7,7-dimetyl-2-methylenenorbornan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,7-dimetyl-2-methylenenorbornan-1-ol
• 英文别名: 7,7-Dimethyl-2-methylidenebicyclo[2.2.1]heptan-1-ol；7,7-dimethyl-2-methylidenebicyclo[2.2.1]heptan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JPDHJUBPMAKIAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimetyl-2-methylenenorbornan-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到葑酮
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的1-烯基环戊醇的扩环

  摘要：

  7,7-二甲基-2-亚甲基降冰片-1-醇，一种应变的双环1-烯基环戊醇，在回流的N -methylpyrrolidin-2中用催化量的PdCl 2（PPh 3）2处理，经历了Wagner-Meerwein重排成f酮。-一。所述反应构成了1-链烯基环戊醇在钯（II）催化下向相应的环己酮扩环的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.068

文献信息

• An Experimental and Computational Study about the Effect of a Spirocyclopropane Group on the Solvolysis Rates of Bridgehead Triflates
  作者：Antonio García Martínez、Enrique Teso Vilar、Santiago de la Moya Cerero、José Osío Barcina、Pedro C. Gómez

  DOI：10.1021/jo990701i

  日期：1999.7.1

  cyclopropyl group adjacent to the bridgehead cation leads to an increase of the strain energy. This fact has two opposite effects on the solvolysis rate: (a) the strain energy hinders the flattening of the cation and, hence, originates a rate depression, and (b) the strained C-C bonds are prone to stabilize the cation at C(1) by sigma-delocalization, which provokes a rise of the solvolysis rate. Both

  获得7'，7'-二甲基螺[环丙烷-1,2'-降冰片烷] -1'-三氟甲磺酸酯（9），并在不同温度下测定其在60％缓冲乙醇水溶液中的溶剂分解速率。通过力场法，半经验法和从头算[B3LYP / 6-31g（d）]方法研究了9种桥头衍生物和其他桥头衍生物（13-17，参见表1）的溶剂分解行为。阳离子9（+）是几乎垂直构型的略呈金字塔形的环丙基羰基阳离子，显示出sp（2）-like杂交。它对电子的高需求激发了C（5）-C（6）和C（4）-C（7）键的σ参与度的提高。与桥头阳离子相邻的环丙基的引入导致应变能的增加。这个事实对溶剂分解速率有两个相反的影响：（a）应变能阻碍了阳离子的扁平化，并且 因此，导致速率降低，（b）应变的CC键易于通过sigma-localization稳定C（1）处的阳离子，从而引起溶剂分解速率的提高。两种影响仅通过B3LYP / 6-31g方法得到解释。我们的计算结果并未证实
• Palladium(II)-catalyzed ring expansion of a 1-alkenyl cyclopentanol
  作者：Antonio García Martínez、Enrique Teso Vilar、Amelia García Fraile、Santiago de la Moya Cerero、Beatriz Lora Maroto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.068

  日期：2005.5

  rearrangement to fenchone under treatment with a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 in refluxing N-methylpyrrolidin-2-one. The described reaction constitutes the first example of the palladium(II)-catalyzed ring expansion of 1-alkenyl cyclopentanols to the corresponding cyclohexanones.

  7,7-二甲基-2-亚甲基降冰片-1-醇，一种应变的双环1-烯基环戊醇，在回流的N -methylpyrrolidin-2中用催化量的PdCl 2（PPh 3）2处理，经历了Wagner-Meerwein重排成f酮。-一。所述反应构成了1-链烯基环戊醇在钯（II）催化下向相应的环己酮扩环的第一个例子。