5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]quinoline-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Methyl-4-oxothieno[3,2-c]quinoline-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• mdl: MFCD25949509
• 分子量: 259.285
• InChiKey: VBYFKSLREAHWBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]quinoline-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以18.6%的产率得到5-methyl-N-(3-morpholinopropyl)-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Nonbisphosphonate inhibitors of Plasmodium falciparum FPPS/GGPPS

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127978
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-羟基喹啉-3-甲醛 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双重G-四链体稳定剂和聚（ADP-核糖）聚合酶（PARPs）抑制剂的领先发现：抗癌治疗的新途径

  摘要：

  G-四链体稳定剂是抗癌化疗的既定机会。为了规避G4配体的抗增殖作用，癌细胞在端粒募集PARP酶。在本文中，从我们小组先前发现的有效G4配体和同类PARP抑制剂的结构相似性出发，合成了一个衍生物库以发现第一个双重G4 / PARP配体。我们证明适当装饰的thieno [3,2 - c ] quinolin-4（5 H）-一个稳定体外和在细胞中的G4折叠，诱导定位于端粒的DNA损伤反应，抑制细胞中的PARylation，并具有在BRCA2缺陷型肿瘤细胞中具有抗增殖作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01563

文献信息

• Jayashree, A.; Darbarwar, Malleshwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 7, p. 676 - 678
  作者：Jayashree, A.、Darbarwar, Malleshwar

  DOI：——

  日期：——