5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]quinoline-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Methyl-4-oxothieno[3,2-c]quinoline-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• mdl: MFCD25949509
• 分子量: 259.285
• InChiKey: VBYFKSLREAHWBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]quinoline-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以18.6%的产率得到5-methyl-N-(3-morpholinopropyl)-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Nonbisphosphonate inhibitors of Plasmodium falciparum FPPS/GGPPS

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127978
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-羟基喹啉-3-甲醛 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双重G-四链体稳定剂和聚（ADP-核糖）聚合酶（PARPs）抑制剂的领先发现：抗癌治疗的新途径

  摘要：

  G-四链体稳定剂是抗癌化疗的既定机会。为了规避G4配体的抗增殖作用，癌细胞在端粒募集PARP酶。在本文中，从我们小组先前发现的有效G4配体和同类PARP抑制剂的结构相似性出发，合成了一个衍生物库以发现第一个双重G4 / PARP配体。我们证明适当装饰的thieno [3,2 - c ] quinolin-4（5 H）-一个稳定体外和在细胞中的G4折叠，诱导定位于端粒的DNA损伤反应，抑制细胞中的PARylation，并具有在BRCA2缺陷型肿瘤细胞中具有抗增殖作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01563

文献信息

• Jayashree, A.; Darbarwar, Malleshwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 7, p. 676 - 678
  作者：Jayashree, A.、Darbarwar, Malleshwar

  DOI：——

  日期：——
• Nonbisphosphonate inhibitors of Plasmodium falciparum FPPS/GGPPS
  作者：Stephanie Kabeche、Jumpei Aida、Thamina Akther、Takashi Ichikawa、Atsuko Ochida、Michael J. Pulkoski-Gross、Mark Smith、Paul S. Humphries、Ellen Yeh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127978

  日期：2021.6
• Lead Discovery of Dual G-Quadruplex Stabilizers and Poly(ADP-ribose) Polymerases (PARPs) Inhibitors: A New Avenue in Anticancer Treatment
  作者：Erica Salvati、Lorenzo Botta、Jussara Amato、Francesco Saverio Di Leva、Pasquale Zizza、Antimo Gioiello、Bruno Pagano、Grazia Graziani、Madalena Tarsounas、Antonio Randazzo、Ettore Novellino、Annamaria Biroccio、Sandro Cosconati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01563

  日期：2017.5.11

  G-quadruplex stabilizers are an established opportunity in anticancer chemotherapy. To circumvent the antiproliferative effects of G4 ligands, cancer cells recruit PARP enzymes at telomeres. Herein, starting from the structural similarity of a potent G4 ligand previously discovered by our group and a congeneric PARP inhibitor, a library of derivatives was synthesized to discover the first dual G4/PARP

  G-四链体稳定剂是抗癌化疗的既定机会。为了规避G4配体的抗增殖作用，癌细胞在端粒募集PARP酶。在本文中，从我们小组先前发现的有效G4配体和同类PARP抑制剂的结构相似性出发，合成了一个衍生物库以发现第一个双重G4 / PARP配体。我们证明适当装饰的thieno [3,2 - c ] quinolin-4（5 H）-一个稳定体外和在细胞中的G4折叠，诱导定位于端粒的DNA损伤反应，抑制细胞中的PARylation，并具有在BRCA2缺陷型肿瘤细胞中具有抗增殖作用。