乙酯黄酮 | 119-41-5

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 乙酯黄酮
• 中文别名: 立可定；7－黄酮氧乙酸乙酯；乙氧黄酮；心脑舒通
• 英文名称: Efloxate
• 英文别名: ethyl 2-((4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)acetate；7-ethoxycarbonylmethoxyflavone；ethyl 2-(4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyacetate
• CAS: 119-41-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: ZVXBAHLOGZCFTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124°
• 沸点：
  382.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1919 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：130 mg/ml（400.83 mM）
• 碰撞截面：
  177.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

适应症

适用于治疗慢性冠状动脉功能不全、心绞痛等症状。长期使用可预防心肌梗塞。与硝酸甘油合用时，对缓解自觉症状的效果更佳。

生物活性

Efloxate 是一种血管扩张剂，用于研究慢性冠状动脉功能不全及心绞痛等情况。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酯黄酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以43 %的产率得到2-((4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 P450 2A6 抑制剂的黄酮基酯和酸的设计、合成和生物学研究

  摘要：

  作为戒烟并预防吸烟相关疾病和死亡的潜在手段，在本研究中，我们的目标是研究 P450 2A6 对尼古丁代谢的抑制作用。吸烟是许多疾病和残疾的主要原因，几乎损害身体的每个器官。据美国疾病控制与预防中心 (CDC) 报告，超过 1600 万美国人患有由吸烟引起的疾病。平均而言，吸烟者的预期寿命比不吸烟者短约 10 年。戒烟可以大大降低与吸烟相关的疾病（包括癌症）的发病率。 7000多种卷烟烟雾成分中至少有70种是已知的致癌物质，其中包括多环芳烃、N-亚硝胺和芳香胺。尼古丁是导致烟草成瘾和精神药理学作用的化合物。细胞色素 P450 酶负责许多烟草成分（包括尼古丁）的 I 相代谢。尼古丁主要由细胞色素 P450s 2A6 和 2A13 代谢为可替宁。这种新陈代谢减少了血液中可用尼古丁的含量，导致吸烟行为增加，从而接触烟草毒物和致癌物。在此，我们报告了许多新型黄酮基酯和酸的合成和 P450 2A6 抑

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.3c00249
• 作为产物：
  描述：

  [3-hydroxy-4-(3-oxo-3-phenyl-propionyl)-phenoxy]-acetic acid ethyl ester 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 乙酯黄酮
  参考文献：
  名称：

  Da Re; Colleoni, Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 1632,1636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dibenzyl Amine Compounds and Derivatives
  申请人：Chang George

  公开号：US20070213371A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Dibenzyl amine compounds and derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  二苯基胺化合物及其衍生物，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物，包括人类。
• SUBSTITUTED AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140315928A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention is directed at substituted amide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to reduce plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans.

  本发明涉及替代酰胺化合物，含有这种化合物的药物组合物以及利用这种化合物降低血浆脂质水平，如LDL-胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高水平的LDL-胆固醇和甘油三酯加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物，包括人类中的应用。
• Synthesis and biological evaluation of Complex I inhibitor R419 and its derivatives as anticancer agents in HepG2 cells
  作者：Yaping Huang、Geng Sun、Pengfei Wang、Rui Shi、Yanchun Zhang、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Caiping Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.006

  日期：2018.9

  In this study, Complex I inhibitor R419 was firstly revealed to have significant anticancer activity against HepG2 cells (IC50 = 5.2 ± 0.9 μM). Based on this finding, a series of R419 derivatives were synthesized and biologically evaluated. As results, 9 derivatives were found to have obvious anticancer activity. Among them, H20 exhibited the most potent activity (IC50 = 2.8 ± 0.4 μM). Mechanism study

  在这项研究中，首次发现复合物I抑制剂R419对HepG2细胞具有显着的抗癌活性（IC 50  = 5.2±0.9μM）。基于此发现，合成了一系列R419衍生物并对其进行了生物学评估。结果，发现9种衍生物具有明显的抗癌活性。其中，H20表现出最强的活性（IC 50  = 2.8±0.4μM）。机制研究表明，H20导致细胞ATP严重耗竭，剂量依赖性激活的AMPK，Bcl-2 / Bax比例降低并导致坏死性细胞死亡。最重要的是，H20对复合物I表现出明确的抑制活性。
• Tyrosine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020137755A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The present invention relates to compounds which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及抑制、调节和/或调控酪氨酸激酶信号传导的化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用它们治疗依赖于酪氨酸激酶的疾病和病况的方法，如在哺乳动物中的血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉粥样硬化、老年性黄斑变性、糖尿病视网膜病变、炎症性疾病等。
• [EN] PYRAZOLO [4, 3-D] PYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143144A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。