germacrene D-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: germacrene D-4-ol
• 英文别名: Germacrene-1(10),5-dien-4-ol；(2E,4S,7E)-1,7-dimethyl-4-propan-2-ylcyclodeca-2,7-dien-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: RHCTXHCNRLCYBN-PIJLWOHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  法尼基二磷酸-三铵盐 在 FLAG-tagged sesquiterpene synthase HepA 、 magnesium chloride 作用下， 生成 germacrene D-4-ol
  参考文献：
  名称：

  真菌3-磷酸甘油醛脱氢酶抑制剂庚烯酸的生物合成及自抗机制

  摘要：

  克服对生物活性小分子的耐药性是医疗保健和农业面临的重大挑战。因此，发现耐药机制的努力对于开发新的抗生素、抗癌药物和杀虫剂至关重要。为了研究自然界如何进化出对高效天然产物的抗性，我们研究了真菌 3-磷酸甘油醛脱氢酶 (GAPDH) 抑制剂庚酸 (HA) 的生物合成和自抗机制。HA 是一种纳摩尔 GADPH 抑制剂，通过活性位点半胱氨酸硫醇的共价修饰。阐明了HA的生物合成途径，揭示了环氧化物弹头形成的酶学基础。使用生物合成中间体的构效关系研究确定了稠合内酯环系统在 HA 中的重要性。Hs -GAPDH 与 HA 共价结合。HA 簇中编码的 GAPDH 同工酶 HepG 对 HA 不太敏感，因此有助于生产宿主的自我抗性。人类 GAPDH 和 HepG 晶体结构的比较表明，活性位点内部和远处的突变都有助于抗失活，这通过诱变得到证实。由于 GAPDH 在有氧糖酵解和其他细胞功能中起着关键作用，了解 HA

  DOI：

  10.1039/d0sc03805a