2-(pyridin-3-ylmethoxy)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(pyridin-3-ylmethoxy)pyrazine
• 英文别名: 2-[(Pyridin-3-yl)methoxy]pyrazine
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: HWDCSKZVSGIDKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-(pyridin-3-ylmethoxy)pyrazine 、 三苯基膦 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以74%的产率得到triphenyl(5-(pyridin-3-ylmethoxy)pyrazin-2-yl)phosphonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  多嗪功能化的位点选择性转换策略

  摘要：

  许多药物片段和治疗化合物含有多种吡啶和二嗪。开发可以将特定CH键转化为多嗪结构的位点选择性反应将能够快速获得有价值的衍生物。我们提出了一项研究，通过选择性安装鏻离子作为多功能功能手柄来解决这一挑战。描述了控制位点选择性的固有因素​​以及位点选择性切换的机械驱动方法，其中 C-+PPh3 基团可以预测地安装在多嗪系统中的其他位置。简单的实验方案、现成的试剂以及对复杂药物分子的应用使得这种方法对药物化学家很有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04530
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 3-吡啶甲醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 caesium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以52 %的产率得到2-(pyridin-3-ylmethoxy)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基卤化物与伯醇的无溶剂钯催化 CO 交叉偶联

  摘要：

  使用 Pd 2 (dba) 3 /Bu t BrettPhos 催化体系，提出了一种新的有效的无溶剂方法，用于（杂）芳基卤化物与酚、伯烷醇或（杂）芳基甲醇之间的 CO 交叉偶联，并使用 23 个示例。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.03.035

文献信息

• Site-Selective Switching Strategies to Functionalize Polyazines
  作者：Ryan D. Dolewski、Patrick J. Fricke、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.8b04530

  日期：2018.6.27

  compounds contain multiple pyridines and diazines. Developing site-selective reactions where specific C-H bonds can be transformed in polyazine structures would enable rapid access to valuable derivatives. We present a study that addresses this challenge by selectively installing a phosphonium ion as a versatile functional handle. Inherent factors that control site-selectivity are described along with

  许多药物片段和治疗化合物含有多种吡啶和二嗪。开发可以将特定CH键转化为多嗪结构的位点选择性反应将能够快速获得有价值的衍生物。我们提出了一项研究，通过选择性安装鏻离子作为多功能功能手柄来解决这一挑战。描述了控制位点选择性的固有因素​​以及位点选择性切换的机械驱动方法，其中 C-+PPh3 基团可以预测地安装在多嗪系统中的其他位置。简单的实验方案、现成的试剂以及对复杂药物分子的应用使得这种方法对药物化学家很有吸引力。
• Solvent-free palladium-catalyzed C O cross-coupling of (hetero)aryl halides with primary alcohols
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Maxim A. Topchiy、Vasilii N. Bogachev、Lidiya I. Minaeva、Ilia R. Cherkashchenko、Konstantin V. Lavrov、Grigorii K. Sterligov、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.03.035

  日期：2022.3

  A new efficient solvent-free procedure for the CO cross-coupling between (hetero)aryl halides with phenols, primary alkanols, or (hetero)arylmethanols using Pd2(dba)3/ButBrettPhos catalytic system is proposed using 23 examples.

  使用 Pd 2 (dba) 3 /Bu t BrettPhos 催化体系，提出了一种新的有效的无溶剂方法，用于（杂）芳基卤化物与酚、伯烷醇或（杂）芳基甲醇之间的 CO 交叉偶联，并使用 23 个示例。