2-((4-fluorobenzyl)thio)-4,5-dihydrothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-fluorobenzyl)thio)-4,5-dihydrothiazole
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)methylsulfanyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• 化学式: C₁₀H₁₀FNS₂
• 分子量: 227.327
• InChiKey: QBXBEHFHPQQRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-fluorobenzyl)thio)-4,5-dihydrothiazole 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-[(4-fluorophenyl)methyl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用 2-巯基噻唑啉鎓盐作为烷基自由基源进行可见光介导的 N-杂芳烃烷基化

  摘要：

  本文报道了一种温和的方案，用于 N-杂芳烃与 2-巯基噻唑啉鎓盐的可见光介导的 Minisci 型 C−H 烷基化反应，无需使用额外的酸，以良好到高的产率提供相应的功能化 N-杂芳烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400344
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙胺 、 4-氟溴苄 在 福美双 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-((4-fluorobenzyl)thio)-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 2-Benzyl/2-Allyl-Substituted Thiobenzoazoles Using Transition-Metal-Free Conditions in Water

  摘要：

  A transition-metal-free protocol for the one-pot synthesis of 2-benzyl/2-allyl-substituted thiobenzoazoles in water was developed. The cyclization of 2-aminothiophenols, 2-aminophenols, and 1,2-phenylenediamines with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) gave mercapto benzoheterocycles, and the subsequent C-S coupling with benzyl or allyl halides furnished the desired products in good to excellent yields. This method features transition-metal-free conditions with water as a solvent, an easy performance, mild reaction conditions, a wide substrate scope, and good to excellent yields, thus paving an efficient and useful way to establish a library of potentially active drug molecules.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02136

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2-Benzyl/2-Allyl-Substituted Thiobenzoazoles Using Transition-Metal-Free Conditions in Water
  作者：Shi-Bo Zhang、Xing Liu、Ming-Yuan Gao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02136

  日期：2018.12.21

  A transition-metal-free protocol for the one-pot synthesis of 2-benzyl/2-allyl-substituted thiobenzoazoles in water was developed. The cyclization of 2-aminothiophenols, 2-aminophenols, and 1,2-phenylenediamines with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) gave mercapto benzoheterocycles, and the subsequent C-S coupling with benzyl or allyl halides furnished the desired products in good to excellent yields. This method features transition-metal-free conditions with water as a solvent, an easy performance, mild reaction conditions, a wide substrate scope, and good to excellent yields, thus paving an efficient and useful way to establish a library of potentially active drug molecules.
• Visible‐Light‐Mediated Alkylation of N‐Heteroarenes Using 2‐Mercaptothiazolinium Salts as Alkyl Radical Source
  作者：Yuan Tian、Xinxin Fu、Ru-Meng Cheng、Jia Feng、Mei-Hua Shen、Chifan Zhu、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202400344

  日期：——

  This article reports a mild protocol for visible-light-mediated Minisci-type C−H alkylation reactions of N-heteroarenes with 2-mercaptothiazolinium salts without using extra acids, furnishing the corresponding functionalized N-heteroarenes in good to high yields.

  本文报道了一种温和的方案，用于 N-杂芳烃与 2-巯基噻唑啉鎓盐的可见光介导的 Minisci 型 C−H 烷基化反应，无需使用额外的酸，以良好到高的产率提供相应的功能化 N-杂芳烃。