2α,3α-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3α-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,10R,11aR,11bR,13aR,13bR)-9,10-dihydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: PFCVZKFJHRCLCC-LEBDGTJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3α-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid 在 chromium(VI) oxide 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl-2α-acetoxy-3-oxolup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  来自 Euonymus revolutus 的羽扇豆二醇

  摘要：

  摘要 基于化学互变和光谱数据，已确定一种从 Euonymus revolutus (Celastraceae) 中分离出的新型羽扇豆衍生物为 2α,3α-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81128-0
• 作为产物：
  描述：

  2α,3α-bis(acetyloxy)-lup-20(29)-en-28-oic acid 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2α,3α-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  有效获得异构体2,3-二羟基Lupanes：首次合成磷酸

  摘要：

  环烷酸（3）是天然存在的戊烷型五环三萜，具有多种药理特性。3的有效合成已从10步中完成，从容易获得的二酮11开始，总产率为19％。还开发了关键中间体17的替代方法，基于该方法，可以从10开始以10步获得3，总产率为26％（从11开始）。此外，七其他异构-2,3-二羟基lupanes 4 - 10已被合成。合成的三萜3 – 10 评估了它们对兔肌肉GPa（RMGPa）的抑制活性，其中一些对RMGPa表现出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.047

文献信息

• Expedient Synthesis of Alphitolic Acid and Its Naturally Occurring 2-<i>O</i>-Ester Derivatives
  作者：Somin Park、Jihee Cho、Hongjun Jeon、Sang Hyun Sung、Seunghee Lee、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00986

  日期：2019.4.26

  expedient synthesis of alphitolic acid (1) as well as its natural C-3-epimer and 2- O-ester derivatives was accomplished in a few steps from the readily commercially available betulin (9). A Rubottom oxidation delivered an α-hydroxy group in a stereo- and chemoselective manner. The diastereoselective reduction of the α-hydroxy ketone was key to accessing the 1,2-diol moiety of this class of natural products

  从便利的市售甜菜素（9）只需几步即可完成合成方便的合成α-羟乙酸（1）以及其天然的C-3-epimer和2-O-酯衍生物的步骤。Rubottom氧化以立体和化学选择性方式递送α-羟基。α-羟基酮的非对映选择性还原是获得此类天然产物的1,2-二醇部分的关键。我们简洁明了的立体选择性合成方案使这些天然产物的克级合成成为可能，这将有助于将来的生物学评估。
• A lupenediol from Euonymus revolutus
  作者：N Kumar

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81128-0

  日期：——

  Abstract A new lupane derivative isolated from Euonymus revolutus (Celastraceae) has been established to be 2α,3α-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid on the basis of chemical interconversions and spectroscopic data.

  摘要 基于化学互变和光谱数据，已确定一种从 Euonymus revolutus (Celastraceae) 中分离出的新型羽扇豆衍生物为 2α,3α-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid。
• Efficient access to isomeric 2,3-dihydroxy lupanes: first synthesis of alphitolic acid
  作者：Jia Hao、Xueli Zhang、Pu Zhang、Jun Liu、Luyong Zhang、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.047

  日期：2009.9

  Alphitolic acid (3) is a naturally occurring lupane type of pentacyclic triterpene, which possesses various pharmacological properties. Efficient synthesis of 3 has been accomplished in 10 steps with an overall yield of 19% starting from the readily available diketone 11. An alternative approach to the key intermediate 17 has also been developed, and based on this approach, 3 could be obtained in 10

  环烷酸（3）是天然存在的戊烷型五环三萜，具有多种药理特性。3的有效合成已从10步中完成，从容易获得的二酮11开始，总产率为19％。还开发了关键中间体17的替代方法，基于该方法，可以从10开始以10步获得3，总产率为26％（从11开始）。此外，七其他异构-2,3-二羟基lupanes 4 - 10已被合成。合成的三萜3 – 10 评估了它们对兔肌肉GPa（RMGPa）的抑制活性，其中一些对RMGPa表现出中等的抑制活性。