摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

diethyl 2-(3,4-O-isopropylidene-2-methyl-5-pyridyl)ethenylphosphonate

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
diethyl 2-(3,4-O-isopropylidene-2-methyl-5-pyridyl)ethenylphosphonate
英文别名
5-(2-diethoxyphosphorylethenyl)-2,2,8-trimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine
diethyl 2-(3,4-O-isopropylidene-2-methyl-5-pyridyl)ethenylphosphonate化学式
CAS
——
化学式
C16H24NO5P
mdl
——
分子量
341.344
InChiKey
VSPUBODCXRSGDU-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.6
  • 重原子数:
    23
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.56
  • 拓扑面积:
    66.9
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    diethyl 2-(3,4-O-isopropylidene-2-methyl-5-pyridyl)ethenylphosphonatemanganese(IV) oxide甲酸三甲基溴硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下, 以 乙醇二氯甲烷氯仿 为溶剂, 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下, 反应 3.5h, 生成 5'-脱氧吡哆醛5'-亚甲基膦酸
    参考文献:
    名称:
    耐水解吡al醛5'-磷酸酯类似物的合成及其生化和X射线晶体学表征与吡ido醛磷酸酶的时变蛋白。
    摘要:
    合成了一组吡ido醛5'-磷酸(PLP)的膦酸衍生物(1-4),并使用纯化的鼠类吡ido醛磷酸酶(PDXP)(也称为chronophin)进行了生化表征。最有前途的化合物1主要表现出竞争性PDXP抑制活性,IC50值为79μM,在生理底物PLP的Km范围内。我们还报告了与化合物3结合的PDXP的X射线晶体结构,我们将其解析为2.75Å分辨率(PDB代码5AES)。共晶体结构证明化合物3以与PLP相同的方向结合,并确认抑制方式具有竞争性。因此,我们确定化合物1为PDXP磷酸酶抑制剂。我们的结果提出了设计新的,有效的和选择性的PDXP抑制剂的策略,
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2015.02.049
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    吡ido醛5'-磷酸的不可水解类似物对低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶同工型的SAR。
    摘要:
    激酶和磷酸酶是细胞信号转导途径中的关键酶。这些酶的失衡与多种疾病有关,从癌症到糖尿病再到自身免疫性疾病。低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶(LMW-PTP)的两种同工型(IFA和IFB)似乎在这些疾病中起作用。吡醛5'-磷酸酯(PLP)已显示出对两种同工型均有效但不切实际的微摩尔抑制剂。在这项研究中,针对LMW-PTP的两种同工型设计,合成并测试了一系列PLP的不可水解膦酸酯类似物。分析结果表明,两种同工型的最佳抑制剂是化合物5,K分别为1.84μM(IFA)和15.6μM(IFB)。选择性最高的抑制剂是化合物在图16中,IFA的选择性比IFB高约370倍。
    DOI:
    10.1016/j.bmcl.2020.127342
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Synthesis of hydrolysis-resistant pyridoxal 5′-phosphate analogs and their biochemical and X-ray crystallographic characterization with the pyridoxal phosphatase chronophin
    作者:Gunnar Knobloch、Nauras Jabari、Sven Stadlbauer、Hermann Schindelin、Maja Köhn、Antje Gohla
    DOI:10.1016/j.bmc.2015.02.049
    日期:2015.6
    A set of phosphonic acid derivatives (1-4) of pyridoxal 5'-phosphate (PLP) was synthesized and characterized biochemically using purified murine pyridoxal phosphatase (PDXP), also known as chronophin. The most promising compound 1 displayed primarily competitive PDXP inhibitory activity with an IC50 value of 79μM, which was in the range of the Km of the physiological substrate PLP. We also report the
    合成了一组吡ido醛5'-磷酸(PLP)的膦酸衍生物(1-4),并使用纯化的鼠类吡ido醛磷酸酶(PDXP)(也称为chronophin)进行了生化表征。最有前途的化合物1主要表现出竞争性PDXP抑制活性,IC50值为79μM,在生理底物PLP的Km范围内。我们还报告了与化合物3结合的PDXP的X射线晶体结构,我们将其解析为2.75Å分辨率(PDB代码5AES)。共晶体结构证明化合物3以与PLP相同的方向结合,并确认抑制方式具有竞争性。因此,我们确定化合物1为PDXP磷酸酶抑制剂。我们的结果提出了设计新的,有效的和选择性的PDXP抑制剂的策略,
  • SAR of non-hydrolysable analogs of pyridoxal 5′-phosphate against low molecular weight protein tyrosine phosphatase isoforms
    作者:Shirin R. DeSouza、Maxwell C. Olson、Samantha L. Tinucci、Erica K. Sinner、Rebecca S. Flynn、Quinlen F. Marshall、Henry V. Jakubowski、Edward J. McIntee
    DOI:10.1016/j.bmcl.2020.127342
    日期:2020.8
    a role in these diseases. Pyridoxal 5-phosphate (PLP) has been shown to act as a potent but, impractical micromolar inhibitor for both isoforms. In this study, a series of non-hydrolysable phosphonate analogs of PLP were designed, synthesized and tested against the two isoforms of LMW-PTP. Assay results demonstrated that the best inhibitor for both isoforms was compound 5 with a Kis of 1.84 μM (IFA)
    激酶和磷酸酶是细胞信号转导途径中的关键酶。这些酶的失衡与多种疾病有关,从癌症到糖尿病再到自身免疫性疾病。低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶(LMW-PTP)的两种同工型(IFA和IFB)似乎在这些疾病中起作用。吡醛5'-磷酸酯(PLP)已显示出对两种同工型均有效但不切实际的微摩尔抑制剂。在这项研究中,针对LMW-PTP的两种同工型设计,合成并测试了一系列PLP的不可水解膦酸酯类似物。分析结果表明,两种同工型的最佳抑制剂是化合物5,K分别为1.84μM(IFA)和15.6μM(IFB)。选择性最高的抑制剂是化合物在图16中,IFA的选择性比IFB高约370倍。
查看更多