4'-methoxy-4'-(3-methoxyphenyl)-1,3,3-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1] heptane-2,3'-[1,2]dioxetane]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4'-methoxy-4'-(3-methoxyphenyl)-1,3,3-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1] heptane-2,3'-[1,2]dioxetane]
• 英文别名: 4'-methoxy-4'-(3-methoxyphenyl)-1,3,3-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-[1,2]dioxetane]；(1R,4S)-4'-methoxy-4'-(3-methoxyphenyl)-1,3,3-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-dioxetane]
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: VASPSPYDAKUZBQ-PEKORBKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-4'-(3-methoxyphenyl)-1,3,3-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1] heptane-2,3'-[1,2]dioxetane] 在 sodium hydride 作用下， 以 1-萘乙酮 、 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-2-(methoxymethylene)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Fenchyl取代的1,2-二氧杂环丁烷可替代金刚烷基衍生物用于生物分析

  摘要：

  报道了含螺甲醚基取代基的1,2-二氧杂环丁烷的化学发光参数和热稳定性的合成和研究。通过相应的烯烃的光氧合反应合成了三个芬基取代的1,2-二氧杂环丁烷，这些烯烃是通过易得的（-）-芬酮的巴顿-凯洛格烯化反应制得的。芬基取代的1,2-二氧杂环丁烷显示出与相应的螺金刚烷基取代的衍生物相似的热稳定性，尽管在单分子分解方面比后一种衍生物稍不稳定，后者在多种化学发光中被广泛用作标记免疫测定。氟化物诱导的一种可触发的1,1,2-二氟苯醚衍生物的分解显示出与相应的金刚烷基取代的衍生物相似的动力学参数。在1％范围内的化学发光量子产率也与其他广泛使用的化学发光系统的鲁米诺反应相似。这些结果表明，在生物分析应用中，芬基取代的1，2-二氧杂环丁烷可以潜在地用作便宜的替代品来替代相应的螺金刚烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2010.12.001
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-diazo-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 氘代吡啶 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-methoxy-4'-(3-methoxyphenyl)-1,3,3-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1] heptane-2,3'-[1,2]dioxetane]
  参考文献：
  名称：

  Fenchyl取代的1,2-二氧杂环丁烷可替代金刚烷基衍生物用于生物分析

  摘要：

  报道了含螺甲醚基取代基的1,2-二氧杂环丁烷的化学发光参数和热稳定性的合成和研究。通过相应的烯烃的光氧合反应合成了三个芬基取代的1,2-二氧杂环丁烷，这些烯烃是通过易得的（-）-芬酮的巴顿-凯洛格烯化反应制得的。芬基取代的1,2-二氧杂环丁烷显示出与相应的螺金刚烷基取代的衍生物相似的热稳定性，尽管在单分子分解方面比后一种衍生物稍不稳定，后者在多种化学发光中被广泛用作标记免疫测定。氟化物诱导的一种可触发的1,1,2-二氟苯醚衍生物的分解显示出与相应的金刚烷基取代的衍生物相似的动力学参数。在1％范围内的化学发光量子产率也与其他广泛使用的化学发光系统的鲁米诺反应相似。这些结果表明，在生物分析应用中，芬基取代的1，2-二氧杂环丁烷可以潜在地用作便宜的替代品来替代相应的螺金刚烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2010.12.001

文献信息

• Fenchyl substituted 1,2-dioxetanes as an alternative to adamantyl derivatives for bioanalytical applications
  作者：Luiz Francisco M.L. Ciscato、Dieter Weiss、Rainer Beckert、Wilhelm J. Baader

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.12.001

  日期：2011.2

  and study of the chemiluminescence parameters and thermal stability of 1,2-dioxetanes containing a spirofenchyl substituent are reported. Three fenchyl-substituted 1,2-dioxetanes were synthesized by photooxygenation of the corresponding alkenes, obtained by Barton–Kellogg olefination of the readily available (−)-fenchone. The fenchyl-substituted 1,2-dioxetanes showed thermal stabilities similar to those

  报道了含螺甲醚基取代基的1,2-二氧杂环丁烷的化学发光参数和热稳定性的合成和研究。通过相应的烯烃的光氧合反应合成了三个芬基取代的1,2-二氧杂环丁烷，这些烯烃是通过易得的（-）-芬酮的巴顿-凯洛格烯化反应制得的。芬基取代的1,2-二氧杂环丁烷显示出与相应的螺金刚烷基取代的衍生物相似的热稳定性，尽管在单分子分解方面比后一种衍生物稍不稳定，后者在多种化学发光中被广泛用作标记免疫测定。氟化物诱导的一种可触发的1,1,2-二氟苯醚衍生物的分解显示出与相应的金刚烷基取代的衍生物相似的动力学参数。在1％范围内的化学发光量子产率也与其他广泛使用的化学发光系统的鲁米诺反应相似。这些结果表明，在生物分析应用中，芬基取代的1，2-二氧杂环丁烷可以潜在地用作便宜的替代品来替代相应的螺金刚烷衍生物。