1-(4-chlorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-β-carboline
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂
• 分子量: 278.741
• InChiKey: WVYXVFOTRARSQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 水 、 silver(I) acetate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到5-chloro-2-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  β-Carboline directed regioselective hydroxylation by employing Cu(OAc)₂ and mechanistic investigation by ESI-MS

  摘要：

  这种方法演示了通过微波辐照在不同杂环上进行单羟基化反应，通过C-H官能化，从而开发出具有生物学意义的分子。

  DOI：

  10.1039/d0ob00250j
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  碘催化四氢-β-咔啉的化学选择性脱氢和芳构化：Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane，Harmane Harmalan和Isoeudistomine-M的短合成

  摘要：

  在DMSO溶剂中使用分子I 2和H 2 O 2对四氢-β-咔啉进行温度控制的化学选择性脱氢和芳构化，可分别实际获得一系列相应的3,4-二氢-β-咔啉和β-咔啉。该方法已成功用于Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane Harmane Harmalan和Isoeudistomin-M的短合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.043

文献信息

• Iodine-catalyzed chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: A short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane, Harmane Harmalan and Isoeudistomine-M
  作者：Sunil Gaikwad、Dayanand Kamble、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.043

  日期：2018.6

  Temperature controlled chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines, using molecular I2 and H2O2, in DMSO solvent affords a practical access to a series of corresponding 3,4-dihydro-β-carbolines and β-carbolines respectively. This method has been successfully employed in the short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane Harmane Harmalan and Isoeudistomin-M.

  在DMSO溶剂中使用分子I 2和H 2 O 2对四氢-β-咔啉进行温度控制的化学选择性脱氢和芳构化，可分别实际获得一系列相应的3,4-二氢-β-咔啉和β-咔啉。该方法已成功用于Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane Harmane Harmalan和Isoeudistomin-M的短合成中。
• Selective construction of alkaloid scaffolds by alcohol-based direct and mild aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions
  作者：Haicheng Liu、Feng Han、Huan Li、Jianping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1039/d0ob01549k

  日期：——

  Employing TBN/TEMPO as the catalysts and oxygen as the oxidant, the biologically and pharmaceutically significant tetrahydro-β-carboline and β-carboline alkaloid scaffolds that used to be obtained by multi-step processes can now be selectively obtained in only one-step via direct aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions of tryptamines with alcohols under mild conditions, with water generated as

  采用TBN/TEMPO作为催化剂，氧气作为氧化剂，以前通过多步工艺获得的具有生物学和药学意义的四氢-β-咔啉和β-咔啉生物碱支架现在可以通过一步选择性获得在温和的条件下，色胺与醇的直接需氧氧化 Pictet-Spengler 反应，生成水作为副产物。在该反应中，有趣地发现 TBN/TEMPO 能够促进整个反应的环化步骤。这种方法可以容忍多种C - 和N-取代的色胺，以及反应性更强的苄醇和烯丙醇以及反应性较低的脂肪醇。该方法还可以扩展到二氢-β-咔啉的合成，并应用于更容易获得和更经济的色氨酸合成β-咔啉，揭示了其广泛的底物范围和合成应用潜力。
• Extended Multicomponent Reactions with Indole Aldehydes: Access to Unprecedented Polyheterocyclic Scaffolds, Ligands of the Aryl Hydrocarbon Receptor
  作者：Ouldouz Ghashghaei、Marina Pedrola、Francesca Seghetti、Victor V. Martin、Ricardo Zavarce、Michal Babiak、Jiri Novacek、Frederick Hartung、Katharina M. Rolfes、Thomas Haarmann‐Stemmann、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/anie.202011253

  日期：2021.2

  undergoing a polarity inversion along a multicomponent reaction allows the continuation of the transformation with productive domino processes. Thus, indole aldehydes in Groebke–Blackburn–Bienaymé reactions lead to an initial adduct which spontaneously triggers a series of events leading to the discovery of novel reaction pathways together with direct access to a variety of linked, fused, and bridged

  沿着多组分反应经历极性反转的反应物的参与允许通过生产性多米诺过程的转化继续进行。因此，Groebke–Blackburn–Bienaymé反应中的吲哚醛会导致初始加合物，该加合物自发触发一系列事件，从而导致发现新的反应途径，并直接进入各种连接的，稠合的和桥连的多杂环骨架。吲哚3-和4-甲醛与合适的异氰酸酯和氨基嗪通过氧化Pictet-Spengler过程提供稠合的加合物，而吲哚2-甲醛在温和条件下与吲哚并咔唑连接，在高温下桥接大环。这些新颖的结构是人类芳烃受体信号通路的有效激活剂。
• Direct Biomimetic Synthesis of β-Carboline Alkaloids from Two Amino Acids
  作者：Zi-Xuan Wang、Jia-Chen Xiang、Yan Cheng、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01668

  日期：2018.10.5

  importance of enzyme mimics in organic synthesis inspired us to design a novel biomimetic synthesis of β-carboline alkaloids directly from tryptophan and a second amino acid. This novel one-pot protocol utilizes abundant and readily available starting materials and thus presents a green and user-friendly alternative to conventional methods that rely on stepwise synthesis. Driven by molecular iodine and TFA

  酶模拟物在有机合成中的重要性日益提高，这促使我们设计一种直接从色氨酸和第二种氨基酸直接合成β-咔啉生物碱的新型仿生生物。这种新颖的一锅法协议利用了丰富且易于获得的起始原料，因此为依赖逐步合成的常规方法提供了绿色且用户友好的替代方法。在分子碘和TFA的驱动下，脱羧，脱氨基，Pictet-Spengler反应和氧化反应相继进行，将生物质氨基酸转化为增值生物碱基序。
• Decarboxylative Aromatization of b-Carbolines by Using Metal Free Catalysis and Efficient Synthesis of b-Carboline Derivatives
  作者：Chunduru Srinivasa Rao、Ch. Venkata Ramana Reddy、B. Rama Devi、Jyothi Vantikommu、Jyotna Cherukuri、Shakil S. Sait

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19254

  日期：——

  A new novel metal-free decarboxylative and aromatized b-carboline (5a-j) derivatives were synthesized by one-pot reaction. In all cases, resulting b-carboline derivatives with above 90 % yield.

  合成了一种新的无金属脱羧和芳烃化的β-卡巴啉（5a-j）衍生物，采用了单锅反应法。在所有情况下，所得的β-卡巴啉衍生物的产率均超过90%。