2-(thiophen-3-ylmethylene)betulonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(thiophen-3-ylmethylene)betulonic acid
• 化学式: C₃₅H₄₈O₃S
• 分子量: 548.83
• InChiKey: KGWNLFKZAPJRSV-OCYGEBKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-3-ylmethylene)betulonic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到2-(thiophen-3-ylmethylene)betulinic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新的桦木酸苄叉类似物作为有效的细胞毒剂。

  摘要：

  为了开发有效的抗癌药，设计并合成了不同的桦木酸亚苄基衍生物（15a-o和16a-o）。评估了所有合成的衍生物以及桦木酸对五种不同的人类癌细胞系A-549（肺），PC-3（前列腺），HCT 116（结肠），MCF-7（乳腺癌）和MIA的细胞毒性使用SRB分析的PaCa-2（胰腺）。药理学结果表明，发现化合物15b，15c，15i，15k，16a-c和16l具有针对各种测试的癌细胞系（IC50 1-2μM）的有希望的细胞毒性特征。分别针对A-549，PC-3，HCT 116，MCF-7和MIA PaCa-2细胞系，观察到IC50值为1.5、1.6、1.36、3.5和3.2μM的化合物16c的最佳结果。化合物16c的机理研究表明，它在体外可抑制菌落形成并限制HCT 116细胞中的迁移。它还以浓度依赖的方式诱导生长停滞，具有特征性的形态变化和线粒体膜电位（MMP）的损失。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.062
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(thiophen-3-ylmethylene)betulonic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新的桦木酸苄叉类似物作为有效的细胞毒剂。

  摘要：

  为了开发有效的抗癌药，设计并合成了不同的桦木酸亚苄基衍生物（15a-o和16a-o）。评估了所有合成的衍生物以及桦木酸对五种不同的人类癌细胞系A-549（肺），PC-3（前列腺），HCT 116（结肠），MCF-7（乳腺癌）和MIA的细胞毒性使用SRB分析的PaCa-2（胰腺）。药理学结果表明，发现化合物15b，15c，15i，15k，16a-c和16l具有针对各种测试的癌细胞系（IC50 1-2μM）的有希望的细胞毒性特征。分别针对A-549，PC-3，HCT 116，MCF-7和MIA PaCa-2细胞系，观察到IC50值为1.5、1.6、1.36、3.5和3.2μM的化合物16c的最佳结果。化合物16c的机理研究表明，它在体外可抑制菌落形成并限制HCT 116细胞中的迁移。它还以浓度依赖的方式诱导生长停滞，具有特征性的形态变化和线粒体膜电位（MMP）的损失。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.062

文献信息

• Synthesis of novel benzylidene analogues of betulinic acid as potent cytotoxic agents
  作者：Nidhi Gupta、Santosh K. Rath、Jasvinder Singh、Arem Qayum、Shashank Singh、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.062

  日期：2017.7

  Different benzylidene derivatives (15a-o and 16a-o) of betulinic acid were designed and synthesized in an effort to develop potent anticancer agents. All the synthesized derivatives along with betulinic acid were evaluated for cytotoxicity against a panel of five different human cancer cell lines A-549 (Lung), PC-3 (Prostate), HCT 116 (Colon), MCF-7 (Breast) and MIA PaCa-2 (Pancreatic) using SRB assay

  为了开发有效的抗癌药，设计并合成了不同的桦木酸亚苄基衍生物（15a-o和16a-o）。评估了所有合成的衍生物以及桦木酸对五种不同的人类癌细胞系A-549（肺），PC-3（前列腺），HCT 116（结肠），MCF-7（乳腺癌）和MIA的细胞毒性使用SRB分析的PaCa-2（胰腺）。药理学结果表明，发现化合物15b，15c，15i，15k，16a-c和16l具有针对各种测试的癌细胞系（IC50 1-2μM）的有希望的细胞毒性特征。分别针对A-549，PC-3，HCT 116，MCF-7和MIA PaCa-2细胞系，观察到IC50值为1.5、1.6、1.36、3.5和3.2μM的化合物16c的最佳结果。化合物16c的机理研究表明，它在体外可抑制菌落形成并限制HCT 116细胞中的迁移。它还以浓度依赖的方式诱导生长停滞，具有特征性的形态变化和线粒体膜电位（MMP）的损失。