D-camphor N,N-dimethylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: D-camphor N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: N-methyl-N-[(E)-[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]amino]methanamine
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂
• 分子量: 194.32
• InChiKey: WWWRFMZVFNRLOC-ZQUHDZSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(乙腈)氯化钯(II) 、 D-camphor N,N-dimethylhydrazone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性樟脑衍生的环钯配合物，其碳原子与金属键合不对称

  摘要：

  Ñ，Ñ d-樟脑-Dimethylhydrazone 1而获得单ë通过处理与对映体纯的酮以80％的产率异构体Ñ，Ñ -dimethylhydrazine在等摩尔量的存在p甲苯磺酸的乙醇。[ 1的直接环钯反应是在C（3）H 2基上使用[Pd（MeCN）2 Cl 2 ]和NaOAc在MeCN中在回流温度下完成的。反应产物，双核环钯配合物2以非对映异构体的混合物的形式分离出纯度为89％的，其区别在于与金属键合的手性碳的绝对构型不同。通过分别用PPh 3和Na（acac）处理二聚体，将化合物2转化为单核络合物3和4。化合物3和4也是两种非对映异构体的混合物，在降冰片烷部分的新手性中心，Pd原子位于内或外位置。通过柱色谱法部分分离配合物3的异构体，以获得（1 S，2 S，4 R）-3和（1 S，2 R，4 R）-3的de分别为96％和86％。1 H，13 C { 1 H}和31 P { 1 H}光谱以及1D

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.120917
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 、 偏二甲肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到D-camphor N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性樟脑衍生的环钯配合物，其碳原子与金属键合不对称

  摘要：

  Ñ，Ñ d-樟脑-Dimethylhydrazone 1而获得单ë通过处理与对映体纯的酮以80％的产率异构体Ñ，Ñ -dimethylhydrazine在等摩尔量的存在p甲苯磺酸的乙醇。[ 1的直接环钯反应是在C（3）H 2基上使用[Pd（MeCN）2 Cl 2 ]和NaOAc在MeCN中在回流温度下完成的。反应产物，双核环钯配合物2以非对映异构体的混合物的形式分离出纯度为89％的，其区别在于与金属键合的手性碳的绝对构型不同。通过分别用PPh 3和Na（acac）处理二聚体，将化合物2转化为单核络合物3和4。化合物3和4也是两种非对映异构体的混合物，在降冰片烷部分的新手性中心，Pd原子位于内或外位置。通过柱色谱法部分分离配合物3的异构体，以获得（1 S，2 S，4 R）-3和（1 S，2 R，4 R）-3的de分别为96％和86％。1 H，13 C { 1 H}和31 P { 1 H}光谱以及1D

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.120917

文献信息

• CHELUCCI, GIORGIO;GLADIALI, SERAFINO;MARCHETTI, MAURO, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1761-1765
  作者：CHELUCCI, GIORGIO、GLADIALI, SERAFINO、MARCHETTI, MAURO

  DOI：——

  日期：——
• New optically active camphor-derived cyclopalladated complexes with an asymmetric carbon bonded to the metal
  作者：Purna Chandra Rao Vasireddy、Gerard C. Dickmu、Angel Ugrinov、Irina P. Smoliakova

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120917

  日期：2019.11

  obtained as the single E isomer in 80% yield by treating the enantiopure ketone with N,N-dimethylhydrazine in the presence of an equimolar amount of p-toluenesulfonic acid in ethanol. Direct cyclopalladation of hydrazone 1 was accomplished at the C(3)H2 group using [Pd(MeCN)2Cl2] and NaOAc in MeCN at the reflux temperature. The product of the reaction, dinuclear cyclopalladated complex 2, was isolated

  Ñ，Ñ d-樟脑-Dimethylhydrazone 1而获得单ë通过处理与对映体纯的酮以80％的产率异构体Ñ，Ñ -dimethylhydrazine在等摩尔量的存在p甲苯磺酸的乙醇。[ 1的直接环钯反应是在C（3）H 2基上使用[Pd（MeCN）2 Cl 2 ]和NaOAc在MeCN中在回流温度下完成的。反应产物，双核环钯配合物2以非对映异构体的混合物的形式分离出纯度为89％的，其区别在于与金属键合的手性碳的绝对构型不同。通过分别用PPh 3和Na（acac）处理二聚体，将化合物2转化为单核络合物3和4。化合物3和4也是两种非对映异构体的混合物，在降冰片烷部分的新手性中心，Pd原子位于内或外位置。通过柱色谱法部分分离配合物3的异构体，以获得（1 S，2 S，4 R）-3和（1 S，2 R，4 R）-3的de分别为96％和86％。1 H，13 C 1 H}和31 P 1 H}光谱以及1D