(2S)-2-amino-N-[(3S)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl]-3-hydroxypropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-[(3S)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl]-3-hydroxypropionamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(3S)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]-3-hydroxypropanamide
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 267.285
• InChiKey: SBGNBVBRRPGBOD-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 硼烷 、 硝酸 、 三溴化硼 、 铁粉 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S)-2-amino-N-[(3S)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl]-3-hydroxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  Bis-Nor- Anachelin发色团作为潜在蓝藻配体的合成与评价

  摘要：

  蓝细菌代谢产物安那香素被假定为铁（铁载体）的生物配体，由聚酮化合物，肽和生物碱组成的迷人混合物组成。特别地，后者由N，N-二甲基四氢喹啉鎓片段组成，其生物合成是未知的。为了研究这个永久带正电的片段中的作用，我们开发了anachelin生色团及其两者的合成二-也不衍生缺乏Ñ，ñ-二甲基基团分别由适当保护的硝基-DOPA分六步和五步开始，总收率为50-64％。然后比较两种化合物的氧化化学行为。已经发现，在空气存在下，溶液中的双-正-或-萘并萘生发色团很容易被氧化，并且氧化速率与pH值有明显的相关性。另外，我们可以证明酪氨酸酶被假定为安息香生物合成中的关键儿茶酚氧化酶，也氧化了双-或-氢醌胺衍生物。最后，Fe（III）被证明是对bis - nor的有效氧化剂-anachelin发色团，在所有情况下均产生相应的氨基醌。与之形成鲜明对比的是，在所考察的各种条件下（例如，由空气，酪氨酸酶和Fe（III

  DOI：

  10.1021/jo050674y

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the <i>Bis-Nor</i>-Anachelin Chromophore as Potential Cyanobacterial Ligand
  作者：Yann Bethuel、Karl Gademann

  DOI：10.1021/jo050674y

  日期：2005.8.1

  The cyanobacterial metabolite anachelin, postulated to serve as a biological ligand to Fe (siderophore), is composed of a fascinating blend of polyketide, peptide, and alkaloid building blocks. In particular, the latter consists of a N,N-dimethyltetrahydroquinolinium fragment, of which the biosynthesis is unknown. To investigate the role of this permanently positively charged fragment, we developed

  蓝细菌代谢产物安那香素被假定为铁（铁载体）的生物配体，由聚酮化合物，肽和生物碱组成的迷人混合物组成。特别地，后者由N，N-二甲基四氢喹啉鎓片段组成，其生物合成是未知的。为了研究这个永久带正电的片段中的作用，我们开发了anachelin生色团及其两者的合成二-也不衍生缺乏Ñ，ñ-二甲基基团分别由适当保护的硝基-DOPA分六步和五步开始，总收率为50-64％。然后比较两种化合物的氧化化学行为。已经发现，在空气存在下，溶液中的双-正-或-萘并萘生发色团很容易被氧化，并且氧化速率与pH值有明显的相关性。另外，我们可以证明酪氨酸酶被假定为安息香生物合成中的关键儿茶酚氧化酶，也氧化了双-或-氢醌胺衍生物。最后，Fe（III）被证明是对bis - nor的有效氧化剂-anachelin发色团，在所有情况下均产生相应的氨基醌。与之形成鲜明对比的是，在所考察的各种条件下（例如，由空气，酪氨酸酶和Fe（III