N-benzyl-2-chlorobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-2-chlorophenylsulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 281.763
• InChiKey: DLNDZOGUBCMSOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-benzyl-2-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  需氧接力赛方法对钯和酰胺与胺的醇进行N-烷基化反应

  摘要：

  可能是因为均相钯催化剂不是典型的借用氢催化剂，因此配体在常规厌氧条件下不能有效活化催化剂，因此过去从未将其用于胺/酰胺与醇的N-烷基化反应中。通过采用好氧接力竞赛方法，并以Pd催化的好氧醇氧化作为更有效的醇活化方案，无配体的均相钯已成功地用作脱水N-烷基化反应中的活性催化剂，从而提供了高收率和高选择性的烷基化酰胺和胺。机理研究表明，该反应很可能是通过我们最近发现并提出的新型中继竞争机制进行的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200462

文献信息

• Expedient Synthesis of Sulfinamides from Sulfonyl Chlorides
  作者：Michael Harmata、Pinguan Zheng、Chaofeng Huang、Maria G. Gomes、Weijiang Ying、Kanok-On Ranyanil、Gayatri Balan、Nathan L. Calkins

  DOI：10.1021/jo062296i

  日期：2007.1.1

  Sulfinamides were synthesized from sulfonyl chlorides using a procedure involving in situ reduction of sulfonyl chlorides. The reaction is broad in scope and easy to perform.

  使用涉及原位还原磺酰氯的方法，由磺酰氯合成亚磺酰胺。该反应范围广且易于进行。
• Green and Scalable Aldehyde-Catalyzed Transition Metal-Free Dehydrative<i>N-</i>Alkylation of Amides and Amines with Alcohols
  作者：Qing Xu、Qiang Li、Xiaogang Zhu、Jianhui Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200881

  日期：2013.1.14

  which alcohols were activated by transition metal‐catalyzed anaerobic dehydrogenation, the addition of external aldehydes was accidentally found to be a simple and effective protocol for alcohol activation. This interesting finding subsequently led to an efficient and green, practical and scalable aldehyde‐catalyzed transition metal‐free dehydrative N‐alkylation method for a variety of amides, amines

  与借用氢型N-烷基化反应的借口（通过过渡金属催化的厌氧脱氢来激活醇）相反，偶然发现添加外部醛是一种简单而有效的激活醇的方法。随后，这一有趣的发现导致了一种高效，绿色，实用且可扩展的醛催化的无过渡金属脱水N烷基化方法，可用于多种酰胺，胺和醇。机理研究表明，这种反应很可能是通过简单但有趣的无过渡金属的继电器竞争机制进行的。
• Discovery and Mechanistic Studies of a General Air-Promoted Metal-Catalyzed Aerobic <i>N-</i>Alkylation Reaction of Amides and Amines with Alcohols
  作者：Chuanzhi Liu、Shiheng Liao、Qiang Li、Sunlin Feng、Qing Sun、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1021/jo200862p

  日期：2011.7.15

  protection. This aerobic method is quite general in substrate scope and tolerates various amides, amines, and alcohols, revealing its potentially broad utilities and interests in academy and industry. In contrast to the commonly accepted borrowing hydrogen mechanism, based on a thorough mechanistic study and supported by the related literature background, a new mechanism analogous to the relay race game that

  发现热力学上不利的厌氧脱氢醇活化为醛和氢金属物质是金属催化的N-烷基化的瓶颈，这是由于胺/酰胺引起的催化剂的一般失活而未被注意到的。因此，与厌氧脱氢过程的不同之处在于，借用氢或氢的自动转移反应需要贵金属络合物或添加易变的配体来进行催化剂活化，而产水，放热，金属催化的需氧醇氧化在热力学上更有利且最有效。和有利的醛生成方案。这导致了一般且有利的空气促进的金属催化的需氧N-烷基化方法可有效使用许多更简单，更便宜，更易获得的无配体金属催化剂，这些催化剂在典型的厌氧借用氢气条件下是惰性的，避免了使用预先形成的金属络合物和活化配体，以及惰性气体保护的独特要求。这种有氧方法在底物范围内是相当普遍的，并且可以耐受各种酰胺，胺和醇，显示出其潜在的广泛用途和在学术界和工业界的兴趣。与普遍接受的借氢机制相反，在深入的机理研究基础上，在相关文献背景的支持下，提出了一种类似于接力赛的新机制，该机制在金属催化的N-烷基化反应中从未提出过。
• 一种合成N-烷基磺酰胺衍生物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN104418678B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种N-烷基磺酰胺衍生物的方法。在反应容器中，加入磺酰胺衍生物、水溶性催化剂、碱、醇和溶剂；反应混合物在100-120oC下反应数小时后，冷却到室温；旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从磺酰胺衍生物出发，通过和醇发生反应，得到的N-烷基磺酰胺衍生物。本发明使用水溶性的铱络合物作为催化剂，反应在水中进行，高产率的得到目标化合物。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Manganese Dioxide Catalyzed<i>N-</i>Alkylation of Sulfonamides and Amines with Alcohols under Air
  作者：Xiaochun Yu、Chuanzhi Liu、Lan Jiang、Qing Xu

  DOI：10.1021/ol202582c

  日期：2011.12.2

  By simply running the reactions under air and solvent-free conditions using catalytic amounts of manganese dioxide, a practical and efficient N-allrylation method for a variety of sulfonamides and amines using alcohols as green alkylating reagents was developed.