2-(decyloxy)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(decyloxy)thiophene
• 英文别名: 2-(n-decyloxy)thiophene；2-Decoxythiophene
• 化学式: C₁₄H₂₄OS
• 分子量: 240.41
• InChiKey: LYSHRFMXCUOPJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚啉 、 2-(decyloxy)thiophene 在 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到2,3-dihydro-1-(2-thienyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  杂芳胺库：胺催化的烷氧基杂芳烃的铟催化亲核芳香取代

  摘要：

  在铟路易斯酸催化下，与/不与苯环稠合的富电子五元杂芳基亲电试剂与胺偶合生成具有广泛结构多样性的杂芳基胺。通过基于亲核芳香取代（S胺的亲核攻击，通过杂芳基- OME键的裂解的杂芳基形成前进Ñ AR）反应。与相应的传统S N Ar胺形成对比，目前基于S N Ar的杂芳基胺化反应无需依赖具有吸电子基团的杂芳基亲电子试剂和亲核性增强的金属酰胺。对NO 2，Br，I，CF 3等官能团的高度相容性观察到CN，CO 2 Et，吡啶基，噻唑基，C = C和OH基团，从而表明该方法的实用性和可靠性。机理研究表明，在此过程中，杂芳基环上可能会形成碳-铟键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701452
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸癸酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.47h， 生成 2-(decyloxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子和单过氧缩醛反应合成醚

  摘要：

  尽管亲电烷氧基（“ RO +”）从有机过氧化物转移至有机金属化合物为传统的醚化方法提供了补充，但其应用受到与过氧化物反应性和稳定性相关的限制。现在我们证明容易制备的四氢吡喃基单过氧缩醛与sp 3和sp 2有机锂和有机镁试剂反应，以提供中等至高产率的醚。该方法已成功应用于烷基，烯基，芳基，杂芳基和环丙基醚，混合的O，O-乙缩醛和S，S，O的合成-原酸酯。与二烷基和烷基/甲硅烷基过氧化物的反应相反，单过氧缩醛的取代没有提供烷氧基自由基中间体的证据。同时，对于伯，仲或叔醇盐的转移，观察到的高产率，后者涉及对新戊基氧的攻击，与S N 2机制不一致。理论研究表明，涉及路易斯酸的机理促进了有机金属插入O-O键中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02043

文献信息

• ヘテロアリール化合物の製造方法
  申请人：学校法人明治大学

  公开号：JP2016056125A

  公开（公告）日：2016-04-21

  【課題】ヘテロ原子含有基が芳香族複素環骨格に結合した構造を有するヘテロアリール化合物の、新規の反応を伴う製造方法の提供。【解決手段】下記一般式（１α）で表される化合物又はその塩と、下記一般式（２）で表される化合物とを、ルイス酸の共存下で反応させ、下記一般式（３α）又は（３β）で表されるヘテロアリール化合物を得る、ヘテロアリール化合物の製造方法。［化１］【選択図】なし

  提供一种具有含有芳香族复杂环骨架的异杂环芳烃化合物的新反应的制备方法。在下述通式（1α）所示的化合物或其盐与下述通式（2）所示的化合物在路易斯酸存在下反应，得到下述通式（3α）或（3β）所示的异杂环芳烃化合物的制备方法。【化1】【选择图】无
• Elektrisch leitfähige Resistmasse, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0382046A2

  公开（公告）日：1990-08-16

  Übliche, gegenüber ionisierender Strahlung empfindliche Polymere, die zur Herstellung von Resists verwendet werden, rufen bei der Bestrahlung elektrostatische Aufladungen und damit Felder hervor, die sich durch die erfindungsgemäße Resistmasse vermeiden lassen. Dabei wird dem Polymer ein lösliches, elektrisch leitfähiges Oligomer oder Polymer zugesetzt.

  传统的聚合物对电离辐射敏感，用于生产抗蚀剂时会产生静电荷，从而在辐照过程中产生电场，而本发明的抗蚀剂组合物可以避免这种情况。在聚合物中加入可溶性导电低聚物或聚合物。
• Synthesis of Ethers via Reaction of Carbanions and Monoperoxyacetals
  作者：ShivaKumar Kyasa、Rebecca N. Meier、Ruth A. Pardini、Tristan K. Truttmann、Keith T. Kuwata、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02043

  日期：2015.12.18

  organolithium and organomagnesium reagents to furnish moderate to high yields of ethers. The method is successfully applied to the synthesis of alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, and cyclopropyl ethers, mixed O,O-acetals, and S,S,O-orthoesters. In contrast to reactions of dialkyl and alkyl/silyl peroxides, the displacements of monoperoxyacetals provide no evidence for alkoxy radical intermediates. At the

  尽管亲电烷氧基（“ RO +”）从有机过氧化物转移至有机金属化合物为传统的醚化方法提供了补充，但其应用受到与过氧化物反应性和稳定性相关的限制。现在我们证明容易制备的四氢吡喃基单过氧缩醛与sp 3和sp 2有机锂和有机镁试剂反应，以提供中等至高产率的醚。该方法已成功应用于烷基，烯基，芳基，杂芳基和环丙基醚，混合的O，O-乙缩醛和S，S，O的合成-原酸酯。与二烷基和烷基/甲硅烷基过氧化物的反应相反，单过氧缩醛的取代没有提供烷氧基自由基中间体的证据。同时，对于伯，仲或叔醇盐的转移，观察到的高产率，后者涉及对新戊基氧的攻击，与S N 2机制不一致。理论研究表明，涉及路易斯酸的机理促进了有机金属插入O-O键中。
• A Heteroarylamine Library: Indium-Catalyzed Nucleophilic Aromatic Substitution of Alkoxyheteroarenes with Amines
  作者：Kyohei Yonekura、Yasuhiro Yoshimura、Mizuri Akehi、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201701452

  日期：2018.3.20

  five‐membered heteroaryl electrophiles fused with/without a benzene ring were found to couple with amines to produce heteroarylamines with broad structural diversity. The heteroarylamine formation proceeds through the cleavage of a heteroaryl−OMe bond by the nucleophilic attack of the amine based on the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction. In contrast to the corresponding traditional SNAr amination

  在铟路易斯酸催化下，与/不与苯环稠合的富电子五元杂芳基亲电试剂与胺偶合生成具有广泛结构多样性的杂芳基胺。通过基于亲核芳香取代（S胺的亲核攻击，通过杂芳基- OME键的裂解的杂芳基形成前进Ñ AR）反应。与相应的传统S N Ar胺形成对比，目前基于S N Ar的杂芳基胺化反应无需依赖具有吸电子基团的杂芳基亲电子试剂和亲核性增强的金属酰胺。对NO 2，Br，I，CF 3等官能团的高度相容性观察到CN，CO 2 Et，吡啶基，噻唑基，C = C和OH基团，从而表明该方法的实用性和可靠性。机理研究表明，在此过程中，杂芳基环上可能会形成碳-铟键。