(E)-3-{5-[(2,4-diamino-5-pyrimidinyl)methyl]-2,3-dimethoxyphenyl}-1-(1-isopropyl-2(1H)-phthalazinyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-{5-[(2,4-diamino-5-pyrimidinyl)methyl]-2,3-dimethoxyphenyl}-1-(1-isopropyl-2(1H)-phthalazinyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-(RS)-3-{5-(2,4-Diamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-2,3-dimethoxy-phenyl}-1-(1-prop-2-yl-1H-phthalazin-2-yl)-propenone；(E)-3-[5-[(2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl]-2,3-dimethoxyphenyl]-1-(1-propan-2-yl-1H-phthalazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₇H₃₀N₆O₃
• 分子量: 486.574
• InChiKey: QGKBSLZXGYTSQX-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 在 N-乙基哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.66h， 生成 (E)-3-{5-[(2,4-diamino-5-pyrimidinyl)methyl]-2,3-dimethoxyphenyl}-1-(1-isopropyl-2(1H)-phthalazinyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  抑制炭疽杆菌的取代2,4-二氨基嘧啶的合成及生物活性

  摘要：

  制备了一系列取代的 2,4-二氨基嘧啶1 ，并使用先前报道的 (±)-3-{5-[(2,4-二氨基-5-嘧啶基)甲基]-2,3 评估了其抗炭疽杆菌的活性-二甲氧基苯基}-1-(1-丙基-2( 1H )-酞嗪基)-2-丙烯-1-酮( 1a )，最低抑菌浓度(MIC)值为1-3μg/mL，作为标准。在目前的工作中，相应的异丁烯基 ( 1e ) 和苯基 ( 1h ) 衍生物在最低 MIC 方面表现出最显着的活性，分别为 0.5 μg/mL 和 0.375–1.5 μg/mL。 1的S异构体很可能会结合二氢叶酸还原酶 (DHFR) 的底物结合袋，就像在炭疽芽孢杆菌中发现的 ( S ) -1a一样。由 (±)-1-(1-取代-2(1 H )-酞嗪基)-2-丙烯-1-酮6与 2,4-二氨基-5-( 收敛合成目标系统1的最后一步5-碘-3,4-二甲氧基苯甲基)嘧啶( 13 )是在密封管条件下通过新型Heck偶联反应完成的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.018