三氟甲磺酸癸酯 | 53059-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟甲磺酸癸酯
• 英文名称: decyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: decyl triflate；Methanesulfonic acid, trifluoro-, decyl ester
• CAS: 53059-89-5
• 化学式: C₁₁H₂₁F₃O₃S
• 分子量: 290.347
• InChiKey: KCAFEQQLYHEUQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸癸酯 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到癸烷
  参考文献：
  名称：

  Reduction of alkyl and vinyl sulfonates using the CuCl2·2H2O–Li–DTBB(cat.) system

  摘要：

  The reduction of a series of alkyl mesylates, dimesylates and triflates to the corresponding hydrocarbons was efficiently performed using a reducing system composed of CuCl2 center dot 2H(2)O, an excess of lithium sand and a catalytic amount (5 mol%) of 4,4'-di-tertbutylbiphenyl (DTBB), in tetrahydrofuran at room temperature. The process was also applied to enol and dienol triflates affording alkenes and dienes, respectively. The use of the deuterated copper salt CuCl2 center dot 2D(2)O allowed the simple preparation of the corresponding deuterated products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.078
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以4.05 g (93%)的产率得到三氟甲磺酸癸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of aliphatic perchlorates and of trifluoromethane sulfonates

  摘要：

  通过在苯中将相应的银盐与一次脂肪烃卤化物在约5度C至约50度C的温度下反应，主要形成主要一次脂肪烃酸高氯酸盐和三氟乙烷磺酸盐。主要一次脂肪烃酸高氯酸盐和三氟甲磺酸盐是优秀的胺、醇和硝基醇的烷基化试剂。

  公开号：

  US04165332A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Reduction of Alkyl Triflates and Iodides: An Efficient Method for the Deoxygenation of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Hester Dang、Nick Cox、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201307697

  日期：2014.1.13

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  我们描述了一种在多种官能团存在下催化还原1°烷基磺酸盐以及1°和2°碘化物的有效方法。铜催化的反应为醇的有效脱氧提供了一种手段，正如使用三氟甲磺酸化/还原序列对1°醇的高度选择性还原所证明的那样。对反应机理的初步研究表明，还原反应不涉及自由基中间体。
• Two-Phase Oxidations with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Amphiphilic Pyridinium and Diazinium Salts
  作者：Tomáš Hartman、Jiří Šturala、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/adsc.201500687

  日期：2015.11.16

  Amphiphilic pyridinium and diazinium salts were shown to be effective catalysts in two-phase (water/chloroform or water/dichloromethane) sulfoxidations and N-oxidations with hydrogen peroxide under mild conditions. This unprecedented oxidation method utilizes covalent bonding of hydrogen peroxide to a simple pyridinium or diazinium nucleus to increase the lipophilicity of the hydroperoxide species

  在温和的条件下，两亲性吡啶鎓盐和重氮鎓盐被证明是两相（水/氯仿或水/二氯甲烷）硫氧化和N-氧化的有效催化剂。这种史无前例的氧化方法利用过氧化氢与简单的吡啶鎓或重氮鎓原子的共价键合来增加氢过氧化物种类的亲脂性，并随后将其活化以在非极性介质中氧化。发现催化效率取决于杂芳烃核的类型和催化剂的亲脂性。制备并研究了五种系列的杂芳烃催化剂：1-烷基-3,5-二氰基吡啶鎓，1-烷基-3,5-二硝基吡啶鎓，1-烷基-3-氰基吡啶鎓，1-烷基-4-氰基吡啶鎓和1-烷基- 4-（三氟甲基）嘧啶鎓三氟甲磺酸酯（烷基=丁基，己基，辛基，癸基，十二烷基和十六烷基）。其中，发现1-辛基-3,5-二硝基吡啶鎓和1-癸基-4-（三氟甲基）嘧啶鎓三氟甲磺酸酯是优良的催化剂，表现出最佳的稳定性和最高的催化活性，相对于350倍的加速作用非催化反应。与使用过氧化氢的其他有机催化两相氧化相反，本方法的特点是化学选择性高，催化剂负载量低（5
• Synthesis of Ethers via Reaction of Carbanions and Monoperoxyacetals
  作者：ShivaKumar Kyasa、Rebecca N. Meier、Ruth A. Pardini、Tristan K. Truttmann、Keith T. Kuwata、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02043

  日期：2015.12.18

  organolithium and organomagnesium reagents to furnish moderate to high yields of ethers. The method is successfully applied to the synthesis of alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, and cyclopropyl ethers, mixed O,O-acetals, and S,S,O-orthoesters. In contrast to reactions of dialkyl and alkyl/silyl peroxides, the displacements of monoperoxyacetals provide no evidence for alkoxy radical intermediates. At the

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• Electrophilic Etherification of α-Heteroaryl Carbanions with Monoperoxyacetals as a Route to Ketene <i>O</i>,<i>O</i>- and <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Timothy J. Paris、Chris Schwartz、Rachel Willand-Charnley

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02506

  日期：2021.2.5

  electrophilic oxygen. Heteroaryl ketene acetals are remarkably stable throughout traditional purification techniques; the superior stability of ketene N,O-acetals compared to ketene O,O-acetals is presumably due to increased aromaticity of the indole and pyridine structures. The presented method overcomes typical problems associated with alkyl ketene acetal synthesis as reported products withstood workup

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• Sweet surfactants: packing parameter-invariant amphiphiles as emulsifiers and capping agents for morphology control of inorganic particles
  作者：Michael Voggel、Rebecca M. Meinusch、Vanessa Siewert、Marius Kunkel、Valentin Wittmann、Sebastian Polarz

  DOI：10.1039/c8sm01091a

  日期：——

  Exploration of isomer effects on amphiphile properties (e.g.emulsification and as nanoparticle growth modifiers) using a library of glycoside-based surfactants.

  对异构体对两性分子性质（如乳化和作为纳米粒子生长调节剂）的影响进行探索，使用基于糖苷的表面活性剂库。