menthyl tert-butyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthyl tert-butyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl L-menthyl carbonate；2-isopropyl-5-methylcyclohexyl tert-butyl carbonate；tert-butyl [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] carbonate
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: KYLXEOYGRWOASY-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 8Na⁽¹⁺⁾*12C₄H₁₀NO^(1-)*2HO^(1-)*2Nd⁽³⁺⁾ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到menthyl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  异双金属双核镧系醇配合物作为酸基双官能团催化酯交换反应的催化剂

  摘要：

  开发了一种实用的镧系元素（III）催化的羧酸酯，弱反应性碳酸酯和低反应性硅酸乙酯与伯醇和仲醇的酯交换反应。异双金属双核镧系醇盐配合物[Ln 2 Na 8 {（OCH 2 CH 2 NMe 2）} 12（OH）2 ]（Ln = Nd（I），Sm（II）和Yb（III））用作该反应的高活性催化剂。温和的反应条件使各种底物的酯交换反应能够以良好或高收率进行。上述配合物可以作为协同作用的酸碱双官能催化剂，从而使酯交换反应得到有效活化，与简单的酸/碱催化剂相比，该络合物被认为具有更高的反应活性。

  DOI：

  10.1021/jo5016536

文献信息

• The First Simple Method of Protection of Hydroxy Compounds as their <i>O</i>-Boc Derivatives under Lewis Acid Catalysis
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Manuela Locatelli、Paolo Melchiorre、Paolo Palazzi、Letizia Sambri

  DOI：10.1055/s-2006-949609

  日期：2006.8

  The first Lewis acid catalyzed protection of alcohols as Boc derivatives is described. Zinc acetate is a very efficient catalyst for this transformation and the reaction can be applied to primary, secondary and aromatic alcohols, providing the first example of a generally applicable method.

  描述了第一个路易斯酸催化的醇作为 Boc 衍生物的保护。醋酸锌是这种转化的非常有效的催化剂，该反应可应用于伯醇、仲醇和芳香醇，提供了普遍适用方法的第一个例子。
• 一种新型薄荷醇碳酸酯类凉味剂的一锅法合成方法及其在卷烟中的应用
  申请人：云南中烟工业有限责任公司

  公开号：CN113979864A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开一种新型薄荷醇碳酸酯类凉味剂的一锅法合成方法及其在卷烟中的应用，该方法是在空气环境下，以薄荷醇与脂肪醇类为底物，N,N'‑羰基二咪唑为甲酰化试剂，在反应溶剂中一锅法缩合反应，其反应通式为： 本发明采用一锅法合成方法，在空气环境下，以薄荷醇与脂肪醇类为底物，N,N'‑羰基二咪唑为甲酰化试剂，在反应溶剂中一锅法缩合反应制备新型薄荷醇碳酸酯类凉味剂，制备过程反应条件温和、操作简单。另外，本发明使用N,N'‑羰基二咪唑作为甲酰化试剂,N'‑羰基二咪唑则是白色固体，易于运输和储存。将本发明制备的新型薄荷醇碳酸酯类凉味剂作为烟用添加剂添加到烟草制品中，具有改善卷烟抽吸舒适度、清咽利喉的作用。