4-methoxy-N-phenyl-N-tosylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-phenyl-N-tosylbenzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-phenylbenzamide
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 381.452
• InChiKey: URODYKLUMOMSQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-phenyl-N-tosylbenzamide 在 ammonium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在室温下氨基转移合成伯酰胺。

  摘要：

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00958
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-phenyl-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  在室温下氨基转移合成伯酰胺。

  摘要：

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00958

文献信息

• Thioesterification and Selenoesterification of Amides via Selective N–C Cleavage at Room Temperature: N–C(O) to S/Se–C(O) Interconversion
  作者：Md. Mahbubur Rahman、Guangchen Li、Michal Szostak

  DOI：10.1055/s-0039-1690055

  日期：2020.4

  The direct nucleophilic addition to amides represents an attractive methodology in organic synthesis that tackles amidic resonance by ground-state destabilization. This approach has been recently accomplished with carbon, nitrogen and oxygen nucleophiles. Herein, we report an exceedingly mild method for the direct thioesterification and selenoesterification of amides by selective N–C(O) bond cleavage in the absence of transition metals. Acyclic amides undergo N–C(O) to S/Se–C(O) interconversion to give the corresponding thioesters and selenoesters in excellent yields at room temperature via a tetrahedral intermediate pathway (cf. an acyl metal).

  对酰胺的直接亲核加成代表了有机合成中一种吸引人的方法论，通过基态不稳定化来解决酰胺的共振问题。最近，已经成功地利用碳、氮和氧亲核试剂实现了这种方法。在这里，我们报告了一种极其温和的方法，通过选择性N-C(O)键裂解，在没有过渡金属的情况下直接对酰胺进行硫酯化和硒酯化。无环酰胺经历N-C(O)到S/Se-C(O)的相互转化，在室温下通过四面体中间体途径（与酰基金属相比）以极高的产率给出相应的硫酯和硒酯。
• Fluoride-Catalyzed Esterification of Amides
  作者：Hongxiang Wu、Weijie Guo、Stelck Daniel、Yue Li、Chao Liu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/chem.201800336

  日期：2018.3.7

  strategy for esterification of common amides using fluoride as a catalyst. This method shows high functional group tolerance, and notably it requires only a slight excess of the alcohol nucleophile, which is a rare case in transition‐metal‐free amide transformations. Moreover, this approach may provide a new understanding for further studies on esterification of amides and is expected to stimulate the development

  近年来，已证明可以使用过渡金属催化剂活化并选择性裂解酰胺的碳氮键。但是，这些方法仅限于特定的酰胺。催化体系与酰胺之间存在一对一的关系，并且还使用大量的过渡金属催化剂和配体。因此，我们现在报告使用氟化物作为催化剂对普通酰胺进行酯化的一般策略。该方法显示出较高的官能团耐受性，尤其是仅需要略微过量的醇亲核试剂，这在无过渡金属的酰胺转化中很少见。而且，
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Amides with Arylboronic Acids by Cooperative Catalysis
  作者：Yue Li、Hongxiang Wu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201900531

  日期：2019.7.23

  A new conceptual method, the first fluoride and palladium co‐catalyzed conversion of amide to ester through an aerobic oxidative coupling pathway is reported. This work demonstrates the synergistic combination of fluoride and palladium catalysis as a new concept to activate inert amide N–C bonds, which may facilitate the growing utilization of amides as synthons in a variety of transformations.

  报道了一种新的概念方法，即氟化物和钯通过有氧氧化偶联途径的首次氟化物和钯的共催化转化为酰胺。这项工作证明了氟化物和钯催化的协同作用是激活惰性酰胺N-C键的新概念，这可以促进酰胺在多种转化中作为合成子的利用。
• Acylative Suzuki coupling of amides: acyl-nitrogen activation via synergy of independently modifiable activating groups
  作者：Xijing Li、Gang Zou

  DOI：10.1039/c5cc00430f

  日期：——

  Highly efficient Pd/PCy₃-catalyzed acylative Suzuki coupling of carboxylic amides has been achieved to provide a variety of aryl ketones, including sterically hindered thus difficultly accessible ones.

  高效的Pd/PCy3催化的酰基化Suzuki偶联反应已经实现，可提供各种芳基酮，包括空间位阻大且难以接近的化合物。
• A methylation platform of unconventional inert aryl electrophiles: trimethylboroxine as a universal methylating reagent
  作者：Boya Feng、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/d0sc01641a

  日期：——

  electrophiles is a highly important yet challenging task in catalytic methylation. Disclosed herein is a series of transition metal-catalyzed methylations of unconventional inert aryl electrophiles using trimethylboroxine (TMB) as the methylating reagent. This transformation features a broad substrate type, including nitroarenes, benzoic amides, benzoic esters, aryl cyanides, phenol ethers, aryl pivalates and aryl

  甲基化是药物和材料化学中最基本的转化之一。将底物类型从芳族卤化物扩展到其他非常规芳族亲电试剂是催化甲基化中非常重要但又具有挑战性的任务。本文公开了使用三甲基环硼氧烷（TMB）作为甲基化试剂的一系列非常规惰性芳基亲电试剂的过渡金属催化甲基化。这种转化具有广泛的底物类型，包括硝基芳烃，苯甲酰胺，苯甲酸酯，芳基氰化物，苯酚醚，新戊酸芳基酯和芳基氟化物。这项工作的另一个重要优点是，这些广泛的“惰性”官能团能够在甲基化之前作为引导或活化芳环选择性官能化的基团，