methyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-3-O-18α-glycyrrhetinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-3-O-18α-glycyrrhetinate
• 英文别名: methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bS)-10-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• 化学式: C₄₃H₆₈O₁₄
• 分子量: 809.005
• InChiKey: PDWURRSPPOGXPS-XITVJDOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 二乙二醇 为溶剂， -20.0~220.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 52.5h， 生成 methyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-3-O-18α-glycyrrhetinate
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸衍生物的乳糖苷的合成及溶血性能

  摘要：

   描述了甘草次酸，其11-脱氧和18α-衍生物及其甲基酯的乳糖苷的部分合成。糖苷配基结构对标题化合物溶血特性的影响进行了讨论，并与齐墩果酸衍生物进行了比较。此外，我们描述了18α-甘草次酸的优化制备方法。

  DOI：

  10.1007/s706-002-8243-6

文献信息

• ——
  作者：Nisar Ullah、Werner Seebacher、Ernst Haslinger、Johann Jurenitsch、Katharina Rauchensteiner、Robert Weis

  DOI：10.1007/s706-002-8243-6

  日期：2002.2

   The partial synthesis of lactosides of glycyrrhetic acid, its 11-deoxo and 18α-derivatives, and their methyl esters is described. The influence of the aglycon structure on the hemolytic properties of the title compounds is discussed and compared with those of oleanolic acid derivatives. Furthermore, we describe an optimized preparation of 18α-glycyrrhetic acid.

   描述了甘草次酸，其11-脱氧和18α-衍生物及其甲基酯的乳糖苷的部分合成。糖苷配基结构对标题化合物溶血特性的影响进行了讨论，并与齐墩果酸衍生物进行了比较。此外，我们描述了18α-甘草次酸的优化制备方法。