4-(4-bromophenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1 h-1,2,3-triazole；4-(4-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃O₂S
• 分子量: 378.249
• InChiKey: GNZARGMUPOOSQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 在 Rh₂(oct)4 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  铑-氮杂乙烯基卡宾与N-酰基hydr的意外OH插入：3,6-二取代-和3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪的不同合成

  摘要：

  一种实用有效的方法，通过出乎意料的铑催化的OH插入/重排/条件控制的分子内环化和氧化来发散合成3,6-二取代-和3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪已经开发出在温和条件下的反应。值得注意的是，这是第一个实例，该实例是通过N-酰基hydr作为aze- [3C]或[4C]合成子与N的反应，通过具有优异化学选择性的通用中间体合成具有不同取代模式的1,2,4-三嗪的第一个示例-磺酰基-1,2,3-三唑为aze- [2C]合成子。此外，该方法允许首次直接访问包含1,2,4-三嗪部分的二（杂）芳基酮骨架，可作为合成其他有用的杂环骨架（例如吡啶或哒嗪酮-熔融三嗪，产率极高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02846
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-(4-溴苯基)乙烯 在 盐酸 、 茴香硫醚 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of N-arylsulfonyl-1,2,3-triazoles from 1,1-dibromo-2-arylethylenes

  摘要：

  <标题>摘要

  通过Cs₂CO₃介导的1,1-二溴-2-芳基乙烯的脱溴化反应，从1,1-二溴-2-芳基乙烯合成了N-芳基磺酰基-1,2,3-三唑，生成炔烃，然后通过Cu(I)催化的Huisgen环加成反应将炔烃中间体与对甲苯磺酰基叠氮化合物进行环加成。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0051

文献信息

• Synthesis of 3-Pyrrolin-2-ones by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with Ketene Silyl Acetal
  作者：Rui-Qiao Ran、Jun He、Shi-Dong Xiu、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol501514b

  日期：2014.7.18

  α-Imino rhodium carbenoids generated from 1-sulfonyl 1,2,3-triazole were applied to the 3 + 2 cycloaddition with ketene silyl acetal, offering a novel and straightforward synthesis of biologically interesting compound 3-pyrrolin-2-one with broad substrate scope.

  由1-磺酰基1,2,3-三唑生成的α-氨基铑类胡萝卜素与乙烯酮甲硅烷基缩醛应用于3 + 2环加成反应，提供了一种新颖而直接的合成方法，可合成具有广泛底物的生物学上令人感兴趣的化合物3-吡咯啉-2-酮范围。
• Synthesis of Multifunctionalized 2-Carbonylpyrrole by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with β-Diketone
  作者：Wanli Cheng、Yanhua Tang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03179

  日期：2016.12.2

  A facile rhodium-catalyzed transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-diketones was realized, and a series of multisubstituted 2-carbonylpyrroles were synthesized efficiently (up to 94% yield). The protocol features several advantages, such as readily available materials, mild reaction conditions, a concise operating procedure, a broad reaction scope, and excellent regioselectivity when benzoylacetone

  实现了便捷的铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与β-二酮的铑过度环氧化反应，并有效地合成了一系列多取代的2-羰基吡咯（产率高达94％）。该方案具有几个优点，例如易于获得的材料，温和的反应条件，简洁的操作程序，广泛的反应范围以及使用苯甲酰丙酮衍生物时的优异的区域选择性。
• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Glycals Giving Pyrroline-Fused <i>N</i>-Glycosides
  作者：Jingjing Bi、Qiang Tan、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02141

  日期：2021.8.20

  with exclusive regioselectivity and stereoselectivity. Functional application of such a resultant product by oxidative addition and epoxidation is also explored. Notably, the treatment of a pyrroline-fused N-glycoside (3a) with TMSOTf efficiently leads to an interesting unexpected C-nucleoside (9) via a TMSOTf-inducing ring opening/acetyl migration/ring closing reaction sequence.

  这里描述的是通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与聚糖的脱氮环化反应选择性合成 2,3-二氢吡咯稠合的N-糖苷。一系列吡咯啉稠合的N-糖苷以中等至极好的收率提供，具有独特的区域选择性和立体选择性。还探索了这种通过氧化加成和环氧化得到的产物的功能应用。值得注意的是，通过 TMSOTf 诱导的开环/乙酰基迁移/闭环反应序列，用 TMSOTf处理吡咯啉稠合的N-糖苷（3a）有效地导致有趣的意外C-核苷（9）。
• Rhodium( <scp>II</scp> )‐Catalyzed [4+3] Cyclization of Triazoles with Indole Derivatives and Its Application in the Total Synthesis of (±)‐Aurantioclavine
  作者：Shengguo Duan、Bing Xue、Hui Meng、Zihang Ye、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000657

  日期：2021.5

  rhodium(II)‐catalyzed [4+3] cyclization reaction of 1‐sulfonyl‐1,2‐3‐triazoles and indoles was developed. Azepino[5,4,3‐ cd]indoles, which are widely distributed in ergot alkaloids with various biological activities, could be obtained in good to excellent yields. In addition, the total synthesis of (±)‐aurantioclavine was completed in four steps from the known compound 1a adopting this [4+3] cyclization as a key step

  开发了有效的铑（II）催化的1-磺酰基-1,2-3-3三唑和吲哚的[4 + 3]环化反应。可以以良好或极好的收率获得阿斯皮诺[5,4,3- cd ]吲哚，广泛分布在具有各种生物活性的麦角生物碱中。此外，采用这种[4 + 3]环化作为关键步骤，从已知化合物1a的四个步骤中完成了（±）-金葡糖醇的总合成。
• 一种三氮唑衍生物的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109485611A

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了一种三氮唑衍生物的制备方法，所述方法包括：以芳基磺酰叠氮衍生物和乙炔衍生物为原料，碘化亚铜和邻氨基苯酚为催化剂，在非质子极性溶剂条件下，通过环化反应制备得到三氮唑衍生物。本发明所述的三氮唑衍生物的制备方法反应底物普适性广，反应条件温和、操作简便、收率高。