(R)-8-(benzyloxy)-5-[1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino)ethyl]quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-8-(benzyloxy)-5-[1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino)ethyl]quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]ethyl]-8-phenylmethoxy-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₃₇H₄₈N₂O₃Si
• 分子量: 596.885
• InChiKey: FZXWSKHYVSNQTJ-UMSFTDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-(benzyloxy)-5-[1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino)ethyl]quinolin-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 茚达特罗
  参考文献：
  名称：

  Novel Process for Preparation of Indacaterol or Its Pharmaceutically Acceptable Salts

  摘要：

  一种用于制备依那卡特罗或其药用可接受盐的新型工艺，以及用于制备该工艺的新型中间体，对于大规模生产具有经济意义。

  公开号：

  US20160326118A1
• 作为产物：
  描述：

  8-苄氧基-5-((R)-2-溴-1-羟基乙基)-1H-喹啉-2-酮 在 咪唑 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-8-(benzyloxy)-5-[1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino)ethyl]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Process for Preparation of Indacaterol or Its Pharmaceutically Acceptable Salts

  摘要：

  一种用于制备依那卡特罗或其药用可接受盐的新型工艺，以及用于制备该工艺的新型中间体，对于大规模生产具有经济意义。

  公开号：

  US20160326118A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF (R)-5-[2-(5,6-DIETHYLINDAN-2-YLAMINO)-1-HYDROXYETHYL]-8-HYDROXY-(1H)-QUINOLIN-2-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE (R)-5-[2-(5,6-DIÉTHYL-INDAN-2-YLAMINO)-1-HYDROXYÉTHYL]-8-HYDROXY-(1H)-QUINOLIN-2-ONE
  申请人：LESVI LABORATORIOS SL

  公开号：WO2014154841A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides an efficient process for manufacturing (R)-5-[2-(5,6-diethyl-indan-2-yl-amino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-(1H)-quinolin-2-one, commonly known as indacaterol, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, comprising intermediates of synthesis of Formula (II) and Formula (III).

  本发明提供了一种高效的制造(R)-5-[2-(5,6-二乙基-茚-2-基氨基)-1-羟乙基]-8-羟基-(1H)-喹啉-2-酮，通常称为吲达帕奈或其药学上可接受的盐的过程，其中包括化合物(II)和化合物(III)的合成中间体。