3β-hydroxyoleanane-12-en-28-oic acid[(uracil-1)ethyl] ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxyoleanane-12-en-28-oic acid[(uracil-1)ethyl] ester
• 英文别名: 2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)ethyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• 化学式: C₃₆H₅₄N₂O₅
• 分子量: 594.835
• InChiKey: PKABWQUIRYRENL-CPGWBBTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3β-hydroxyoleanane-12-en-28-oic acid[(uracil-1)ethyl] ester 、 2-[3-[2-[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]oxyethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]ethyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和若干齐墩果酸尿嘧啶/胸腺嘧啶缀合物的细胞毒性评价†往最‡

  摘要：

  总共设计并合成了16种靶向齐墩果酸-尿嘧啶/胸腺嘧啶的杂种作为潜在的细胞毒剂。针对测试细胞（Hep-G2，A549，BGC-823，MCF-7和PC-3）的大多数IC 50值均在10.0μM以下，其中一些在0.1μM体外测试中。与齐墩果酸和商业抗癌药物5-氟尿嘧啶（5-FU）相比，这些杂种显示出更强的抑制活性。荧光染色观察和流式细胞仪分析相结合，表明选择齐墩果酸-尿嘧啶杂种6a具有明显的细胞凋亡诱导作用。抗肿瘤活性的潜在机制与线粒体膜电位的丧失，Hep-G2细胞系在G1期的阻滞以及效应子caspase-3 / 9的激活触发细胞凋亡有关。

  DOI：

  10.1039/c6md00061d

文献信息

• 齐墩果酸-嘧啶类缀合物及其制备方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN103864880B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种齐墩果酸-嘧啶类缀合物及其制备方法，以及上述齐墩果酸-嘧啶类缀合物在制药领域中的应用。申请人发现上述的齐墩果酸-嘧啶类缀合物具有的抗肿瘤活性大大高于其母体齐墩果酸，为研制新的抗肿瘤药物提供了先导化合物。所述的缀合物具有如下通式(III)所示的结构。
• Synthesis and cytotoxic evaluation of several oleanolic acid–uracil/thymine conjugates
  作者：Ke-Guang Cheng、Chun-Hua Su、Jia-Yan Huang、Heng-Shan Wang、Jun Liu、Yuan-Ting Zheng、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c6md00061d

  日期：——

  A total of 16 targeted oleanolic acid–uracil/thymine hybrids were designed and synthesized as potential cytotoxic agents. Most IC50 values were under 10.0 μM, with some of them under 0.1 μM in vitro test against tested cells (Hep-G2, A549, BGC-823, MCF-7 and PC-3). These hybrids displayed much more potent inhibitory activities compared with oleanolic acid and commercial anticancer drug 5-fluorouracil

  总共设计并合成了16种靶向齐墩果酸-尿嘧啶/胸腺嘧啶的杂种作为潜在的细胞毒剂。针对测试细胞（Hep-G2，A549，BGC-823，MCF-7和PC-3）的大多数IC 50值均在10.0μM以下，其中一些在0.1μM体外测试中。与齐墩果酸和商业抗癌药物5-氟尿嘧啶（5-FU）相比，这些杂种显示出更强的抑制活性。荧光染色观察和流式细胞仪分析相结合，表明选择齐墩果酸-尿嘧啶杂种6a具有明显的细胞凋亡诱导作用。抗肿瘤活性的潜在机制与线粒体膜电位的丧失，Hep-G2细胞系在G1期的阻滞以及效应子caspase-3 / 9的激活触发细胞凋亡有关。