺酰胺。

  摘要：

  开发了一种铁催化反应，通过直接转移-O和游离-NH 2基团，将硫醇（-SH）选择性转化为亚磺酰胺（-SONH 2 ）。该反应使用工作台稳定的羟胺衍生试剂在温和条件下进行，表现出广泛的官能团耐受性，可扩展且无需使用任何贵金属催化剂或额外的氧化剂即可进行。这种新颖、实用的反应可一步形成两个不同的新键（S=O 和 S−N），从而化学选择性地形成有价值的、未受保护的亚磺酰胺产物。初步的机理研究表明醇溶剂作为氧原子供体的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202011138
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 2-丙炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 以53%的产率得到1-bromo-5-(prop-2-yn-1-yloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生试剂作为双氧化剂和氨基供体，用于铁催化从硫醇制备未保护的亚磺酰胺。

  摘要：

  开发了一种铁催化反应，通过直接转移-O和游离-NH 2基团，将硫醇（-SH）选择性转化为亚磺酰胺（-SONH 2 ）。该反应使用工作台稳定的羟胺衍生试剂在温和条件下进行，表现出广泛的官能团耐受性，可扩展且无需使用任何贵金属催化剂或额外的氧化剂即可进行。这种新颖、实用的反应可一步形成两个不同的新键（S=O 和 S−N），从而化学选择性地形成有价值的、未受保护的亚磺酰胺产物。初步的机理研究表明醇溶剂作为氧原子供体的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202011138

文献信息

• [EN] CGRP ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU CGRP
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020249970A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The disclosures herein relate to novel compounds of Formula (1a): and salts thereof, wherein W, Z, L, R1and R2 are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of disorders associated with CGRP receptors.

  本公开涉及式（1a）的新化合物及其盐，其中W、Z、L、R1和R2如本文所定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与CGRP受体相关的疾病风险方面的用途。
• Calcium-Mobilizing Behaviors of Neutral Cyclic ADP-Ribose Mimics that Integrate Modifications to the Nucleobase, Northern Ribose and Pyrophosphate
  作者：Xuan Wang、Xiaoyan Zhang、Kehui Zhang、Jianxing Hu、Zhenming Liu、Hongwei Jin、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1002/cbic.201800133

  日期：2018.7.4

  Ca2+ signaling pathways: Cyclic ADP‐ribose (cADPR) mimics play a crucial role in investigating the molecular mechanism(s) of cADPR‐mediated calcium signaling, and some have been synthesized here. Neutral triazole, ether, and uridine systems (introduced as substitutes for pyrophosphate, “northern” ribose, and nucleobase, respectively) appear to activate Ca2+ release in a similar way to cADPR.

  Ca 2+信号传导途径：环状ADP-核糖（cADPR）模拟物在研究cADPR介导的钙信号传导的分子机制中起着至关重要的作用，其中一些已在此处合成。中性三唑，醚和尿苷系统（分别作为焦磷酸盐，“北”核糖和核碱基的替代物引入）似乎以类似于cADPR的方式激活Ca 2+释放。
• <i>ortho</i>-Carborane-Modified<i>N</i>-Substituted Deoxynojirimycins
  作者：Sascha Hoogendoorn、Elliot D. Mock、Anneke Strijland、Wilma E. Donker-Koopman、Hans van den Elst、Richard J. B. H. N. van den Berg、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201500364

  日期：2015.7

  N-alkyl-deoxynojirimycins (DNMs) are an important class of glycoprocessing enzyme inhibitors. Our work on DNMs focuses on identifying potent and selective inhibitors of the human enzymes, glucosylceramide synthase (GCS), lysosomal glucosylceramidase (GBA) and neutral glucosylceramidase (GBA2). We have previously reported on N-alkylated DNM derivatives bearing various hydrophobic head groups (aliphatic

  N-烷基脱氧野尻霉素 (DNM) 是一类重要的糖加工酶抑制剂。我们在 DNM 方面的工作重点是鉴定人类酶、葡萄糖神经酰胺合成酶 (GCS)、溶酶体葡萄糖神经酰胺酶 (GBA) 和中性葡萄糖神经酰胺酶 (GBA2) 的有效和选择性抑制剂。我们之前曾报道过带有各种疏水性头基（脂肪族、芳香族、支链、环状）的 N-烷基化 DNM 衍生物。在这项研究中，我们报告了合成邻碳硼烷修饰的 DNM 的有效程序，并确定了六种新的 DNM 衍生物 3-8 对 GCS、GBA 和 GBA2 的抑制效力。
• Ion-mediated single-molecular optical switching and sensing based on the fluorophore-tethered calix[4]pyrrole
  作者：Divya Sareen、Ji Hye Lee、Hyonseok Hwang、Soeun Yoo、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1039/c6cc01679k

  日期：——

  The design and synthesis of the first asymmetrically "two-walled" meso-substituted calix[4]pyrrole tethered by fluorophore and its subsequent implication as an archetype sequential 'on-off-on-off' fluorescent single-molecular switch is reported. Current system...

  报道了由荧光团束缚的第一个不对称的“两壁”内消旋杯盖[4]吡咯的设计与合成及其后续的原型顺序“开-关-开-关”荧光单分子开关的含义。当前系统...
• Biological evaluation of tetracationic compounds based on two 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane moieties connected by different linkers
  作者：Ekaterina A. Burakova、Irina V. Saranina、Nina V. Tikunova、Zhanna K. Nazarkina、Pavel P. Laktionov、Lubov’ A. Karpinskaya、Vadim B. Anikin、Vladimir V. Zarubaev、Vladimir N. Silnikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.064

  日期：2016.11

  A series of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane derivatives differing by linker moiety was evaluated for activity against several strains of both Gram-positive and Gram-negative bacteria including drug-resistant strains, one strain of fungus and influenza virus A/Puerto Rico/8/34 (H1N1). All compounds exhibited high antibacterial activity against all bacteria except Proteus vulgaris. The minimum inhibitory

  评估了一系列不同的1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的几种菌株的活性，包括耐药菌株，一种真菌和流感病毒A /波多黎各/ 8/34（H1N1）。除变形杆菌（Proteus vulgaris）外，所有化合物对所有细菌均表现出很高的抗菌活性。发现具有邻苯二甲双甲基接头的化合物1c和具有丙烯脂族接头的化合物1e的最低抑菌浓度（MICs）较低，与铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌的参考药物环丙沙星相当或更好。。另外，进行时间杀灭试验以检查杀菌动力学。化合物1c和1e对金黄色葡萄球菌和Ps表现出快速的杀灭作用。2小时后铜绿。此外，具有芳族接头的化合物1a – c和化合物1e具有最高的抗病毒活性。