anaenamide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: anaenamide A
• 英文别名: Anaenamide A；[(2R,3S)-1-[(2S)-1-[[(Z)-3-chloro-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]oxy-3-methyl-1-oxopentan-2-yl] 2-methoxy-6-pentylbenzoate
• 化学式: C₂₇H₃₈ClNO₈
• 分子量: 540.054
• InChiKey: IXCTXXVLJZQBQP-MITZVXJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anaenamide A 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (2R,3S)-2-(2-methoxy-6-pentylbenzoyl)oxy-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Anaenamides A和B的发现，全合成和SAR：含氯化药基的抗癌蓝细菌双肽。

  摘要：

  从关岛的海洋蓝细菌中发现了新的修饰的十肽和几何异构体，称为酰胺A（1a）和B（1b），以及假定的生物合成中间体花生酸（2）。通过全合成确认结构。在蓝藻天然产物中，烷基水杨酸片段和C端α-氯代α，β-不饱和酯是新颖的。癌细胞活力分析表明，C末端单元起药效基团作用，双键几何结构影响细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01281
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-N,N-二甲基苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 anaenamide A
  参考文献：
  名称：

  Anaenamides A和B的发现，全合成和SAR：含氯化药基的抗癌蓝细菌双肽。

  摘要：

  从关岛的海洋蓝细菌中发现了新的修饰的十肽和几何异构体，称为酰胺A（1a）和B（1b），以及假定的生物合成中间体花生酸（2）。通过全合成确认结构。在蓝藻天然产物中，烷基水杨酸片段和C端α-氯代α，β-不饱和酯是新颖的。癌细胞活力分析表明，C末端单元起药效基团作用，双键几何结构影响细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01281

文献信息

• Discovery, Total Synthesis, and SAR of Anaenamides A and B: Anticancer Cyanobacterial Depsipeptides with a Chlorinated Pharmacophore
  作者：David A. Brumley、Sarath P. Gunasekera、Qi-Yin Chen、Valerie J. Paul、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01281

  日期：2020.6.5

  New modified depsipeptides and geometric isomers, termed anaenamides A (1a) and B (1b), along with the presumptive biosynthetic intermediate, anaenoic acid (2), were discovered from a marine cyanobacterium from Guam. Structures were confirmed by total synthesis. The alkylsalicylic acid fragment and the C-terminal α-chlorinated α,β-unsaturated ester are novelties in cyanobacterial natural products.

  从关岛的海洋蓝细菌中发现了新的修饰的十肽和几何异构体，称为酰胺A（1a）和B（1b），以及假定的生物合成中间体花生酸（2）。通过全合成确认结构。在蓝藻天然产物中，烷基水杨酸片段和C端α-氯代α，β-不饱和酯是新颖的。癌细胞活力分析表明，C末端单元起药效基团作用，双键几何结构影响细胞毒性。