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乙酯磷 | 2425-25-4

中文名称
乙酯磷
中文别名
——
英文名称
S-ethoxycarbonylmethyl diethyl phosphorothioate
英文别名
O,O-diethyl-S-carbethoxymethylthiophosphate;O,O-Diethyl S-ethoxycarbonylmethyl phosphorothioate;ethyl 2-((diethoxyphosphoryl)thio)acetate;2-((diethoxyphosphoryl)thio)ethyl acetate;Monothiophosphorsaeure-O,O-diethyl-S-ethoxycarbonylmethylester;O,O-Diethyl-thiophosphorsaeure-S-carb-ethoxy-methylester;S-Ethoxycarbonylmethyl-thiophosphorsaeure-diethylester;O,O-diethyl s-carboethoxymethyl phosphorothioate;acetoxon;Thiophosphorsaeure-S-aethoxycarbonylmethylester-O,O'-diaethylester;Diaethoxyphosphorylmercapto-essigsaeure-aethylester;diethoxyphosphorylsulfanyl-acetic acid ethyl ester;ethyl 2-diethoxyphosphorylsulfanylacetate
乙酯磷化学式
CAS
2425-25-4
化学式
C8H17O5PS
mdl
——
分子量
256.26
InChiKey
ZRCQYAQOWIQUBA-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    138 °C(Press: 3 Torr)
  • 密度:
    1.1826 g/cm3
  • 溶解度:
    可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
  • 颜色/状态:
    Liquid
  • 蒸汽压力:
    1.6X10-4 mm Hg at 25 °C (est)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.9
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    9
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.88
  • 拓扑面积:
    87.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    6

ADMET

毒理性
  • 副作用
其他毒物 - 有机磷酸酯
Other Poison - Organophosphate
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 立即急救:确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸,开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩,按训练操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐,让患者前倾或将其置于左侧卧位(如果可能的话,头部向下)以保持呼吸道畅通,防止吸入性肺炎。保持患者安静,维持正常体温。寻求医疗救助。 /有机磷及其相关化合物/
/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Organophosphates and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 基本治疗:建立专利气道(如有必要,使用口咽或鼻咽气道)。如有必要,进行吸痰。可能需要积极的气道控制。观察呼吸不足的迹象,如有必要,协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿,如有必要,进行治疗……。监测休克并治疗,如有必要……。预见并治疗癫痫发作,如有必要……。对于眼睛污染,立即用水冲洗眼睛。在运输过程中,用0.9%的生理盐水(NS)持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水,则用水冲洗口腔,并给予5毫升/千克,最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/有机磷及其相关化合物/
/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Aggressive airway control may be needed. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Organophosphates and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 高级治疗:对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人,考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常...开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放",最低流量/。如果出现低血容量的迹象,使用0.9%盐水(NS)或乳酸林格氏液(LR)。对于伴有低血容量迹象的低血压,谨慎输液,并考虑在正常血容量情况下使用血管加压药。注意观察液体过载的迹象...给予阿托品。在给予阿托品之前纠正低氧血症...给予氯磷定(2 PAM)。仅在医生的直接指导下使用...用适量的阿托品化和纠正低氧血症来治疗癫痫。在罕见情况下,可能需要使用地西泮或劳拉西泮...注意观察液体过载的迹象...使用丙美卡因氢氯化物来协助眼睛冲洗.../有机磷及其相关化合物/
/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously and consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Administer atropine. Correct hypoxia before giving atropine ... . Administer pralidoxime chloride (2 PAM). USE UNDER DIRECT PHYSICIAN ORDERS ONLY ... . Treat seizures with adequate atropinization and correction of hypoxia. In rare cases diazepam or lorazepam may be necessary ... . Watch for signs of fluid overload ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Organophosphates and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 人类毒性摘录
症状和体征:恶心...呕吐、腹部绞痛、腹泻、过多流涎...头痛、眩晕、虚弱。吸入暴露常见鼻漏和胸部紧缩感。视力模糊或暗淡、瞳孔缩小...流泪、睫状肌痉挛、调节能力丧失和眼痛...瞳孔扩大...有时出现...可能是由于交感肾上腺系统放电。肌肉协调性丧失、言语不清、肌肉抽搐和颤动(特别是舌头和眼睑),以及全身严重无力。精神混乱、定向障碍和嗜睡。呼吸困难、唾液和呼吸道粘液过度分泌、口鼻泡沫、发绀、肺啰音、哮鸣音和高血压(可能是由于窒息)。不自主的抽动、失禁、惊厥和昏迷。死亡主要是由于呼吸中枢衰竭、呼吸肌麻痹、剧烈支气管收缩或三者共同导致的呼吸停止。/对硫磷/
/SIGNS AND SYMPTOMS/ Nausea ... vomiting, abdominal cramps, diarrhea, excessive salivation ... Headache, giddiness, vertigo and weakness. Rhinorrhea and sensation of tightness in chest are common in inhalation exposure. Blurring or dimness of vision, miosis ... tearing, ciliary muscle spasm, loss of accommodation and ocular pain ... mydriasis ... sometimes seen ... probably due to sympatho-adrenal discharge. Loss of muscle coordination, slurring of speech, fasciculations and twitching of muscles (particularly of tongue and eyelids), and generalized profound weakness. Mental confusion, disorientation and drowsiness. Difficulty in breathing, excessive secretion of saliva and of respiratory tract mucus, oronasal frothing, cyanosis, pulmonary rales, rhonchi and hypertension (presumably due to asphyxia). Random jerky movements, incontinence, convulsions, and coma. Death primarily due to respiratory arrest arising from failure of respiratory center, paralysis of respiratory muscles, intense bronchoconstriction or all three. /Parathion/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 危险等级:
    6.1(a)
  • 包装等级:
    II
  • 危险类别:
    6.1(a)
  • 危险品运输编号:
    UN 3018
  • 储存条件:
    库房应保持通风、低温和干燥,并与食品原料分开储存和运输。

