4-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxybenzonitrile
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: ZEXKPLNVEMWGEY-XOKHGSTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)benzonitrile 在 盐酸 、 C₂₂H₃₃N 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexoxy)phenylmethanammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  双环（烷基）（氨基）卡宾（BICAAC）作为无金属催化剂用于将腈还原为胺

  摘要：

  引入双环（烷基）（氨基）卡宾（BICAAC）作为无金属催化剂，用于在频哪醇硼烷存在下将各种腈还原为相应的胺盐酸盐。结合实验和 DFT 计算的机理研究表明，在卡宾中心添加 B-H，作为氢化物源的载体。

  DOI：

  10.1039/d1cc06962d
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 4-甲氧基苯甲腈 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到4-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  磷腈基tBu-P4催化（杂）戊烯上的甲氧基-烷氧基交换反应

  摘要：

  有机超强碱t Bu-P4催化醇与（杂）芳烃上的甲氧基-烷氧基交换反应。催化反应在缺电子的甲氧基（杂）芳烃以及各种醇（包括3-氨基-1-丙醇，β-香茅醇，薄荷醇和胆固醇）中有效地进行。该反应的分子内形式提供了六元和七元环化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201900498

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Cyanation of Aryl Halides and Phenol Derivatives via Transnitrilation
  作者：L. Reginald Mills、Joshua M. Graham、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.9b11208

  日期：2019.12.11

  reductive coupling for the synthesis of benzonitriles from aryl (pseudo)halides and an electrophilic cyanating reagent, 2-methyl-2-phenyl malononitrile (MPMN). MPMN is a bench-stable, carbon-bound electrophilic CN reagent that does not release cyanide under the reaction conditions. A variety of medicinally relevant benzonitriles can be made in good yields. Addition of NaBr to the reaction mixture allows for

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。
• Aryl Ether Syntheses via Aromatic Substitution Proceeding under Mild Conditions
  作者：Shin Ando、Marina Tsuzaki、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01250

  日期：2020.9.4

  In this study, mild conditions for aromatic substitutions during the syntheses of aryl ethers were developed. In the reaction conditions, the choices of solvent, base, and the sequence for the addition of the reagents proved important. A wide variety of alcohols were used directly as nucleophiles and smoothly reacted with aryl chlorides that possessed either a nitro or a cyano group at either the ortho-

  在这项研究中，开发了在芳基醚合成过程中芳香取代的温和条件。在反应条件下，选择溶剂，碱和添加试剂的顺序被证明是重要的。多种醇直接用作亲核试剂，并与在邻位或对位具有硝基或氰基的芳基氯平稳反应。我们进行的对照实验表明，该反应经历了由DMF和叔-BuOK的组合介导的电荷转移过程。
• Cobalt-Catalyzed Enantioconvergent Hydrogenation of Minimally Functionalized Isomeric Olefins
  作者：Peng Lu、Hongliang Wang、Yihui Mao、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.2c08525

  日期：2022.9.28

  established methods often require geometrically pure olefins. The enantioconvergent reaction provided the possibility to access a single stereoisomer via hydrogenation of E/Z-olefin mixtures; however, a polar functional group next to the carbon–carbon double bond was usually necessary. Here, we reported a cobalt-catalyzed enantioconvergent hydrogenation of readily available minimally functionalized E/Z-olefin

  由于对映体纯化合物的高需求，烯烃不对称氢化的研究在药物分子合成和化学工业中都具有重要意义。已建立的方法通常需要几何纯烯烃。对映收敛反应提供了通过氢化E / Z -烯烃混合物获得单一立体异构体的可能性；然而，通常需要在碳-碳双键旁边的极性官能团。在这里，我们报道了一种钴催化的对映收敛氢化容易获得的最小官能化E / Z-烯烃混合物。该策略显示出良好的官能团耐受性，并为对映收敛转化提供了一种替代方法。初步机理研究表明，钴催化异构化是实现收敛转化的关键。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Carbon−Oxygen Bond Formation:  A New Synthesis of Aryl Ethers
  作者：Michael Palucki、John P. Wolfe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja9640152

  日期：1997.4.1
• Bicyclic (alkyl)(amino)carbene (BICAAC) as a metal-free catalyst for reduction of nitriles to amines
  作者：Nimisha Gautam、Ratan Logdi、Sreejyothi P.、N. M. Rajendran、Ashwani K. Tiwari、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d1cc06962d

  日期：——

  Bicyclic (alkyl)(amino)carbene (BICAAC) is introduced as a metal-free catalyst for the reduction of various nitriles to the corresponding amine hydrochloride salts in the presence of pinacolborane. Mechanistic investigations combining experiments and DFT calculations suggest a B–H addition to the carbene center, which acts as a carrier of the hydride source.

  引入双环（烷基）（氨基）卡宾（BICAAC）作为无金属催化剂，用于在频哪醇硼烷存在下将各种腈还原为相应的胺盐酸盐。结合实验和 DFT 计算的机理研究表明，在卡宾中心添加 B-H，作为氢化物源的载体。