乙基苯酚 | 90-00-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 乙基苯酚
• 中文别名: 邻乙基酚；鄰乙苯酚；2-羟基乙基苯；邻乙酚；邻乙基苯酚；2-乙基苯酚；2-乙基酚
• 英文名称: o-Hydroxyethylbenzene
• 英文别名: 2-Ethylphenol；o-ethylphenol
• CAS: 90-00-6；25429-37-2
• 化学式: C₈H₁₀O
• mdl: MFCD00002249
• 分子量: 122.167
• InChiKey: IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -18 °C (lit.)
• 沸点：
  195-197 °C (lit.)
• 密度：
  1.037 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  78 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.470
• 物理描述：
  Ethylphenol is a yellow liquid. Freezing point -18°C. Flash point 172°F.
• 颜色/状态：
  METASTABLE & STABLE CRYSTAL FORM
• 气味：
  Phenol odor
• 蒸汽压力：
  0.153 mm Hg at 25 °C.
• 稳定性/保质期：
  COOLING LIQUID TO -30 °C GIVES METASTABLE CRYSTAL FORM, WHEN KEPT FOR 24-48 HR, THIS CHANGES TO STABLE CRYSTAL FORM
• 折光率：
  MAX ABSORPTION (CYCLOHEXANE): 270 NM (LOG E= 3.30), 276 NM (LOG E= 3.28); INDEX OF REFRACTION: 1.5367 @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pK = 10.2
• 保留指数：
  1112.8;1108;1110;1106;1112;1112;1113;1115;1118;1104;1110;1114;1115;1113;1145;1115;1113;1119.7;1111;1177

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

血液和尿液分析：4名女性在组织学实验室职业暴露于混合二甲苯和乙苯。大约有1.1-1.4%的保留乙苯被代谢为2-乙基酚。

ANALYSES OF BLOOD & URINE OF 4 FEMALES OCCUPATIONALLY EXPOSED TO MIXT OF XYLENES & ETHYLBENZENE IN A HISTOLOGY LAB. APPROX 1.1-1.4% OF RETAINED ETHYLBENZENE WAS METABOLIZED TO 2-ETHYLPHENOL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

3名实验室技术员暴露于42ppm的乙苯，1名暴露于34ppm的乙苯，他们的平均稳态血药浓度为0.72±0.11毫克/升。已识别的代谢物数量减少，包括2-乙基苯酚。

3 LAB TECHNICIANS EXPOSED TO ETHYLBENZENE 42 PPM & 1 EXPOSED TO 34 PPM HAD AVG STEADY STATE BLOOD LEVELS OF 0.72 + OR - 0.11 MG/L. AMT DECR. METABOLITES IDENTIFIED INCL 2-ETHYLPHENOL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

/TOXICITY/...与酚相似，但毒性较轻。

/TOXICITY/...SIMILAR TO, BUT LESS SEVERE THAN, PHENOL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29071900
• RTECS号：
  SL4025000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险品运输编号：
  UN 3145 8/PG 2
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

用途

2-乙基酚被用作合成苯氧乙酸衍生物的试剂，并作为新型游离脂肪酸受体1激动剂，用于治疗糖尿病。此外，它还被用于氨基喹唑啉类Toll样受体配体的制备和潜在的免疫治疗。

生产方法

2-乙基酚可采用以下几种方法生产：

1. 从煤焦油中提取。
2. 以苯酚和乙烯为原料，在苯酚铝催化下，于280～320℃及4.0～5.5兆帕条件下反应制得。
3. 在氧化铝和氧化钍的作用下，将苯酚与乙醇加热至350℃以上进行脱水制备。
4. 以苯酚和2-氯乙醇为原料，在金属钠作用下制得。

备注： 该物质在空气中颜色会变深。当液体冷却至-30℃时，形成熔点为-28℃的结晶。此外，烟草编号为OR，26。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基苯酚 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2,4-dibromo-6-ethylphenol
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羟基苯基)丙酸 在 palladium on activated charcoal 水 作用下， 250.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以77%的产率得到乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Matsubara, Seijiro; Yokota, Yutaka; Oshima, Koichiro, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 2071 - 2073

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯酚 在 乙基苯酚 、 2,6-二乙基苯酚 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以21.5%的产率得到(2-Ethylphenyl) diphenyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  Catalytic carbon-carbon bond formation via ortho-metalated complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00270a036

文献信息

• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• Carboxylation of Phenols with CO₂at Atmospheric Pressure
  作者：Junfei Luo、Sara Preciado、Pan Xie、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/chem.201601114

  日期：2016.5.10

  A convenient and efficient method for the ortho‐carboxylation of phenols under atmospheric CO2 pressure has been developed. This method provides an alternative to the previously reported Kolbe–Schmitt method, which requires very high pressures of CO2. The addition of a trisubstituted phenol has proved essential for the successful carboxylation of phenols with CO2 at standard atmospheric pressure, allowing

  已经开发了一种在大气CO 2压力下使酚进行邻羧基羧化的便捷有效方法。该方法提供了以前报道的Kolbe-Schmitt方法的替代方法，后者需要非常高的CO 2压力。已证明添加三取代的苯酚对于在标准大气压下成功地将苯酚与CO 2羧化至关重要，从而可以有效制备各种水杨酸。
• The Rhodium Catalysed Direct Conversion of Phenols to Primary Cyclohexylamines
  作者：Patrick Tomkins、Carlot Valgaeren、Koen Adriaensen、Thomas Cuypers、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/cctc.201800486

  日期：2018.9.7

  Cyclohexylamines are important intermediates in chemical industry, which are currently produced from petrochemical sources. Phenols, however, are an attractive sustainable feedstock. We here demonstrate the transformation of phenols with ammonia to primary cyclohexylamines. In contrast to previously reported chemistry which used palladium catalysts, we here show that rhodium is an excellent catalyst

  环己胺是化学工业中的重要中间体，目前是从石油化学来源生产的。但是，苯酚是一种有吸引力的可持续原料。我们在这里证明了苯酚与氨到伯环己胺的转化。与先前报道的使用钯催化剂的化学方法相反，我们在此表明​​铑是形成伯环己胺的极好催化剂。研究了不同的参数，结果表明该反应适用于提供高选择性的酚类化合物。
• IMIDAZOLYL PYRIMIDINE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Venkataramani Chandrasekar

  公开号：US20100009990A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  A compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) and/or Cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.

  具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）和/或 Cyclin 依赖性激酶（CDK）抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的有效方法。
• [EN] ELECTROLUMINESCENT DEVICE<br/>[FR] DISPOSITIF ELECTROLUMINESCENT
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2003105538A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are electroluminescent devices that comprise organic layers that contain certain 2H-benzotriazole compounds. The 2H-benzotriazole compounds of blue-emitting, durable, organo-electrouminescent layers. The electroluminescent devices may be employed for full color display panels in for example mobile phones, televisions and personal computer screens.

  揭示了包含特定2H-苯并三唑化合物的有机层的电致发光器件。这些2H-苯并三唑化合物用于蓝光发射、耐久的有机电致发光层。这些电致发光器件可用于移动电话、电视和个人电脑屏幕等全彩显示面板。

表征谱图