exo-2-acetonyl-cis-bicyclo<3.3.0>octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-2-acetonyl-cis-bicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: 1-[(1S,3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalen-1-yl]propan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: OIGJTPLJBJMXML-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 丙酮 在 potassium permanganate 、 potassium acetate 、 manganese(II) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以58%的产率得到exo-2-acetonyl-cis-bicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  高锰酸钾介导的自由基反应：将丙酮化学选择性加成到烯烃中

  摘要：

  已经开发了一种实用且有效的方案，用于将丙酮（1）自由基加成到高锰酸钾介导的烯烃2a-d中。该原位生成的锰（III）允许饱和CC键形成产物的化学选择性合成图4a-d中39-58％的产率。此外，由于催化反应循环，大大减少了所需的锰量。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00563-n

文献信息

• Potassium permanganate-mediated radical reactions: chemoselective addition of acetone to olefins
  作者：Ursula Linker、Berthold Kersten、Torsten Linker

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00563-n

  日期：1995.1

  efficient protocol for the radical addition of acetone (1) to olefins 2a-d, mediated by potassium permanganate, has been developed. The in situ generation of manganese(III) allows the chemoselective synthesis of saturated C-C bond formation products 4a-d in 39–58% yield. Furthermore, the required amount of manganese is reduced drastically in account of the catalytic reaction cycle.

  已经开发了一种实用且有效的方案，用于将丙酮（1）自由基加成到高锰酸钾介导的烯烃2a-d中。该原位生成的锰（III）允许饱和CC键形成产物的化学选择性合成图4a-d中39-58％的产率。此外，由于催化反应循环，大大减少了所需的锰量。