17α-(4'-aminophenyl)ethynylestradiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-(4'-aminophenyl)ethynylestradiol
• 英文别名: 4-(17α-ethynylestradiol)aniline；17α-(4-aminophenyl)ethynyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17 -diol；17α-(4-aminophenyl)ethynylestra-1,3,5(10)triene-3,17β-diol；1EACD；(14beta,17alpha)-21-(4-Aminophenyl)-19-Norpregna-1(10),2,4-Trien-20-Yne-3,17-Diol；(8R,9S,13S,14S,17S)-17-[2-(4-aminophenyl)ethynyl]-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₂
• 分子量: 387.522
• InChiKey: FQPSDHHNLDJLLV-JMTTVTNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ReCl(CO)3)2((4-pyridazin-4-yl)butanoic acid) 、 17α-(4'-aminophenyl)ethynylestradiol 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.17h， 以50.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双核rh配合物和17α-乙炔基雌二醇之间的发光共轭物：合成，光物理特征和细胞成像

  摘要：

  描述了双核rh配合物和雌二醇之间的三种新的发光共轭物，即E2-Re。衍生物具有通式[Re 2（μ-Cl）2（CO）6（μ-R-pydz-17α-乙炔基雌二醇）]（R-pydz =功能化的1,2-哒嗪），其中雌二醇部分共价结合到哒嗪配体的β位上。研究了不同的合成途径，包括贫电子的1,2,4,5-四嗪与17α-乙炔基雌二醇之间的反型[4 + 2] Diels Alder环加成反应，以合成E2-Re1。三个E2-Re结合物在硅胶上纯化，以光谱纯净的形式分离，产率中等至良好（28–50％）。从光谱学和光物理的角度对所有E2-Re共轭物进行了全面表征。还报道了在人MCF-7和231细胞上进行的细胞内化实验，显示出有趣的染色差异，具体取决于将雌二醇单元连接至有机金属片段的间隔子的性质。此外，首次报道了这些缀合物还适合于染色简单的多细胞生物，即，处于不同发育阶段的肠小孢子（Ciona intestinalis）胚胎和幼虫。

  DOI：

  10.1039/c8ob02472c
• 作为产物：
  描述：

  炔雌醇 、 对碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以75 %的产率得到17α-(4'-aminophenyl)ethynylestradiol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的杀锥虫口服药物的炔属 17α-乙炔雌二醇衍生物的合成：体外和计算机评价

  摘要：

  17α-乙炔基雌二醇 (EE2) 与 4-碘苯甲酸和 1-碘-4-硝基苯的交叉偶联 Sonogashira 反应生成两个新的衍生物1和2，以及 17α-(4-氨基苯基)乙炔基-雌二醇-1 ,3,5(10)-triene-3,17β-diol 3被报道。使用 1D 和 2D NMR 技术、固态 FTIR、质谱和元素分析对化合物进行表征。HMBC 光谱中 85.7 ppm 的炔属碳信号和 7.50 ppm 的芳香质子之间的相关性，以及 3700-2300、2217 和 1694 cm -1的 IR 波段的存在，清楚地支持了化合物1的形成. 类似地，HMBC 光谱中 84.8 和 7.63 ppm 的信号与 2218、1518、1339、818 和 749 cm -1的 IR 波段之间的相关性支持化合物2的获得。根据EE2衍生物的计算机吸收、分布、代谢、排泄（ADME）特性，它们可作为口服和局部

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134431

文献信息

• Luminescent conjugates between dinuclear rhenium complexes and 17α-ethynylestradiol: synthesis, photophysical characterization, and cell imaging
  作者：Matteo Proverbio、Elsa Quartapelle Procopio、Monica Panigati、Silvia Mercurio、Roberta Pennati、Miriam Ascagni、Roberta Leone、Caterina La Porta、Michela Sugni

  DOI：10.1039/c8ob02472c

  日期：——

  between the electron poor 1,2,4,5-tetrazine and 17α-ethynylestradiol for the synthesis of E2-Re1. The three E2-Re conjugates are purified on silica gel and isolated in a spectroscopically pure form in moderate to good yields (28–50%). All the E2-Re conjugates are comprehensively characterized from the spectroscopic and photophysical points of view. Cellular internalization experiments on human MCF-7 and

  描述了双核rh配合物和雌二醇之间的三种新的发光共轭物，即E2-Re。衍生物具有通式[Re 2（μ-Cl）2（CO）6（μ-R-pydz-17α-乙炔基雌二醇）]（R-pydz =功能化的1,2-哒嗪），其中雌二醇部分共价结合到哒嗪配体的β位上。研究了不同的合成途径，包括贫电子的1,2,4,5-四嗪与17α-乙炔基雌二醇之间的反型[4 + 2] Diels Alder环加成反应，以合成E2-Re1。三个E2-Re结合物在硅胶上纯化，以光谱纯净的形式分离，产率中等至良好（28–50％）。从光谱学和光物理的角度对所有E2-Re共轭物进行了全面表征。还报道了在人MCF-7和231细胞上进行的细胞内化实验，显示出有趣的染色差异，具体取决于将雌二醇单元连接至有机金属片段的间隔子的性质。此外，首次报道了这些缀合物还适合于染色简单的多细胞生物，即，处于不同发育阶段的肠小孢子（Ciona intestinalis）胚胎和幼虫。
• Novel 17α-ethynylestradiol derivatives: Sonogashira couplings using unprotected phenylhydrazines
  作者：Jeffrey B Arterburn、Kalla Venkateswara Rao、Marc C Perry

