auripyrone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: auripyrone A
• 英文别名: [(5R,6S,8S,9S,10R,11R)-2-[(2S)-butan-2-yl]-8-[(1S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)ethyl]-3,5,9,11-tetramethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-10-yl] 3-methylbutanoate
• 化学式: C₃₃H₅₀O₇
• 分子量: 558.756
• InChiKey: DEGDJIVUHWUUKN-IPTUVNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  auripyrone A 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[6-[(2S)-butan-2-yl]-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl]-3,5-dihydroxy-4-methylheptan-2-yl]-6-ethyl-3,5-dimethylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Auripyrones A 和 B 的全合成和生物学评价

  摘要：

  通过使用γ-吡喃酮的新型羟醛型反应作为关键步骤，实现了金吡酮的全合成。从这项综合工作中，我们已经建立了立体结构和绝对配置...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120162
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 吡啶 、 咪唑 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.35h， 生成 auripyrone A
  参考文献：
  名称：

  Auripyrones A 和 B 的全合成和生物学评价

  摘要：

  通过使用γ-吡喃酮的新型羟醛型反应作为关键步骤，实现了金吡酮的全合成。从这项综合工作中，我们已经建立了立体结构和绝对配置...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120162

文献信息

• Total Synthesis of Auripyrone B Using a Non-Aldol Aldol−Cuprate Opening Process
  作者：Michael E. Jung、Manon Chaumontet、Ramin Salehi-Rad

  DOI：10.1021/ol100985n

  日期：2010.6.18

  aldol reaction of 8 with 9 gives the aldol product 7 in high yield and excellent diastereoselectivity, due to double stereodifferentiation. This compound was used for an efficient synthesis of the natural product auripyrone B 2 in only 20 steps and 8% overall yield from 14 using a late-stage spiroketalization onto a stable hemiketal as the final key step.

  非羟醛羟醛-铜酸酯开环通过八个步骤从环氧醚14生成聚丙酸酯11作为单一非对映异构体。由于双立体分化，8与9的高度立体选择性羟醛反应以高产率和优异的非对映选择性产生羟醛产物7 。该化合物用于有效合成天然产物 auripyrone B 2，仅需要 20 个步骤，并且使用后期螺缩酮化为稳定的半缩酮作为最后的关键步骤，14的总产率为 8%。
• Total Synthesis of Auripyrone A Using a Tandem Non-Aldol Aldol/Paterson Aldol Process as a Key Step
  作者：Michael E. Jung、Ramin Salehi-Rad

  DOI：10.1002/anie.200904607

  日期：2009.11.2

  To aldol or non‐aldol: The titled reaction sequence generates the polypropionate 3 from the epoxy alcohol 1 and the ketone 2 as a single diastereomer. Compound 2 was used for an efficient synthesis of auripyrone A using a highly regioselective hemiketalization of a keto diol and a late‐stage spiroketalization onto a stable hemiketal as the final key steps. TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl, Bz=benzoyl

  To aldol or non-aldol：标题反应序列从环氧醇1和酮2生成聚丙酸酯3作为单一的非对映异构体。化合物2用于有效合成 auripyrone A，使用高度区域选择性的酮二醇半缩酮化和后期螺缩酮化到稳定的半缩酮作为最后的关键步骤。TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，Bz=苯甲酰基，TES=三乙基甲硅烷基。
• Total Synthesis of Auripyrone A
  作者：Troy Lister、Michael V. Perkins

  DOI：10.1002/anie.200504573

  日期：2006.4.10