methyl N-{[(2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydro-10-hydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-11-oxopicen-2-yl]carbonyl}alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl N-{[(2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydro-10-hydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-11-oxopicen-2-yl]carbonyl}alaninate
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₅
• 分子量: 535.724
• InChiKey: JESJRVNUCPKFNK-WRZFNOOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雷公藤红素 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以40%的产率得到methyl N-{[(2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydro-10-hydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-11-oxopicen-2-yl]carbonyl}alaninate
  参考文献：
  名称：

  一系列具有氨基酸链的新型青霉素衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  报道了在 C(29) 位置含有氨基酸酯的 Celastrol 类似物的合成及其对体外细胞毒活性的评价。MTT试验表明，一组衍生物的IC50值低于阳性对照组顺铂和母体化合物celastrol，表现出更大的抗增殖活性。最有效的标题化合物 2a 和 2e 在体外对 HeLa 和 A549 细胞系表现出细胞毒活性，IC50 值分别为 0.371 和 0.237 μm、0.235 和 0.109 μm。细胞凋亡实验表明2a和2e可以在低浓度下诱导A549细胞凋亡。这些结果表明，2a 和 2e 可能有希望作为抗肿瘤剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800059

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a Series of Novel Celastrol Derivatives with Amino Acid Chain
  作者：Chaohai Pang、Jinhui Luo、Chunhua Liu、Xuejin Wu、Dingyong Wang

  DOI：10.1002/cbdv.201800059

  日期：2018.5

  The synthesis of celastrol analogues containing amino acid ester at the C(29) position and their evaluation for cytotoxic activities in vitro were reported. The MTT test showed that a set of derivatives with lower IC50 values than that of the positive control group cisplatin and the parent compound celastrol, which exhibited greater antiproliferative activities. The most potent title compounds 2a and

  报道了在 C(29) 位置含有氨基酸酯的 Celastrol 类似物的合成及其对体外细胞毒活性的评价。MTT试验表明，一组衍生物的IC50值低于阳性对照组顺铂和母体化合物celastrol，表现出更大的抗增殖活性。最有效的标题化合物 2a 和 2e 在体外对 HeLa 和 A549 细胞系表现出细胞毒活性，IC50 值分别为 0.371 和 0.237 μm、0.235 和 0.109 μm。细胞凋亡实验表明2a和2e可以在低浓度下诱导A549细胞凋亡。这些结果表明，2a 和 2e 可能有希望作为抗肿瘤剂进行进一步研究。