SDS

SDS:cc6b3ac4c13e952e2e6e421617940e4f
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制备方法与用途

类别:农药
毒性分级:高毒
急性毒性:

  • 大鼠口服 LD50:45 毫克/公斤
  • 小鼠口服 LD50:210 毫克/公斤

可燃性危险特性:燃烧时会产生有毒的磷氧化物和硫氧化物气体。
储运特性:应存放在通风、低温、干燥的库房内,并与食品原料分开储存和运输。
灭火剂:干粉、泡沫或砂土

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    三取代的α,β-不饱和羧酸酯的一种新的和方便的合成
    摘要:
    已经开发了一种使用 S-1-乙氧基羰基乙基二乙基硫代磷酸酯 (Ib) 和 S-1-乙氧基羰基丁基二乙基硫代磷酸酯 (Ic) 的烯醇锂合成三取代 α,β-不饱和酯的新单步方法。
    DOI:
    10.1246/cl.1979.1039
  • 作为产物:
    描述:
    巯基乙酸乙酯亚磷酸二乙酯氧气caesium carbonate 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 12.0h, 以63%的产率得到乙酯磷
    参考文献:
    名称:
    Cs2CO3催化的硫醇与膦酸酯和芳烃的需氧氧化交叉脱氢偶联
    摘要:
    描述了使用分子氧作为氧化剂的高效Cs 2 CO 3催化的硫醇与膦酸酯和芳烃的氧化偶联。这些反应不仅提供了一种新颖的碱金属盐催化的好氧氧化反应,而且提供了一种在制药和农药中普遍发现的硫代磷酸盐和亚硫基芳烃的有效方法。该反应在简单温和的反应条件下进行,可耐受各种官能团,适用于生物活性分子的后期合成和修饰。
    DOI:
    10.1002/anie.201612190
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文献信息

  • A Robust Methodology for the Synthesis of Phosphorothioates, Phosphinothioates and Phosphonothioates
    作者:David J. Jones、Eileen M. O'Leary、Timothy P. O'Sullivan
    DOI:10.1002/adsc.202000059
    日期:2020.4.27
    A robust methodology for the synthesis of phosphorothioates, phosphinothioates and phosphonothioates, including those bearing low molecular weight S‐alkyl side‐chains, is presented. Application of the “caesium effect” in conjunction with the disulfide 3,3’‐dithiobis(propionitrile), which acts as a shelf‐stable sulfur source, avoids recourse to malodorous alkanethiols and toxic P−Cl precursors. A diverse
    提出了一种强大的方法来合成硫代磷酸酯,硫代磷酸酯和硫代磷酸酯,包括带有低分子量S-烷基侧链的那些。将“铯效应”与作为货架稳定硫源的二硫化物3,3'-dithiobis(propionitrile)结合使用,可避免使用恶臭的链烷硫醇和有毒的P-Cl前体。可以始终如一的高收率制备各种含硫有机磷靶标,包括基于磷的杂环。这种化学作用还可以方便地获得相应的DBU盐,这些盐是Pd催化偶联反应的潜在底物。
  • Mechanism of Formation of α,β-Unsaturated Esters in the Reaction of Ethyl Mercaptoacetate Dianion with Carbonyl Compounds
    作者:Syuichi Matsui
    DOI:10.1246/bcsj.57.426
    日期:1984.2
    Dianion derived from ethyl mercaptoacetate undergoes aldol type reaction with a carbonyl compound to give an adduct, which exhibited low diastereoselectivity. However, the adducts obtained by the reaction with a variety of aldehydes were subsequently treated with ethyl chloroformate in the presence of trivalent phosphorus compound to give (E)-isomers of α,β-unsaturated esters in high yields with greater
    衍生自巯基乙酸乙酯的二价阴离子与羰基化合物发生羟醛型反应生成加合物,其非对映选择性较低。然而,通过与各种醛反应获得的加合物随后在三价磷化合物的存在下用氯甲酸乙酯处理,以高收率得到 α,β-不饱和酯的 (E)-异构体,立体选择性大于 85%加合物的非对映异构体的立体化学。详细研究了该反应的立体化学机理和应用。
  • 一种硫代磷酸酯类化合物的合成方法及该方法在多种药物合成中的应用
    申请人:北京大学
    公开号:CN106905361A
    公开(公告)日:2017-06-30
    本发明公开了一种具有通式(III)的硫代磷酸酯类化合物的合成方法,目的在于提供一种新颖的、条件简单、易于工业生产的硫代磷酸酯类化合物的合成方法。该方法是将具有通式(I)的有机磷氧类化合物与具有通式(II)的硫醇或者硫酚类化合物混合,在催化剂的作用下,反应制得所述通式(III)的硫代磷酸酯类化合物。采用本发明的方法,能够廉价高效地合成硫代磷酸酯类化合物,在实际生产中将具有广泛的应用前景。
  • Electrosynthesis of heteroatom-heteroatom bonds. 4. Direct cross-coupling of dialkyl (or diaryl) phosphites with disulfides by a sodium bromide promoted electrolytic procedure
    作者:Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Noboru Sayo
    DOI:10.1021/jo01330a025
    日期:1979.8
  • DE1083809
    申请人:——
    公开号:——
    公开(公告)日:——
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