(1RS,8SR,9RS,4Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-ylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,8SR,9RS,4Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-ylmethanol
• 英文别名: ((1R,8S,9S,Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-en-9-yl)methanol；((1R,8S,9r,Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-en-9-yl)methanol；(1R,8S,9R,4Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-ylmethanol；(1R,8S,9R,4Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-en-9-ylmethanol；(Z,1S,8R,9r)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-ylmethanol；(1R,8S,9r)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NXQRWDARQUYASW-HYZYOJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,8SR,9RS,4Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-ylmethanol 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 exo BCN-O-PNB
  参考文献：
  名称：

  在哺乳动物细胞中针对特定位点RNA标记的共价方法

  摘要：

  RNA研究和RNA纳米技术的进步取决于通过化学方法在体外和哺乳动物细胞中高精度操纵和探测RNA的能力。然而，与当前蛋白质标记策略具有可比性和多功能性的共价RNA标记方法尚不完善。据报道一种使用tRNA Ile2对哺乳动物细胞中RNA进行位点和序列特异性共价标记的方法-阿马替丁合成酶（Tias），然后单击化学。解决了Tias与含叠氮化物胍丁胺类似物的复合物的晶体结构，以揭示Tias /底物识别的结构基础。独特的RNA序列特异性和可塑的Tias /底物识别功能可在体外和哺乳动物细胞中将叠氮化物/炔基基团特异性转移至目标RNA分子。随后的点击化学反应有助于靶RNA的通用标记，功能化和可视化。

  DOI：

  10.1002/anie.201410433
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 copper acetylacetonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1RS,8SR,9RS,4Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  无铜点击反应序列：一种化学选择性的逐层方法。

  摘要：

  演示了无可点击的双重可点击构建基团的化学选择性连接。平衡反应性和稳定性的挑战是通过使用带有叠氮基团和烯醇醚官能化的环辛炔的小的缺电子的四嗪来实现的。以胆酸衍生的三叠氮化物作为分子表面模型用于逐层合成，证明了应变促进的叠氮化物-炔烃环加成（SPAAC）和反电子需求的Diels-Alder（IEDDA）反应的化学选择性序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02891

文献信息

• [EN] TRANS-CYCLOHEPTENES AND HETERO-TRANS-CYCLOHEPTENES FOR BIOORTHOGONAL COUPLING<br/>[FR] TRANS-CYCLOHEPTÈNES ET HÉTÉRO-TRANS-CYCLOHEPTÈNES POUR COUPLAGE BIOORTHOGONAL
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2016164565A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  A substituted trans-cycloheptene according to formula (I); wherein : a) Z and L are each selected from the group consisting of SiR1R2, CH2, CHOH, and CHR2; R1 is phenyl or CH3; R2 is phenyl, CH3, (CH2)nCN, or (CH2)nOH, wherein n is an integer from 1 to 5; Ra and Rb are each individually selected from the group consisting of H, OH, and CH3; and Z and L are not both SiR1R2; or b) Z is BocN, L is CH2, Ra is H, and Rb is H; or c) Z is C=0, L is CH2, Ra is H, and Rb is H.

  根据公式（I）进行替代的反式环庚烯；其中：a）Z和L分别选自SiR1R2、CH2、CHOH和CHR2组成的群体；R1为苯基或CH3；R2为苯基、CH3、（CH2）nCN或（CH2）nOH，其中n为1至5的整数；Ra和Rb分别选自H、OH和CH3组成的群体；且Z和L不同时为SiR1R2；或b）Z为BocN，L为CH2，Ra为H，Rb为H；或c）Z为C=0，L为CH2，Ra为H，Rb为H。
• [EN] BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE REAGENTS FOR CHEMICAL MODIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] RÉACTIFS BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNES POUR MODIFICATION CHIMIQUE D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：HODGES JOHN COOKE

  公开号：WO2013036748A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides for compounds of Formulae I and II: wherein 1R, 2R, L, X, q, Z, A, and B have any of the values disclosed in the specification. Compounds of Formulae I and II are useful as reagents to introduce bicyclo[6.1.0]non-4- yne groups into oligonucleotide chains to serve as points of attachment for chemical tags.

