3-benzylidenenopinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-benzylidenenopinone
• 英文别名: (1R,5R)-3-benzylidene-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: NKWTXASMNZHMLU-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidenenopinone 在 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(1R,5S)-3-Benzyl-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of nopinone based triazole ketones

  摘要：

  The aldol reaction of nopinone 1 with triazole aldehydes followed by reduction with Zn/ZnCl2 furnished isomers 2a-d in satisfactory overall yields and excellent diastereoselectivities (ca 94% de). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.020
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-benzylidenenopinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Pinanyl-2-amino Pyrimidines

  摘要：

  以(-)-b-蒎烯为原料合成了一系列新的蒎烯-2-烷基氨基嘧啶。对氯苯甲醛、对硝基苯甲醛、对氟苯甲醛、邻氯苯甲醛、间硝基苯甲醛、邻香兰素和糠醛在碱催化剂的催化下，得到具有光学活性的 3-芳基亚烯炔酮 2a-2l。然后在碱催化条件下，用盐酸胍合成蒎烷基-2-氨基嘧啶（3a-3l）。通过 1H NMR、13C NMR、FT-IR、GC-MS 和元素分析鉴定了合成化合物的结构。新合成的蒎烷基-2-氨基嘧啶（3a-3l）对白僵菌、黑僵菌、热带鹅膏菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草杆菌和荧光团菌具有抗菌活性。据观察，化合物 3a 和 3g 对白色念珠菌有很强的抑制作用，3g 对黑曲霉有很强的抑制作用，而 3g 对热带念珠菌也有很强的抑制作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17778

文献信息

• A novel tetrahydroquinazolin-2-amine-based high selective fluorescent sensor for Zn2+ from nopinone
  作者：Jinlai Yang、Hua Fang、Xianying Fang、Xu Xu、Yiqin Yang、Jian Rui、Chenliang Wu、Shifa Wang、Haijun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.007

  日期：2016.7

  mino] methyl] phenol (3) is a novel tetrahydroquinazolin-2-amine-based high selective fluorescent sensor for Zn2+ and was successfully synthesized from nopinone. Its optical properties have been investigated with UV–vis absorption spectra, fluorescence emission spectra and confocal fluorescence imaging, respectively. The sensor could enhance fluorescence after adding some Zn2+ and emitted green light

  2-[[[5，6，7，8-Tetrahydro-4-phenyl-7，7-dimethyl-6，8-methanoquinazolin-2-imino] methyl]苯酚（3）是一种新型的基于四氢喹唑啉-2-胺的化合物Zn 2+的高选择性荧光传感器，由Nopinone成功合成。分别通过紫外可见吸收光谱，荧光发射光谱和共聚焦荧光成像研究了其光学性质。在乙醇中加入一些Zn 2+并发出绿光后，该传感器可以增强荧光。线性锌之间关系2+浓度（锌2+ 0.5-13×10，-6 用于确定Zn含量得到M）和荧光强度2+检测限为2.35×10 -6  mM，y = 76.567 x + 18.469，R 2 = 0.9956。使用研磨法检测固态中Zn 2+的存在。将化合物3加入含Zn 2+离子的西瓜皮切片中，可得到两个清晰的共聚焦西瓜皮荧光图像，该新方法可用于水果中Zn 2+的检测。因此，由Nopinon
• Asymmetric induction inDiels-Alder reactions to acrylates derived from chiralsec-alcohols. Preliminary communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Mark Kurth、Daniel Reichlin、Christian Chapuis、Martin Mohnhaupt、Frank Moffatt

  DOI：10.1002/hlca.19810640841

  日期：1981.12.16

  prepared; their acrylates II underwent a TiCl4-promoted Diels-Alder addition to cyclopentadiene (Scheme 3, Table) giving in a predictable manner either the (2R)- or the (2S)-adducts III with 63 to 88% asymmetric induction.

  从对映体纯的单萜（+）-pulegone（3），（+）-柠檬烯（7），（-）-β-pine烯（9），（+）-和（-）-樟脑（13）或（ +） -胆甾烯酮（11）的手性醇4，5，6，8，10，12，14，15，16，17等18制备; 他们的丙烯酸酯II在环戊二烯中进行了TiCl 4促进的Diels-Alder加成反应（方案3，表），以可预测的方式给出了（2 R）-或（2 S）-加合物III，具有63％至88％的不对称诱导。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Pinanyl-2-amino Pyrimidines
  作者：Jun Wu、Peng-Na Wang、Xu Xu、Yi-Qin Yang、Shi-Fa Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17778

  日期：——

  A new series of pinene-2-alkyl amino pyrimidines were synthesized from (-)-b-pinene. (+)-No-pinone was obtained from (-)-b-pinene by selective oxidation with potassium permanganate and it was reacted with aromatic aldehydes including benzaldehyde, p-methylbenzaldehyde, p-methoxylbenzaldehyde, p-hydroxybenzaldehyde, p-chlorobenzaldehyde, p-nitrobenzaldehyde, p-fluorobenzaldehyde, o-chlorobenzaldehyde, m-nitrobenzaldehyde, o-vanillin and furfural catalyzed with alkali catalysts to get optically active 3-arylidenenopinones 2a-2l. Then in the alkali catalytic conditions, they were used to synthesize pinanyl-2-amino pyrimidines (3a-3l) with guanidine hydrochloride. The structures of the synthesized compounds were identified by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, GC-MS and elemental analysis. The antimicrobial activity of the newly synthesized pinanyl-2-amino pyrimidines (3a-3l) was done against C. albicans, A. niger, G. tropicalis, E. coli, S. aureus, B. Subtilis and P. fluorescens. It has been observed that compounds 3a and 3g have strong inhibition effect against Candida albicans, 3g has strong inhibition effect against Aspergillus niger, while 3g also has strong inhibition effect against Candida tropicalis.

  以(-)-b-蒎烯为原料合成了一系列新的蒎烯-2-烷基氨基嘧啶。对氯苯甲醛、对硝基苯甲醛、对氟苯甲醛、邻氯苯甲醛、间硝基苯甲醛、邻香兰素和糠醛在碱催化剂的催化下，得到具有光学活性的 3-芳基亚烯炔酮 2a-2l。然后在碱催化条件下，用盐酸胍合成蒎烷基-2-氨基嘧啶（3a-3l）。通过 1H NMR、13C NMR、FT-IR、GC-MS 和元素分析鉴定了合成化合物的结构。新合成的蒎烷基-2-氨基嘧啶（3a-3l）对白僵菌、黑僵菌、热带鹅膏菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草杆菌和荧光团菌具有抗菌活性。据观察，化合物 3a 和 3g 对白色念珠菌有很强的抑制作用，3g 对黑曲霉有很强的抑制作用，而 3g 对热带念珠菌也有很强的抑制作用。
• The stereoselective synthesis of nopinone based triazole ketones
  作者：Ronaldo C. da Silva Junior、Vı́tor F. Ferreira、Sergio Pinheiro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.020

  日期：2004.11

  The aldol reaction of nopinone 1 with triazole aldehydes followed by reduction with Zn/ZnCl2 furnished isomers 2a-d in satisfactory overall yields and excellent diastereoselectivities (ca 94% de). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.