1-propylpyrrolidine 3-oxolup-20(29)-en-28-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-propylpyrrolidine 3-oxolup-20(29)-en-28-oate
• 英文别名: 2-pyrrolidin-1-ylethyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• 化学式: C₃₆H₅₇NO₃
• 分子量: 551.853
• InChiKey: OBWAEZCSNUPXQU-BYRIPPSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 铬酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-propylpyrrolidine 3-oxolup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  桦木酸-氮杂环衍生物：设计、合成和体外抗肿瘤评价

  摘要：

  桦木酸（BA）是五环三萜类化合物家族的明星成员，在抗肿瘤药物开发方面具有广阔的前景。为了开发新的抗肿瘤候选物，除了四种中间体外，还合成了 21 种 BA-氮杂环衍生物，其中 23 种是首次报道的。此外，通过标准甲基噻唑四唑 (MTT) 测定法筛选了它们对四种肿瘤细胞系（Hela、HepG-2、BGC-823 和 SK-SY5Y）的体外细胞毒性。大多数这些衍生物显示出比 BA 强得多的细胞毒活性。值得注意的是，最有效的化合物 7e（其半数抑制浓度 (IC50) 为 2.05 ± 0.66 μM）的体外毒性是 BA 处理的 Hela 的 12 倍。此外，多种荧光染色技术和流式细胞术共同揭示了化合物7e可以诱导Hela细胞的早期凋亡。还简要讨论了构效关系。本研究强调了将氮杂环引入桦木酸在新型抗肿瘤药物的发现和开发中的重要性。

  DOI：

  10.3390/molecules25040948

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of betulonic acid derivatives as antitumor agents
  作者：Sheng-Jie Yang、Ming-Chuan Liu、Qi Zhao、De-Yu Hu、Wei Xue、Song Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.006

  日期：2015.5

  Structural modification was performed at the C-28 position of betulonic acid (BetA). Twenty-five BetA derivatives were synthesized, and evaluated for their antitumor activities against MGC-803, PC3, Bcap-37, A375, and MCF-7 human cancer cell lines by MTT assay. Among the derivatives, most of the derivatives had significant antiproliferative ability (IC50 < 19 μM). Compound 3k, the most active compound

  在丁二酸（BetA）的C-28位置进行结构修饰。合成了二十五个BetA衍生物，并通过MTT分析评估了它们对MGC-803，PC3，Bcap-37，A375和MCF-7人癌细胞系的抗肿瘤活性。在衍生物中，大多数衍生物具有显着的抗增殖能力（IC 50  <19μM）。活性最高的化合物3k在五种癌细胞系上的IC 50值分别为3.6、5.6、4.2、7.8和5.2μM，并被选择用于随后的荧光染色和流式细胞术分析细胞凋亡。结果表明，复合3k可以诱导MGC-803细胞凋亡，在10μM处理36 h后，凋亡率达到28.33％。另外，对癌细胞凋亡信号通路的研究表明，化合物3k诱导的MGC-803细胞的凋亡可能是通过线粒体内在途径进行的。
• Betulinic Acid-Nitrogen Heterocyclic Derivatives: Design, Synthesis, and Antitumor Evaluation in Vitro
  作者：Yuqin Yang、Tianxin Xie、Xuehao Tian、Nana Han、Xiaojing Liu、Hongshan Chen、Jinchai Qi、Feng Gao、Wen Li、Qianwen Wu、Su Huo、Yuhao Gu、Ziqi Dai、Penglong Wang、Haimin Lei

  DOI：10.3390/molecules25040948

  日期：——

  novel antitumor candidates, 21 BA-nitrogen heterocyclic derivatives were synthetized, in addition to four intermediates, 23 of which were first reported. Moreover, they were screened for in-vitro cytotoxicity against four tumor cell lines (Hela, HepG-2, BGC-823 and SK-SY5Y) by a standard methylthiazol tetrazolium (MTT) assay. The majority of these derivatives showed much stronger cytotoxic activity than

  桦木酸（BA）是五环三萜类化合物家族的明星成员，在抗肿瘤药物开发方面具有广阔的前景。为了开发新的抗肿瘤候选物，除了四种中间体外，还合成了 21 种 BA-氮杂环衍生物，其中 23 种是首次报道的。此外，通过标准甲基噻唑四唑 (MTT) 测定法筛选了它们对四种肿瘤细胞系（Hela、HepG-2、BGC-823 和 SK-SY5Y）的体外细胞毒性。大多数这些衍生物显示出比 BA 强得多的细胞毒活性。值得注意的是，最有效的化合物 7e（其半数抑制浓度 (IC50) 为 2.05 ± 0.66 μM）的体外毒性是 BA 处理的 Hela 的 12 倍。此外，多种荧光染色技术和流式细胞术共同揭示了化合物7e可以诱导Hela细胞的早期凋亡。还简要讨论了构效关系。本研究强调了将氮杂环引入桦木酸在新型抗肿瘤药物的发现和开发中的重要性。