sesquisabinene A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sesquisabinene A
• 英文别名: sesquisabinene；(1S,5S)-1-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]-4-methylidenebicyclo[3.1.0]hexane
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: DYUSFBWNOCHOFP-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  法尼基二磷酸-三铵盐 在 Streptomyces coelicolor A₃⁽²⁾ epi-isozizaene synthase, F₉₆A mutant 作用下， 以 n-pentane 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 epi-isozizaene 、 反式-β-金合欢烯 、 sesquisabinene A 、 (Z)-γ-bisabolene
  参考文献：
  名称：

  来自 Streptomyces coelicolor A3(2) 的 Epi-Isozizaene 合酶的结构，新萜类化合物环化模板的平台，

  摘要：

  重组表异齐扎烯合酶 (EIZS) 是一种来自天蓝色链霉菌A3(2) 的倍半萜环化酶，其 X 射线晶体结构已在 1.60 Å 分辨率下确定。具体而言，野生型 EIZS 的结构是其与三个 Mg 2+离子、无机焦磷酸盐 (PP i), 和苄基三乙基铵阳离子 (BTAC)。此外，D99N EIZS 的结构已在 1.90 Å 分辨率下以开放的无配体构象确定。这两种结构的比较提供了细菌萜类环化酶中底物结合和催化所需的构象变化的第一个视图。此外，BTAC 的结合相互作用可能模仿催化中碳阳离子中间体的结合相互作用。因此，F95、F96 和 F198 的芳环似乎很好地定向以通过阳离子-π 相互作用稳定环化级联中的碳阳离子中间体。由于碳阳离子中间体的稳定模式改变以及法尼基二磷酸环化的模板改变，酶活性位点中芳香族残基的诱变导致替代倍半萜产物阵列的产生。因此，F198A EIZS 在具有三个 Mg 的复合物中的 1

  DOI：

  10.1021/bi902088z

文献信息

• Structure of Epi-Isozizaene Synthase from <i>Streptomyces coelicolor</i> A3(2), a Platform for New Terpenoid Cyclization Templates^,
  作者：Julie A. Aaron、Xin Lin、David E. Cane、David W. Christianson

  DOI：10.1021/bi902088z

  日期：2010.3.2

  binding and catalysis in a bacterial terpenoid cyclase. Moreover, the binding interactions of BTAC may mimic those of a carbocation intermediate in catalysis. Accordingly, the aromatic rings of F95, F96, and F198 appear to be well-oriented to stabilize carbocation intermediates in the cyclization cascade through cation−π interactions. Mutagenesis of aromatic residues in the enzyme active site results in the

  重组表异齐扎烯合酶 (EIZS) 是一种来自天蓝色链霉菌A3(2) 的倍半萜环化酶，其 X 射线晶体结构已在 1.60 Å 分辨率下确定。具体而言，野生型 EIZS 的结构是其与三个 Mg 2+离子、无机焦磷酸盐 (PP i), 和苄基三乙基铵阳离子 (BTAC)。此外，D99N EIZS 的结构已在 1.90 Å 分辨率下以开放的无配体构象确定。这两种结构的比较提供了细菌萜类环化酶中底物结合和催化所需的构象变化的第一个视图。此外，BTAC 的结合相互作用可能模仿催化中碳阳离子中间体的结合相互作用。因此，F95、F96 和 F198 的芳环似乎很好地定向以通过阳离子-π 相互作用稳定环化级联中的碳阳离子中间体。由于碳阳离子中间体的稳定模式改变以及法尼基二磷酸环化的模板改变，酶活性位点中芳香族残基的诱变导致替代倍半萜产物阵列的产生。因此，F198A EIZS 在具有三个 Mg 的复合物中的 1