L-(-)-menthyl 4-phenylbutyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: L-(-)-menthyl 4-phenylbutyrate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-phenylbutanoate
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: KZMJHMJZXWCOHC-NZSAHSFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 4-苯基丁酸 在 dimesitylammonium pentafluorobenzenesulfonate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到L-(-)-menthyl 4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  大型二芳基芳烃磺酸盐，用作温和且极活泼的脱水酯缩合催化剂

  摘要：

  对于许多反应，非常需要对当前化学方法更具环境友好性的替代方法，尤其是大规模的基本反应，如酯缩合。庞大的五氟苯磺酸二芳基铵盐和甲苯磺酸盐是非常有效的脱水催化剂，用于羧酸与等摩尔量的空间需求的醇和酸敏感性醇的酯缩合反应。典型地，酯化反应是在庚烷中，在1mol％催化剂的存在下，在80℃下加热进行的，而不除去水。即使在室温下，也可以在没有溶剂的情况下使用伯醇进行酯化。此外，与4-（N-间苯二甲氨基）聚苯乙烯树脂结合的五氟苯磺酸盐可以循环使用超过10次而不会损失活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.059

文献信息

• Direct ester condensation from a 1:1 mixture of carboxylic acids and alcohols catalyzed by hafnium(IV) or zirconium(IV) salts
  作者：Kazuaki Ishihara、Masaya Nakayama、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00966-3

  日期：2002.10

  either carboxylic acids or alcohols are normally needed. We found that the direct condensation of equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols could be achieved using hafnium(IV) or zirconium(IV) salts. These metal salts are highly effective as catalysts for the selective esterification of primary alcohols with carboxylic acids in the presence of secondary alcohols or aromatic alcohols. The present

  为了提高合成中的原子效率并避免产生环境废物，应避免使用化学计量的缩合试剂或过量的底物。在酯化中，通常需要过量的羧酸或醇。我们发现，使用ha（IV）或锆（IV）盐可以实现等摩尔量的羧酸和醇类的直接缩合。这些金属盐在仲醇或芳族醇的存在下作为伯醇与羧酸选择性酯化的催化剂非常有效。本发明的方法可以用于直接聚酯化并且可以适用于大规模操作。
• Bulky Diarylammonium Arenesulfonates as Selective Esterification Catalysts
  作者：Kazuaki Ishihara、Shoko Nakagawa、Akira Sakakura

  DOI：10.1021/ja050223v

  日期：2005.3.1

  large-scale, fundamental reactions such as ester condensations, are highly desirable for many reactions. Bulky diarylammonium pentafluorobenzenesulfonates and tosylates serve as extremely active dehydration catalysts for the ester condensation reaction of carboxylic acids with equimolar amounts of sterically demanding alcohols and acid-sensitive alcohols. Typically, the esterification reaction is performed

  许多反应都非常需要对当前化学过程更环保的替代品，尤其是大规模的基础反应，如酯缩合。大块二芳基五氟苯磺酸盐和甲苯磺酸盐可作为非常活跃的脱水催化剂，用于羧酸与等摩尔量的空间要求高的醇和酸敏感醇的酯缩合反应。通常，酯化反应是在庚烷中通过在 80 摄氏度下在 1 摩尔 % 的催化剂存在下不除去水来进行的。即使在室温下，与伯醇的酯化反应也无需溶剂。此外，4-(N-甲基氨基)聚苯乙烯树脂结合的五氟苯磺酸盐可以循环使用10次以上而不会损失活性。
• The carbon material functionalized with NH₂⁺ and SO₃H groups catalyzed esterification with high activity and selectivity
  作者：Shaoqi Zhan、Xiaochun Tao、Liangzhen Cai、Xiaohui Liu、Taoping Liu

  DOI：10.1039/c4gc01395f

  日期：——

  A novel carbon material was prepared conveniently, which can catalyze the esterification reaction with high reactivity and selectivity.

  一个新型碳材料被方便地制备出来，可以催化酯化反应，具有高反应活性和选择性。
• SO₃H and NH₂⁺ functional carbon-based solid acid catalyzed transesterification and biodiesel production
  作者：Liangzhen Cai、Decai Meng、Shaoqi Zhan、Xiaoxia Yang、Taoping Liu、Huiming Pu、Xiaochun Tao

  DOI：10.1039/c5ra13839f

  日期：——

  A SO₃H and NH₂⁺ functional carbon-based solid acid was used as a highly active heterogeneous catalyst for the transesterification of various carboxylic methyl esters with alcohols under mild conditions.

  一种SO₃H和NH₂⁺功能的碳基固体酸被用作高活性的杂化催化剂，用于在温和条件下将各种羧基甲酯与醇进行酯交换反应。
• METHOD FOR PRODUCING ESTER AND ESTERIFICATION CATALYST
  申请人：Nagoya Industrial Science Research Institute

  公开号：EP1731498B1

  公开（公告）日：2010-05-19