(S)-N-trifluoroacetyl-α-allylamino-2-naphthyl-acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-trifluoroacetyl-α-allylamino-2-naphthyl-acetonitrile
• 英文别名: N-[(S)-cyano(naphthalen-2-yl)methyl]-2,2,2-trifluoro-N-prop-2-enylacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 318.298
• InChiKey: CWKRAFOUIWCYDF-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 2-salen-glucosaminyl-1β-(L-tert-Leu(NHBn)-urea) derivative magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (S)-N-trifluoroacetyl-α-allylamino-2-naphthyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的Strecker和Mannich反应的对映选择性有机催化

  摘要：

  对映选择性Strecker和Mannich反应的有效有机催化剂是由氨基葡萄糖构建的，它是一种易于获得的手性支架。各种芳香醛亚胺都进行了氢氰化，收率良好至优异（72％至98％），部分对映选择性高（ee值为69％至95％）。催化剂结构对对映选择性的影响显然是由于对单糖主链的构象柔韧性施加了限制。在不对称曼尼希反应中，使用所述催化剂已经获得了中等产率（高达76％）和对映选择性（高达58％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600370

文献信息

• A New Chiral Catalyst for the Enantioselective Strecker Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Jinkun Huang、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol047698w

  日期：2004.12.1

  The chiral ammonium salt 3 is demonstrated to be an effective catalyst for the highly enantioselective Strecker reaction of N-allylbenzaldimines with hydrogen cyanide in CH2Cl2 solution.
• Enantioselective Addition of Hydrogen Cyanide to Imines Catalyzed by a Chiral (Salen)Al(III) Complex
  作者：Matthew S. Sigman、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja980299+

  日期：1998.6.1
• Enantioselective Organocatalysis of Strecker and Mannich Reactions Based on Carbohydrates
  作者：Christian Becker、Christine Hoben、Horst Kunz

  DOI：10.1002/adsc.200600370

  日期：2007.2.5

  Efficient organocatalysts for enantioselective Strecker and Mannich reactions were constructed from glucosamine as a readily accessible chiral scaffold. A variety of aromatic aldimines were subjected to hydrocyanation with good to excellent yield (72–98 %) and, in part, high enantioselectivity (69–95 % ee). Influence of the catalyst architecture on the enantioselectivity obviously arises from restrictions

  对映选择性Strecker和Mannich反应的有效有机催化剂是由氨基葡萄糖构建的，它是一种易于获得的手性支架。各种芳香醛亚胺都进行了氢氰化，收率良好至优异（72％至98％），部分对映选择性高（ee值为69％至95％）。催化剂结构对对映选择性的影响显然是由于对单糖主链的构象柔韧性施加了限制。在不对称曼尼希反应中，使用所述催化剂已经获得了中等产率（高达76％）和对映选择性（高达58％ee）。