  本发明提供了以下公式I和II的化合物：其中1R、2R、L、X、q、Z、A和B可以取得规范中披露的任何值。公式I和II的化合物可用作试剂，将双环[6.1.0]非-4-炔基团引入寡核苷酸链中，作为化学标记的连接点。
• Strain-Promoted Reaction of 1,2,4-Triazines with Bicyclononynes
  作者：Katherine A. Horner、Nathalie M. Valette、Michael E. Webb

  DOI：10.1002/chem.201502397

  日期：2015.10.5

  inverse electron‐demand Diels–Alder cycloaddition (SPIEDAC) reactions between 1,2,4,5‐tetrazines and strained dienophiles, such as bicyclononynes, are among the fastest bioorthogonal reactions. However, the synthesis of 1,2,4,5‐tetrazines is complex and can involve volatile reagents. 1,2,4‐Triazines also undergo cycloaddition reactions with acyclic and unstrained dienophiles at elevated temperatures, but

  最快的生物正交反应是1,2,4,5-四嗪和应变双亲物（如双环壬炔）之间的应变促进的逆电子需求Diels-Alder环加成反应（SPIEDAC）。但是，1,2,4,5-四嗪的合成很复杂，可能涉及挥发性试剂。1,2,4-三嗪还可以在高温下与无环和无应变的亲双烯体进行环加成反应，但尚未描述它们与应变炔烃的反应。我们推测1,2,4-三嗪会在低温下与炔烃反应，因此为体外或体内标记实验中使用的四嗪环加成反应提供了另一种选择。我们描述了1,2的合成 4-triazin-3-ylalanine衍生物与芴基甲基氧羰基（Fmoc）的肽合成策略完全兼容，并在37°C的条件下证明了其与应变双环壬炔的反应速率与叠氮化物与相同底物的反应相当。合成三嗪基丙氨酸的途径很容易适应其他探针分子的后期功能化，因此1,2,4-三嗪-SPIEDAC有潜力替代四嗪环加成，用于细胞和生化研究。
• Efficient low-cost preparation of trans-cyclooctenes using a simplified flow setup for photoisomerization
  作者：Dennis Svatunek、Christoph Denk、Veronika Rosecker、Barbara Sohr、Christian Hametner、Günter Allmaier、Johannes Fröhlich、Hannes Mikula

  DOI：10.1007/s00706-016-1668-z

  日期：2016.3

  ABSTRACT: Bioorthogonal ligations have emerged as highly versatile chemical tools for biomedical research. The exceptionally fast reaction between 1,2,4,5-tetrazines and trans-cyclooctenes (TCOs), also known as tetrazine ligation, is frequently used in this regard. Growing numbers of applications for the tetrazine ligation led to an increased demand for TCO compounds, whose commercial availability

  摘要：生物正交结扎技术已经成为生物医学研究中用途广泛的化学工具。在这方面，经常使用1,2,4,5-四嗪与反式环辛烯（TCO）之间的异常快速反应，也称为四嗪连接。四嗪连接的应用数量不断增加，导致对TCO化合物的需求增加，而其TCO化合物的商业可用性仍然非常有限。据报道，使用流化法制备TCO的光化学方法简单，产率高，但需要昂贵的设备。在此贡献中，我们介绍了由易于获取的组件组装而成的低成本流动光反应器的构造和特性。使用所述系统成功地进行了所有常用的反式环辛烯衍生物的合成。我们相信，所提出的光致异构化体系将促进获得生物正交反应性TCO衍生物。图形概要：
• Expanding the scope of strained-alkyne chemistry: a protection–deprotection strategy via the formation of a dicobalt–hexacarbonyl complex
  作者：Pierangelo Gobbo、Tommaso Romagnoli、Stephanie M. Barbon、Jacquelyn T. Price、Jennifer Keir、Joe B. Gilroy、Mark S. Workentin

  DOI：10.1039/c5cc01522g

  日期：——

  A protection–deprotection strategy for strained alkynes is reported. A strained alkyne can be protected with dicobalt–octacarbonyl and we demonstrate for the first time that the a strained alkyne can be re-formed and isolated under mild conditions for further bioorthogonal reactivity.

  报道了一种用于紧张炔烃的保护-脱保护策略。一种紧张的炔烃可以用二钴-八羰基保护，并且我们首次证明，在温和条件下，可以重新形成和分离紧张的炔烃，以便进行进一步的生物正交反应。