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02205-4

  日期：2000.2

  The Pd/Cu catalyzed coupling of 17α-ethynylestradiol with halogenated amino-substrates was investigated. Iodophenylhydrazine and its protected derivatives reacted with 17α-ethynylestradiol to give 4-hydrazinophenyl derivatives without any degradation of the hydrazine group. Unprotected 3-, and 4-iodoaniline reacted similarly to produce the aminophenyl-derivatives. Protection of the amino group of halogenated

  研究了17d-乙炔基雌二醇与卤代氨基底物的Pd / Cu催化偶联。碘苯肼及其受保护的衍生物与17α-乙炔基雌二醇反应生成4-肼基苯基衍生物，而肼基团没有任何降解。未保护的3-和4-碘苯胺类似地反应以产生氨基苯基衍生物。炔烃偶联反应需要保护卤代苄胺的氨基，以避免苄胺底物竞争性邻位钯缩合。
• The Co3(CO)9C moiety acts as an electroreducible marker for estradiol detection enhancement in the HPLC-ED technique
  作者：Domenico Osella、Carlo Nervi、Luciano Milone、Francesco Galeotti、Anne Vessières、Gerard Jaouen

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00490-8

  日期：2000.1

  The tricobalt enneacarbonylethynylestradiol derivative Co3(CO)9CCCE (E=estradiol) proved to be elusive, due to the strong electron-withdrawing properties of both the 17β OH and the Co3(CO)9C groups. However, the advantage of introducing the Co3C core, which undergoes a reversible 1 e reduction, can be achieved by the interposition of a spacer arm, namely C(O)NHC6H4, generated in situ during the

  所述三钴enneacarbonylethynylestradiol衍生物共3（CO）9 CCCE（E =雌二醇）被证明是难以实现的，由于17βOH和钴两者的强吸电子性3（CO）9 C组。但是，引入Co 3 C核的好处是可逆地1e还原，这可以通过插入间隔臂（即在合成过程中原位生成的C（O）NHC 6 H 4 achieved）来实现。适当的实验条件。相应bioorganometallic产品有限公司3（CO）9 CC（O）NHC 6 H ^ 4CCE对雌二醇受体保持可接受的相对结合亲和力，提供了适用于生化分析的新型电化学标记。
• Click synthesis of estradiol–cyclodextrin conjugates as cell compartment selective estrogens
  作者：Hye-Yeong Kim、Johann Sohn、Gihani T. Wijewickrama、Praneeth Edirisinghe、Teshome Gherezghiher、Madhubani Hemachandra、Pei-Yi Lu、R. Esala Chandrasena、Mary Ellen Molloy、Debra A. Tonetti、Gregory R.J. Thatcher

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.046

  日期：2010.1

  Cyclodextrin (CD) is a well known drug carrier and excipient for enhancing aqueous solubility. CDs themselves are anticipated to have low membrane permeability because of relatively high hydrophilicity and molecular weight. CD derivatization with 17-beta estradiol (E-2) was explored extensively using a number of different click chemistries and the cell membrane permeability of synthetic CD-E-2 conjugate was explored by cell reporter assays and confocal fluorescence microscopy. In simile with reported dendrimer-E-2 conjugates, CD-E-2 was found to be a stable, extranuclear receptor selective estrogen that penetrated into the cytoplasm. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of acetylenic 17α-ethynylestradiol derivatives as potential trypanocidal oral drugs: In vitro and in silico evaluation
  作者：Elia-Donají Juárez-Niño、Adriana Moreno-Rodríguez、Laura Juárez-Chávez、Rosa Santillan、Ma. Eugenia Ochoa、Liliana Argueta-Figueroa、Rafael Torres-Rosas、Luis-Roberto Domínguez-Diaz、Delia Soto-Castro

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134431

  日期：2023.2

  properties of EE2 derivatives, they could act as drugs for oral and topic administration, with gastrointestinal absorption, and good bioavailability. The trypanocidal activity of compounds 1, 2, and 3 was evaluated in vitro against the epimastigote stage of three T. cruzi strains, Ninoa, TH, and INC5, and their cytotoxicity over the J774.2 macrophage cell line was assayed. Derivative 1 showed higher

  17α-乙炔基雌二醇 (EE2) 与 4-碘苯甲酸和 1-碘-4-硝基苯的交叉偶联 Sonogashira 反应生成两个新的衍生物1和2，以及 17α-(4-氨基苯基)乙炔基-雌二醇-1 ,3,5(10)-triene-3,17β-diol 3被报道。使用 1D 和 2D NMR 技术、固态 FTIR、质谱和元素分析对化合物进行表征。HMBC 光谱中 85.7 ppm 的炔属碳信号和 7.50 ppm 的芳香质子之间的相关性，以及 3700-2300、2217 和 1694 cm -1的 IR 波段的存在，清楚地支持了化合物1的形成. 类似地，HMBC 光谱中 84.8 和 7.63 ppm 的信号与 2218、1518、1339、818 和 749 cm -1的 IR 波段之间的相关性支持化合物2的获得。根据EE2衍生物的计算机吸收、分布、代谢、排泄（ADME）特性，它们可作为口服和局部