spiro[fenchane-2,2'-[1,3]oxathiin]-6'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: spiro[fenchane-2,2'-[1,3]oxathiin]-6'-one
• 英文别名: (1'R,2R,4'S)-1',3',3'-trimethylspiro[1,3-oxathiine-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-6-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: IUIHSEPHBAYIPM-BIMULSAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[fenchane-2,2'-[1,3]oxathiin]-6'-one 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到葑酮
  参考文献：
  名称：

  硒或噻吩酮与丙炔酸的反应：Wagner-Meerwein 重排

  摘要：

  selenofenchone 与丙炔酸在回流氯仿中反应生成 1,3-oxaselenin-6-one，1,3-oxaselenin-6-one 进一步与酸反应得到开环产物。由噻吩酮制备的 1,3-oxathiin-6-one 与三氟乙酸反应得到 Wagner-Meerwein 重排产物。在 AlCl3 存在下，噻吩酮与丙炔酸甲酯反应得到相应的重排酯。

  DOI：

  10.1002/hc.21181
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基降冰片烷-2-硫酮 、 丙炔酸 生成 spiro[fenchane-2,2'-[1,3]oxathiin]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  硒或噻吩酮与丙炔酸的反应：Wagner-Meerwein 重排

  摘要：

  selenofenchone 与丙炔酸在回流氯仿中反应生成 1,3-oxaselenin-6-one，1,3-oxaselenin-6-one 进一步与酸反应得到开环产物。由噻吩酮制备的 1,3-oxathiin-6-one 与三氟乙酸反应得到 Wagner-Meerwein 重排产物。在 AlCl3 存在下，噻吩酮与丙炔酸甲酯反应得到相应的重排酯。

  DOI：

  10.1002/hc.21181

文献信息

• Reaction of thioketones with propiolic acids
  作者：Kentaro Okuma、Masahiro Koda、Shinobu Maekawa、Kosei Shioji、Tohru Inoue、Tsutomu Kurisaki、Hisanobu Wakita、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1039/b605068a

  日期：——

  The reaction of adamantane-2-thione with propiolic acid afforded a novel type of cycloadduct, spiro[adamantane-2,2'-6'H-[1,3]-oxathiin]-6'-one (3a), in quantitative yield. The reaction of thiobenzophenone with propiolic acid gave 2,2-diphenyl-6'H-[1,3]-oxathiin]-6'-one and 4-phenyl-3-thia-3,4-dihydronaphthoic acid in 34% and 35% yields, respectively. The reaction might proceed through a concerted process

  金刚烷-2-硫酮与丙酸的反应在定量上提供了一种新型的环加合物，螺[金刚烷-2,2'-6'H- [1,3]-氧杂i] -6'-一（3a）屈服。硫代二苯甲酮与丙酸的反应得到34％的2,2-二苯基-6'H- [1,3]-草硫辛] -6'-一和4-苯基-3-硫杂-3,4-二氢萘甲酸。产率分别为35％。如动力学所证实的，反应可以通过协调一致的过程进行。金刚烷-2-硫酮与2-丁酸或苯丙酸的反应区域选择性地给出了相应的加合物。有趣的是，硫代芬酮与丙酸反应仅得到一种异构体，表明该反应非对映特异性地进行。用二甲基二环氧乙烷或间氯过氧苯甲酸氧化加合物，得到相应的亚砜和砜。亚砜被热分解，得到二硫化物或另一种类型的1，3-氧杂嘧啶6-1。